ペニバンの形によっても痛い可能性もありますよ？
バンドとその部分の隙間に肉が挟まったり、
大きすぎたり、角度があわなかったり。
ちゃんとローションで濡らして、
小さめのサイズから始めたらどうでしょうか？
人によっても体位で痛みがあるかないかもあると思いますので、
相手の痛くない体位をゆっくりと探すのもいいかと思います。