経験ありですが、そのつど最初は痛いことが多いです。
すぐ慣れるか、我慢できないかは相手次第。
最悪だったのが騎上位でした。他の体位で少し慣らして
からではなく、いきなり上になってくれと・・・。
痛く無い角度とか、入りやすい角度もわからないまま
どうやっても痛くて、痛い痛い言ってたら、あろうことか
下から突き上げてきたんです。頭に来てすぐ帰りました。
私は中で感じるほうではないので、正上位で入れてもらい
ながらゼリーぬってしごいてもらうのが好きです。
ただしごいてもらうだけよりは、気持ちの問題で好きですね。

一般的にはバックからのが挿入しやすいと言ってますけど、私は正常位で犯された時が一番気持ち良かったし、スムーズに入ったよ。

初めての時は、どんな体位でも辛いですよ。
時間をかけて入念に解してもらって、ゆっくりと少しずつ挿入して貰うのがベストです。
ただ、いくら掘られ慣れていても、下手くそなタチだと気持ち良くもなけりゃ、ただ痛いだけの時もあるんで、掘る側のタチの力量も重要ですね。
それから、解される時は、バイブよりも指が一番ですよ。
上手いタチはその辺を熟知してるので、バイブは使わずに自分の指の感覚で解してくれますから。

騎乗位が自分で早さや深さをコントロールできるし、
痛みも少ないと思いますよ。

タチ主導の体位は余程バイブとかで慣れてない限り、つらいだけです。