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2022/03/04 15:04:41 (LWEOK7V8)
女装行為はエスカレートする。
最終的に行き着く先は、女として同性である男性との性行為です。

初体験は慎重でした。
何人もの男性とメールでのやりとり。その文面から人柄が誠実そうだと感じた男性とは、初エッチの前に、一度素の男姿で会います。
素の自分を見てもらい、私も相手男性の人柄を観察します。
そして、お互いに信用、納得出来たならば再度会う。そうでなければ、お互い見ず知らずの男同士なので怖い。
大切なのは、相手の人柄、そして清潔感であって容姿ではないんですね。

初体験の男性は大人しそうな方で、ラブホで女装待機していた私を見てオドオドしている。
その時の私は、タイトミニスカート、白いブラウスというオーソドックスなスタイル。スカートにはスリットが入っていて、これが結構セクシー。
それに、ベッド用に妖しいランジェリーセット。透けたピンクのベビードールがお気に入りでした。

その男性は、当時26才だった私より年上で、確か32才と仰ってたと記憶します。身長は172cmの私より4~5cmは低かったかな? 小太りでしたが、清潔そうで、何より大人しくて真面目そうで安心感があったのです。

処女を捧げる男性は、筋肉質で逞しい大きな方を夢見ていましたが、それに比して、目の前にいる男性は冴えないな...と感じたのは正直な気持ち。
でも、人柄が一番ですもんね?

彼はシャワーを浴びると、ラブホのルームウェアに着替え、ソファーに私と並んで座りました。
女装姿の私の横で、彼は緊張でガチガチに固まっているのが分かりました。
緊張を解くために、冷蔵庫にあるビールを飲みながらのお喋り。
無口な彼と、人見知りの私とじゃ、会話は弾みません。
ましてや、私は女装で男性と密室で過ごすのは初めてのこと。

「Aさんは、女装の人とラブホに来たことはあるんですか?」

気になることを聞いてみた。

「一度ニューハーフ風俗に行ったことはあるんですが...」

私もそういう風俗に行ったことは何度かあり、逆アナルの経験もありました。でも、素人純男とは初めて経験することになる。

少し緊張がほぐれたところで、私はAさんの股間が気になりました。

「もしかして、勃ってます?」

私はそう言うと、そっとAさんの股間に触れてみたのです。
ビクっとのけぞるAさん...。

あの瞬間の感動は今でも忘れません。

Aさんの男性器が硬くなっている。

男である自分が、女の姿となって男性を欲情させている。
彼は女装した私を、性欲の対象と見たのか? 男性器を勃起させている。

(この続きは、日を置いてレス欄?にまた書きます)
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12
投稿者:通りすがり ◆ZpOeEzvt7o
2022/03/10 16:15:23    (RIFzwJ3F)
いよいよクライマックス近しですね
とても楽しみです

文章が上手で
展開も丁寧なので読みごたえがあります
思わず引き込まれてしまいました

私もいづみさんのような経験をしてみたいです
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投稿者:いづみ
2022/03/11 02:42:54    (Kk4rEYE8)
「挿れてみる?」と、誘惑してみた。

そして、ついにその日の最大のハイライトが始まろうとしています。
Aさんの男性器と、私のアナルにたっぷりローションを塗ります。 

時には娼婦のように ♪
淫らな女になりな
真っ赤な口紅つけて
黒い靴下をはいて
大きく脚をひろげて
片眼をつぶってみせな♪

なかにし礼さん作詞『時には娼婦のように』の一節が聞こえてきそうです。

バックでの挿入が一番楽だという知識はありました。でも、それは獣姦を連想させ抵抗があります。普通の男女の営みのように正常位でしてみたい。お互いの顔が見えますからね。

仰向けになると、私は両脚を広げアソコに指を差し「ゆっくりとね...」と言います。女装者のアソコは、本物女性の膣と違ってうしろの方にありますからね。腰に枕を置き、やや浮かせ気味にして受け入れ体勢を整えます。
女であるはずの私の股間にも、フル勃起した男性器がそびえている。

遠慮がちに私の両脚を持ち上げると、Aさんの勃起したアソコが近づき、その先端が私のアソコに触れました。
ゾクゾクっとした精神的な快感がありました。今、自分は男の人のアソコを受け入れるんだ。
気分は女? 否、それ以上であって、自分は本当の女になったような錯覚。

現実はそんなに甘いものではありませんでした。

私もAさんも初体験です。
特に私は日頃の自慰行為しながらのトレーニングでアナルセックスを軽く考えていた。それに知識不足。
挿れようとするAさんの男性器が、ローションで滑って入らない。
先端が入りかけると、私が力を入れ過ぎるのか? ツルンと抜けてしまう。
Aさんは慣れていないばかりか、かなり不器用な方でした。
私も彼も明らかに焦ってきている。

そうやって、何度か挿入が試みられましたが、中々上手くいかない。
苛立ちを覚えた私は、自分でもハッとするようなことを言ってしまう。

「落ち着いて、、普通の女の子を扱うようにやればいいのよ!」

これ、結構口調が強かった。

「す、すいません...」と、Aさん。

年下の女である私の方が、完全に主導権を握ってしまっている。

「ごめん、私の方も力が入ってしまったみたい。ゆっくりやろうね」

Aさんのアソコに目をやると、上手く行かない行為に焦っているのか? 萎んできているのが見て取れる。

これでは無理だ・・・。

14
投稿者:いづみ
2022/03/11 13:18:06    (Kk4rEYE8)
中々うまく行かない行為に、私もAさんも焦りを感じている。
雰囲気が大切な性行為でのそれは、モチベーションに影響します。
セックスは快楽であって義務ではないですからね。
Aさんの男性器は萎えてしまった。
行為の途中で、一度萎えた男性器を再び回復させるのは容易ではない。

二人の間に微妙な空気が流れます。

この微妙な空気の正体はよく分かりませんが、お互いの呼吸が大切なことは確かで、そのしらけた空気から逃れることは出来ません。
Aさんからしたら、私の「普通の女の子を扱うようにやればいいのよ!」という強い口調から、その苛立ちを感じ取っていたでしょうし、私も自身の感情をあらわにしたことを後悔していました。あってはならないこと。

やはり、会話は大切だったのです。

二人とも人見知りでシャイで、修行僧のように黙々とした行為。
それは、一度歯車が狂えば取り返しがつかない。挿入行為が上手く行かなかったことが問題だったのではなく、二人の間を包む空気が一番の問題。

世間一般では、一方が女装しての男性同士のセックスは異様?なのでしょうが、結局は人対人。相手に対する思いやりが一番大切だと思います。
SMにしろ、根底にそれがない相手とは苦行でしかないと私は思います。

女装者の多くは、同性とのセックスは相手の肉体に興奮するのではなく、女のように男から抱かれる自分自身に興奮するのであって、だからこそ逆に相手に対する思いやりが大切。

それにしても、部屋での拡張トレーニングの成果?で、ニューハーフ風俗での逆アナルでは、ニューハーフ嬢のAさんより明らかに大きなモノがしっかり挿入ったのに、Aさんとはなぜ出来なかったのでしょうね?
お互いにリラックスしていなかったからでしょうが、ニューハーフ嬢はその道のプロなので任せていればよかったのです。
それに、挿入を試みる前に、緊張しているアナルをほぐすのを忘れていました。これは致命的でした。

続きます。
次回で最後になります。
15
投稿者:いづみ
2022/03/12 02:21:54    (MFBTFEJC)
その後。

落ち着くと、儀礼的になってしまいましたが、Aさんの男性器を口で回復させると、最後は手でイカせて差し上げました。一安心です。
Aさんが帰ったあと、まだ射精してない私は、燃え上がった炎を不完全のまま数度の自慰行為で収めました。

私はAさんに感謝しています。

私の中で射精することは叶いませんでしたが、私に欲情して勃起してくれたこと、愛撫され、フェラチオした時の感触。それに先端だけではありましたが、男性器の一部が私の中に挿入ったのは事実。どれもが初体験でした。
純男さんとの初体験の相手がAさん。

あの夢の様な ひととき...。

その後、Aさんと再会することはありませんでしたが、あれがあったからこそ勉強になりその後に役立った。
Aさん、ありがとうございました。

この初体験は26才の時ですから、今から17年も前のことですね。
一番最近男性といたしたのは、4年前ですので、26~39の13年間?で、私は複数回会った方も数人いますが、多分14人?の男性と経験してきたと思います。これが多いのか少ないのか分かりませんが、色々な人がいたなぁ...。
40を過ぎてから全くご無沙汰。
コロナ禍の中、難しくなりましたね。

その数々の体験は、又の日。
新たなスレッドを立てて投稿しようと考えています。

本当に長くなってしまいました。
読んで下さった方々、コメント下さった方々。ありがとうございました。
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投稿者:タツヤ
2022/03/14 10:40:37    (wpN9K7a/)
素敵な体験談、読ませていただきました。
初体験、しかも同じモノを持っている者同士ですから、なかなか難しいのが分かります。
私は、下着を穿くようになってアナルに目覚めてしまい、一人で楽しんでましたが、私のモノと同じくらいのディルドが入るようになって、本物を試してみたくなりました!
初めて、本物を受けて中に射精された時は、女にされたと感激しましたよ。
甘酸っぱい体験談を読んで、私も昔の事を思い出しました。ありがとうございました。
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