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＞お股をグリグリ押されるようになってた
この行為が挿入に相当するような程度なら、
このときに処女膜が切れたかもしれませんが、
ロンさんのいうことが当っているかもしれません。
ただし、もう性行為で挿入済みなのですから、
今の段階で処女膜の痕跡を指を入れて確認するのは困難、
婦人科で診てもらわねば分からないと思いますが。

処女でも出血や痛くないケースはありますよ。
処女膜自体は目の荒い網状のものですから、網目が大きい場合は、痛みや出血もせずに処女喪失できます。
また、スポーツ選手やダンサーなど、開脚をする事が多い人の中には、元々、処女膜が無い人(無くなってる)もいます。

秘所に指を入れて、膜状のものが確認できれば前者、そうでなければ後者と思います。