エロい事は『人生』賭けてやるんだよ。
半端なら止めて正解。関係終わらせてもいいなら、妹の眠りの深さを探りなさい。
忍び込んで、どこまで気付かれないか？
先ずは軽くくすぐる。大丈夫ならスキンタッチ(首、足とか)。その程度なら『寝起きドッキリ仕掛けるつもりだった』とかなんとか誤魔化せる。

また、初めから『添い寝させろ！』と本気とジョークの間で突っ込む。例えば、妹の欲しいものと交換や、買ってやるからとか、プレゼントで『ゲーム』(何か勝敗の掛かるもので)やって、妹が負けたら『1日添い寝』隣で寝るだけと。

ハードル上げるだけ無駄。普通に、好きな奴とかの話や恋話、悩み相談を聞いてやるだけでも一緒にベッドで過ごせるもんだよ。
俺の場合、向こうから何度も来たから。

本気なら頭使えよ