私の場合は、もともと｢女装｣の経験があって、
｢男の娘｣や｢女装子｣さんの事にも知識があって、
たまたま見た女装子さんの写真を見て

｢スクール水着の下からのおちんちんの膨らみが良いですよね。｣
とか
｢そのアニメのキャラコスが似合ってますね｣
｢女王様のコスが似合ってますね。｣
｢おちんちんが、大好きです。｣

という、他愛のない感想を送った事がきっかけだったので、
特別に何かをするわけでもなく、普通に友達を作るのと変わらないと思います。

ご本人様と直接出会った事は無いですけど。

幸いナンネットにはプロフィール等が掲載されてるので、相手の事を理解しやすいと思うので、
健全なお付き合いをするぶんには、そんなに難しくはないと思いますよ。

長文、失礼しました。