話を持ちかけられた時の「毎日やって無理矢理でもチンポ好きにさせよう」との考えを「挿入できたからいいかな」と改め一度は食事だけ付き合わせて帰らせたのだが、その時の店に素で喜んでる姿が可愛すぎて「なんとしてでも愛人にしたい」と沸々と頭が沸き上がってしまった。

それなりの店に連れて行き餌を与えた後でホテルに入り、浣腸をさせて下着とウィッグと口紅だけの女装をさせるのだが、下着は自分で選ばせた物を10着ほど通販で注文し彼の部屋に送りつけ、呼び出した時は10着の中から選んで身に付けて来させるようにしたので、どんな下着を選んだかと、自分で選んだ下着を見られ恥じらう姿を楽しむ時間ができた。
アナルは指で解すついでに前立腺を弄ってプラグで必要最小限の拡張に留め、基本的にはプラグを入れたままにした彼の全身を指と舌で貪るだけだが、たまに亀頭責めと寸止めを繰り返して息を荒げる姿を楽しませてもらう。
寸止めしてもしなくても射精はさせず、常に此方のチンポを握らせたままキスをさせ乳首と玉を舐めさせチンポを舐めさせるのだが、射精が目的ではないのである程度で辞めさせ、射精したい時は尻コキでぬいてもらい精液は手で受けてゴミ箱に捨てさせ、残ったのを無理のない範囲で舐めてもらう。

週２～３回の頻度で呼び出し、食事含めて３時間程度過ごし契約期間も残すところ１週間になった頃、相変わらず指で解したり責めたりされている時は目を閉じて体を硬直させているが、顔を歪めたり身震いさせることはなくなっていた。
本当に射精禁止の言い付けを守っていたようで、その効果なのかチンポを触らなくても勃起していることがあるし、可愛いチンポをビクビクさせながら悩ましい目で何か言いたそうに見つめてくる時すらあるが、そう言う時は指示しなくても唇を重ねただけで舌を絡めてくれる。
フェラにもだいぶ慣れたようで、恥ずかしそうにはするがしっかりしゃぶってくれるようになった。

吉と出るか凶と出るか賭けではあったが、アナルを解す辺りまではそれまでとほぼ同じ流れで進め、玉とチンポをコックリングで締め付け前立腺を指で刺激しつつフェラや亀頭責めで寸止めを繰り返しているとチンポの先に薄い精液を白く滲ませ、辛そうに息を荒げて楽しませてくれたのでアナルから指を抜けて体と口を舌で貪った。
おそらく無自覚だろうが、普段は男子のキスと言った感じで絡んでくる舌が女性っぽい媚びたような感じで絡んできて、一瞬だけ吸い付いてくれた。

白く半透明な糸を引いているチンポは軽く指を触れただけで爆発しそうなほどパンパンで、口で受け止めて味わいたかったがグッと我慢して彼のアナルにチンポを押し当てた。
強張った顔で何か言いたげにしていたが目を閉じたので挿入すると、それまでの拡張の甲斐あって亀頭を飲み込んでも少し眉間に皺を寄せる程度だった。
様子を伺いながら深く挿入したのだが、指やプラグが届かない奥はやはりキツく「あっうぅぅ」と顔を歪めた。
挿入の際前立腺が圧迫されたからなのか、恐怖で少し萎えたからなのかはわからないが、小豆程度の極少量の濃い精液を溢れさせ厭らしい糸を引いていた。

キスをしながら奥の痛みに慣れるのを待って、はち切れんばかりに勃起させた乳首を弄ってやるとアナルをキツく締め付け半勃ちのチンポを震わせ「あっあぁぁ」と痛みに堪えるのとはまた違う質感の声で唸っていた。
中でゆっくり出し入れすると抜く度にまとわりつくようにキツく締め付け、薄い精液混じりのカウパーが半勃ちのチンポからツーっと溢れてくるがトコロテンには至らない。
痛いかと尋ねると「この辺がムズムズして苦しいです」と会陰の辺りに手をかざして教えてくれたので「イク時みたいにチンポに力入れてみて」と言ったのだが「ションベン出そうな感じで無理です」と断られた。

射精や顔を見れないのは残念だが彼をうつ伏せにして挿入しなおした。
暫く腰を振っていると背中の産毛を逆立て「あっあぁぁう」と息を荒げながらチンポが千切れそうなほどアナルを締め付け、尻と足に力を入れ前立腺を脈打たせていた。
これが前立腺を突かれてトコロテンしたのかシーツと擦れるチンポの刺激で射精したのかは然程重要ではなく「アナルだけでイッちゃったね」と擦り込めればいい。
後は喋る気さえ失くし放心してる彼の背中や耳を舐めたり乳首を触ったりしながら「アナル気持ちいいよね？」などと言って適当に頷かせて最後は中出しさせてもらった。
中出しに戸惑う彼を仰向けにするとシーツと股間を精液でベットリ濡らしまだ半勃ちしていることに恥ずかしそうにしていたが、股間を濡らしている精液を舐めフル勃起させたところで辞めて解放した。

その後２回会う時間が作れたのでセックスしても良かったのだが、彼と背格好が似た知り合いの女の子に頼んで買ってきてもらっていたトップスとスカートと靴に着替えさせ、少し離れた場所にあるほとんど人がいない公園に連れ出した。
流石に恥ずかしがったり怖がったりして嫌そうにしていたが、それを口にすることはなく結局従ってくれるから無意味な誓約書でも書かせてみるものだ。
化粧は口紅だけだがスカートまで履いて女装した彼は引きで見ると完全に女の子で、尚更愛人にしたい欲求が強くなってしまった。

２回ともただ公園を散歩していただけだがたまにスカートを捲らせて軽く露出させたり、ベンチに座ってキスしながらチンポを触って勃起させたりフェラさせたりと軽く遊んで「大丈夫ですか？」「女装がバレたら通報されませんか？」と不安がる彼を無理矢理食事に付き合わせて１ヶ月の契約期間を終えた。
頑張って付き合ってくれたお礼に彼が欲しがっていた物をプレゼントして別れてから一切連絡は取っていなかったのだが、一昨日店に行って３週間ぶりくらいに顔を合わるとちょっとだけ余所余所しい態度をとられてしまい、変態オジサンはショックを受けてしまった。
普通はそうなるなと納得しプレゼントを使っていてくれただけで満足していたのだが、昨日になって電話がかかってきて煮え切らない感じで「なにしてましたか？」なんて聞いてくるので近くのカフェに呼び出した。

電話がかかってきた時点で自分の勝ちを確信していたが「小遣い欲しいの？」と聞くと案の定頷いたので「下着は女の子になってきた？」と聞くと恥ずかしそうに顔を赤くして頷いてくれた。
「また１ヶ月間奉仕してくれる？」と聞くとこれにも頷いてくれたので早速ホテルに行ったのだが、触る前から勃起させていたので「本当はオジサンとの変態セックスがしたかったんだろ？」と乳首と亀頭を触りながら揶揄うと「聞くな」と言いたげな顔で目を泳がせ否定も肯定もせず首を傾げる可愛い反応が返ってきた。
「昨日の態度はそう言うことか」「この３週間アナルオナニーしてた？」と揶揄うと「してません」と即答で返してきて「アナルじゃなくても思い出してオナニーはしたろ？」「最後アナルだけでイッて気持ちよかったもんね？」と揶揄い続けていると「覚えてません」とどこかの政治家みたいな誤魔化し方で顔を赤くし体を熱く火照らせていた。

「オナニー見せて欲しいな」と言うと汚物を見るような顔で見つめてきていたがパンツをずらしてやると観念し目を閉じチンポをしごいて見せてくれた。
充分過ぎるほど興奮したがもっと恥ずかしがる姿が見たくてローションを垂らしたアナルに手を誘導すると「これはマジでやってません」と言うので「マンコだと思ってやってみな」と返すと躊躇いながら恐る恐る中指を入れ不快感と恥じらいが混ざったような表情で指を出し入れしてアナルオナニーを見せてくれた。
「自分でやっても何も感じないです」と言うので「アナル触ってくださいってお願いして」と揶揄ってみたのだが、動きを止めて暫く躊躇った後「お願いします」とだけ蚊の鳴くような声で言ってくれた。

舌と上半身を貪りつつ前立腺を責め、相変わらず体を強張らせ目を閉じてマグロ状態だが時折アナルを締め付けチンポをビクッとさせる可愛い反応を楽しんだ。
「少し気持ちいいとか何か変化感じた時は女みたいに声出して」「アンアン言うの恥ずかしかったら溜め息みたいな感じでいいから」と言うと躊躇っていたが「その方が気持ちよくなれるよ」と適当なことを言うと「はぁっふぅ」といった具合に時折息を荒くしてくれるようになったので、息を荒くする部位を息を荒くする触り方で責め続けるとチンポをパンパンに勃起させスーッと音がするほど息を吸って「うぅっあんっ」と可愛く喘いでくれた。
「この前イッた時の感覚思い出して力入れて」と言うと「うぅっんんっ」と可愛いく唸りながら頑張ってくれたがトコロテンには至らず、ドロドロに濡れた彼のチンポを咥えて寸止めした後、騎乗位で自分で挿入させグラインドさせてみることにした。

チンポの挿入はまだ多少の恐怖があるのか不慣れな行為に気をとられたのか半勃ちになってしまっていたが、半勃ちチンポを揺らしカウパーを飛び散らしながら恐る恐るぎこちなく腰を振る姿に変態オジサンは悩殺されてしまった。
満足したので深く腰を落として座らせ奥まで突き刺さった状態で、自分でシゴかせ射精寸前で手を離させると痛いくらいアナルを締め付け息を荒くしていた。
そして下から突き上げるように腰を振ってやると「うぅっんんっ」とまた可愛いく唸り始め
伸縮するアナルに合わせて真っ白で濃い精液がチンポを伝い流れだしたのだが、途中で此方の顔にかかるほど勢いよく飛ばしてくれた。

顔にかかるくらいだから当然体は精液まみれなわけで、それまで目を閉じていた彼も「しまった」と言った顔で目を開け「すいません」とティッシュに手を伸ばしたのだが、変態オジサンにとってはご褒美みたいな物なのでかまわず彼の亀頭をシゴき本当に辛そうに顔を横に振った後は抱きしめて最後まで続けて中出しさせてもらい解放してあげた。
その帰り道に首輪を買い、今日は彼用の新しい服を知り合いの女の子に一式仕入れてきてもらったので、明日か明後日辺りは女装させた彼に首輪をつけてアダルトショップにでも連れて行こうかと思っている。

私の場合も同じ様な状況でした。
バイト先の先輩社員は当時ノンケだった私に何時も「カワイイからお前なら出来るよ」「１回ヤラせろ」と言ってましたが冗談としか受け止めてませんでした。
ある時、その先輩から借りた車をぶつけてしまい修理費が払えない私に「１回ヤラせてくれればチャラにする」と言われその際写真を撮られ何回も関係を求められ、その内に私の方から体を求め、心を求め同棲までしていました。
２年程の間に色色な事を仕込まれ、その頃には快楽を覚えてしまい、立派なビッチになっていました。彼の目を盗んで浮気しているのがバレて殺されそうになり、関係を解消しました。