どうしても

彼がどんな風にしてるかわからないんで、なんとも言い難いですが、一気に入れたり、痛いまま挿入を続けたらダメです。
ゆっくり、入る所まで入れて、痛かったら抜いてもらう。痛みがとれたらまた入る所まで入れる。その繰り返しで痛みがなく奥まで入るようになれば大丈夫だと思いますよ。潤滑ぜりー（たっぷりの唾液でもいいですが）を使えばもっとスムーズに入ると思います。あまり無理せず、頑張ってくださいね

発言から察するところ、アナルセックスをしても、
痛くて気持ち良くないという事だと思いますが、
まずは、指で十分に慣らす事。
勿論、爪は極力短く切っておく事。
専用のローションか、なければワセリン、ベビーオイル
食用のオリーブオイルでも代用出来ますが、それらをたっぷり
使って、滑りを良くしておきます。その他、オロナイン
軟膏も使えますが、メンソレータム等刺激のあるものは駄目。
ボラギノールやプリザ等の痔の薬を大量に使うと、害が
ある恐れがありますので、お薦めしません。バターなんかも
止めた方が良いです。
とにかく、そうした潤滑油を使い、指で時間をかけて
丁寧に広げて下さい。指２本が楽に出し入れ出来る様に
なるまでが目安です。
それと、良く四つん這いのポーズをとる人が多いと思いますが、
むしろ、あお向けで脚を抱える様なポーズの方が、
お薦め。アナルの感じるツボは背中側ではなく
性器側にあるので。

神奈川に住んでる21才のよしってゆーよ堂珍とか嵐の二宮くんに似てるって言われるかなよろしくね

感じるってことは、気持ちがスケベにならないと駄目ですよ。
お尻の穴が恥ずかしいとか、お尻の穴が好きなんて
自分は恥ずかしい女の子とか思ってあそこがぬれてくるような
感じでないとお尻は感じないですよ。気持ちが入らないと
痛いだけ。まずはお尻を犯されるところを想像しながら
普通にオナニーして感じるかどうかです。それで感じたら
徐々にお尻に入れていくことです。