都市によって在るところ無いところがありますが、私が一番イイと思ったのは発展サウナですね。
掲示板等で知らない人と会うのにはかなり抵抗がありますし、映画館や公園などの発展施設の場合、防犯の面で多少不安もあります。
その点、サウナだとロッカーもありますし、浴場もあるので汚れることも気にしないでいいという利点があります。
なにより、暗いのでお互いの顔が露になる事もあまりありませんから、ある意味SNSと同じで「匿名性」を持ったまま遊べると思います。
サウナでは自分の経験度に応じたお相手を見つけることが出来ますので、経験度に合わせて、少しづつステップアップしていくのも楽しいと思います。
私の場合は、元々ノンケだったので、最初のうちは興味があるだけで、キスやフェラもまともに出来なかったのが、サウナに通うようになり
少しづつ、少しづつ、慣れていった結果、ウケとしての快感に目覚めることが出来ました。
おかげで、以前はノンケだったのが嘘のように、男の人に媚を売ることが出来るようになりました。(笑)

自分は一番最初、ハッテン場を利用しました。
自分も最初は怖かったので、クルージングスペースというんでしょうか、その目的専用の有料ハッテン場でデビューしました。
それ以外の、公園とか公衆トイレ、銭湯なんかだと違法な可能性があり、通報されたり怖い人に脅されたりする危険性があると思ったので。
ネットとかで募集して待ち合わせてしまうと、好みの相手ではなかったりした時に断りづらいとかの問題になりそうだったので、事前に募集などせずに利用客の多い曜日・時間帯に行くことにしました。
というわけでかなりのビビりでしたが、それがよかったのか、すぐに相手が見つかって楽しい思いをすることができました。

自分は初体験の時も勇気を出して自分からアプローチをしました。
好みのタイプの男性を見つけたらとなりに座ってみて、相手が逃げなかったので股間に触ってみて…というステップを経て、心臓はかなりバクバクでしたが運良く拒否されずに口に咥えさせてもらうことができました。
その後いろいろ経験してみて、拒否されることもありますが、その場合でも自分の経験では無言で立ち去ったり「ごめん」って言われるくらいで、そんなに傷つけられることはないと思うので、あまり心配せず気軽に声をかけてみてはいかがでしょう？

参考になれば嬉しいです。