最初は、ご多分に漏れず、こうしたネット系の
掲示板に募集をかけました。
熟女装であること、初心者であること、
少しM気質であること、を条件にしたら、
応募してメールしてきたのがマリエだった。

初心者って､おそらくは女装する場所も
確保できてない可能性が高いので、気を
使ってあげないといけない。
で、初めて会う時には、まず待ち合わせ場所
を決めて、俺の車に乗せた。
それから、車庫から真っ直ぐ個室へ、という
タイプのモーテルに連れ込む。
女装する前の素顔を見せたくない、という
女装者も多いが、この場合は仕方ない。
マリエも了解してくれた。

初めてマリエと顔を合わせた時の印象は、
ごく普通の男、だった。少し小柄で、少し
痩せ型の40歳代の地味な男、という感じ。

モーテルの個室で二人きりになると、まず
お化粧や女装をさせた。服やお化粧道具は
もちろん彼が持参して来てる。
｢時間はあるからね。ゆっくり、焦らずに
変身しなさい。｣
と、言っておく。
俺も1時間くらいの待ち時間は覚悟してる。
マリエはバスルームで女装するのに40分ほど
かかった。
それから、俺の前に出てきた。
やっぱり、初心者だ。化粧が上手とは言えない。
が、緊張感も当然あっただろうから仕方ない。
それでも、その一生懸命さが何だか健気だ。
ここからはもうスケコマシだ。
｢おいで。｣と言って、マリエを抱き寄せて
キスをしてから
｢マリエ、可愛いぜ。｣と囁いてやる。

あとはまあ、セックスだけど、初心者にとっては
アナルで快感は考えにくい？
スケコマシとしては焦らずに。
マリエが頭の中で
｢私は今とても恥ずかしい、イヤラシいことを
されてる！｣
と感じれば、それだけで一歩前進だ。
少しずつ躾ていく。

ちなみに、マリエは45歳､俺は31歳だけど、
もちろん俺がご主人様だ。
それにマリエは可愛い。
お玉さんはどうかな？
俺の女にならないかな？

そう、お玉さんの言われる通り、女装者には
出会いのチャンスは少ないですね。
それに、踏み切るというか、大胆に一歩を
踏み出すのも大変ですよね。
俺は、そういう女装者の手助けをして
あげたいと思ってます。
お化粧のアドバイスも出来ると思います。

そして、セックスも、ね。
女になって男に抱かれる快楽を優しく
教えてあげたい。
年齢なんか関係ないみたいです。
無論、マリエは可愛いから、しばらくは
付き合うけど、俺はいくらでも両立できます。

自分の欲求には正直に、ね。

そういうわけで、時々会ってる。
会う方法は昔ながらのシンプルな方法。
ビジネスホテルの中には、フロントで
見咎められずに2階以上の客室フロアに
行ける構造になってる所もある。
そういうビジネスホテルに、まずマリエが
普通のサラリーマンとしてチェックインし、
個室内で女装する。
化粧や女装が済んだら、マリエが俺の携帯に
電話する。俺は、そのビジネスホテルの近くで
待機してる。
それから、俺はフロントを通らずに、
マリエが知らせてくれたルームナンバーの
ドアをノックして、室内に入れてもらう。
という段取りです。

室内に入ってしまえば....俺とマリエとの
二人だけの世界だ。
このところ、マリエの化粧も上手に
なってきて、悪くない。
あまりケバくないように指示してる。
それと、マリエは脚が細いのでミニスカートを
指定してるし、それはマリエもお気に入りだ。
体中を愛撫し、キスをしてやってると、
もうマリエの口から甘い声が出始める。
そして、下着の上からマリエの股間を
撫でると、すっかり勃起してる。
まあ、後はご想像の通り。
ただ、アナルもいただくけど、今でも
まだ俺のいきり立ったモノをアナルに
宛がわれたら...マリエが緊張してるのが
判る。
俺はマリエに｢力を抜け｣と言ってやる。
もちろん、その前に俺のモノは、マリエの
口でしゃぶらせてる。
マリエのアナルをいただく時は、まあ、
処女を犯す気分だね。

マリエは、犯られた後の仕草や振る舞いが
可愛い。少し安心したみたいに俺に
甘えてくる。
本当は普通の中年サラリーマンなのに、
可愛く思う。