桃子さん、こんにちわ、優と申します。私はトランスジェンダーでもゲイでもありませんが、Ｍ的指向が強すぎた結果メス堕ち願望を満たすため、ウケになった人間です。

お尻って、実際には性器ではないので、誰でもすぐに感じるようになるものではありません。そもそも、中から外に排出するようにしか出来ていなところに、外から中に入れる行為自体が自然の摂理に反していますので。(笑)

私の経験上ですが、まず肛門を柔軟にする必要があります。通常指一本程度でもかなりキツイものなのですが、少なくとも直径3cmくらいのディルドが楽に入るぐらい拡張(柔軟化)させるのが必要かと思います。肛門はゆっくり訓練すれば確実に拡張します。フィストとかしたいのでなければ3cm拡がるようになれば充分です。ここでいう拡張･柔軟化というのはその太さのものを挿入してもあまり気にならない、1時間程度なら我慢せずに挿入し続けていられる、という状態になることを言います。
（私の場合は4cmのものを一日中挿入していられるぐらいまで拡張しています。）

お尻が感じるという事は、肛門を入って5cm程度の前側にある、男性にしかない「前立腺」で快感を得る事なのですが、前立腺も「性器」ではないため、おチンチンみたいに触れば気持ちイイ、なんて事はありません。それを「触れば気持ちイイ」レベルまで感度を上げていく必要があります。ここで、肛門が十分に柔らかくなっていないと、何か挿入した時に、そちらの痛みの方が大きく感じてしまうので、前立腺からの刺激を感じ取ることが出来なくなります。

ある程度肛門が柔軟になったとして、入り口の痛みとかがなければ、前立腺を刺激してやればいいのですが、むやみやたらに刺激しても快感は生まれません。最初は極めて優しく、そっと撫でるようなところから始め、とにかく前立腺への刺激がどういうものか？意識するようにしていけばいいと思います。それを続ける事で、前立腺が気持ちイイってこういう事かな？という事が徐々に分かっていくと思います。

で、前立腺がある程度感じるようになると、ここで問題が起こってきます。男の場合、快感は「おチンチンから」感じるように出来ているので前立腺が少し感じるようになっても、興奮して勃起し、射精したい、という欲求が頭をもたげ、おチンチンを扱いてしまうと、全ての快感がそっちに持っていかれてしまいます。(笑)
アナルに挿入されている、という被虐的なシチュエーションで、おチンチンを扱いて「男として」射精したい、のであれば、これでいいのですが、アナルでだけで逝く、メスイキしたい、と言うところに行きたいのであれば、正直、おチンチンの存在は邪魔になるので、どんなに快感が物足りなくても、決しておチンチンには手を伸ばさない、という決心が必要になるかと思います。

私の場合は紆余曲折の結果、貞操帯に行き付き、それを常用することでおチンチンでは感じない、勃起しないというところまで持っていき、その結果、アナルでメスイキ出来るようになりました。おチンチン自体を扱いても気持ちよくはありませんが、乳首への刺激で射精する事は可能です。ただ、日常的にメスイキが出来るようになると、オスとしての射精欲がなくなっていき、射精自体をしたいとは思わなくなりました。