まず、なぜ女装したいのかですよね。
大きく分ければ性同一障害の場合と性癖の場合があると思います。
性癖の場合、とりあえず女装出来れば良いと満足していた物が、やがてエスカレートして『違和感のある女装』では不満になることがあります。
このタイプの人は自分自身がどれほど努力しても女のコではないと理解しているので、なかなか不満は解消できません。
そんな時は勇気をだして画像BBSなどに写真を晒してみるのも一つの手ですよ。
なぜなら自分は分かっているので、主観では違和感を拭えない場合でも客観的にみれば十分女のコに出来ているのかもしれませんから。

私がその手の人のお相手する時は褒めることで、その不満を解消してあげてます。客観からのお墨付きを貰うことで初めて満足出来るんだと思いますよ。


性同一障害の場合、これはなかなか難しい問題です。
先程と同じく、どれほど努力しても男のコである事実は消せません。しかも他人から女のコに見えると言われても『所詮は女装の評価』だと思ってしまうからです。
実際、ホルや整形、声帯手術を受けたとしても、骨盤や肩の骨をみれば男とわかりますし……
カウンセラーの方でさえ『折り合いをつけて』と諦めさせるか、嘘に嘘を重ねて安心させようとするかです。
解決法方は、たぶん無いんだろうな……
力になれなくてゴメンなさい。

どちらの場合にしても、その悩みを持っている人がこのサイトには多くいると思います。
悩みは解決できなくとも同じ悩みを持つもの同士、愚痴を聞くぐらいできます。
些細なことでも良いので、また相談してみてくださいね。