朝からおじさんの運転で競馬場へ。
車の中で一通りルール？買い方？みたいな説明を受けながら。
おじさん「今日は勝負だね！」
私「ビギナーズラックにかけます(笑)」
おじさん「ちゃんと勝負パンツ履いてきた？」
私「はい(笑)」
おじさん「おー(笑)何色？」
私「ピンクに黒のリボンです(笑)」
おじさん「見せてよ！」
私「嫌です！(笑)」
そんな会話をしながら競馬場に到着。新聞を買って予想しておじさんは真剣、私も初めてながら真剣に予想して買ってました。
私は当たったり外れたりでしたけどおじさんは結構負けてきたみたいで途中から無言…4か5レースくらいでおじさんがモニターの前で叫びながらガッツポーズしてました(笑)
おじさん「ヤバイの来ちゃった！」
私「そうなんですか？いくら？」
おじさん「えみのおかげで！」
私「外でその呼び名やめてください！(笑)」
おじさん「今日は多分勝ち確定だから終わったら買い物して帰ろうね」
結局いくらかは教えてもらわず最後のレースが終わり帰ることに。ちょっと待っててねって言われて数分後
おじさん「窓口初めて行った！」
私「窓口？」
おじさん「100万以上は窓口でもらうんだよ」
私「100万？？そんなに勝ったんですか？」
おじさん「だから興奮したんだよ！」
私「それは確かに凄いですね。」
おじさん「えみのパンツの色馬券(笑)」
私「じゃあご飯奢ってください！(笑)」
おじさん「早く帰って飲みに行こう！」
そしてマンションに到着。おじさんの奢りで回らないお寿司を食べに。
おじさん「えみの女の子姿また見たいなあ」
私「お金取りますよ(笑)嘘です(笑)」
おじさん「やっぱり付き合わない？」
私「…」
おじさん「あ、ごめんね！(笑)やっぱり忘れて！」
私「あの日も色々考えてたんですけど」
数日悩んだことを正直に話しました。可愛い、好きとか言われるのは素直に嬉しい。キスとかイチャイチャは嬉しいし興奮する。でもやっぱり男としての現実に戻ることがあるしフェラは興味あったし実際おじさんにして興奮したけどお尻は恐い等。
おじさん「わかった！素直に話してくれて嬉しい！」
おじさん「じゃあ今日はイチャイチャしよう(笑)」
私「なんですかそれ(笑)」
おじさん「同じマンションになったから部屋で着替えてそのまま俺の部屋に来ない？」
私「でも他の人に見られるかも」
おじさん「非常階段で行けば大丈夫！迎えに行くから」
そんな流れで実際することに。またメール再開してからネットで購入した服に着替えて。
おじさん「出来たらメールして。部屋の前まで行くよ。」
支度をしておじさんにメール。迎えに来てもらい非常階段でおじさんの部屋に向かいましたが
おじさん「えみ先に歩いて。後ろから誰か来ないか見るから」
私「はい」
おじさん「ピンクいいね！」
私「ちょっと！(笑)」
なんかパンチラ見ておじさん興奮。私も興奮。
おじさん「ヤバい！たまらない！」
スカートを捲ってきました
非常階段でキス。私も興奮して激しくなりました。
してたら人の声が聞こえてきて急いでおじさんの部屋に。
部屋に入ってからはずっと濃厚なキス。スカートを捲られお尻を撫で回されて。
おじさん「えみ可愛いよ！好きだよ！」
私「私も好きなの！」
そのまま寝室に行きました。ベッドに行ってからも抱き合い、キスをしてこの日はブラをずらされて乳首をいじられ思わず声が出てしまいました。
おじさん「ここ感じるんだ」
私「…」
答えられずにいると片方いじられながら片方を舐められてきました。
それまで以上に声が出てしまい
おじさん「くねくねして気持ちいいんだね？感じてるのも可愛いよ」
と責められていました。
私「気持ちいいです。」
おじさん「まだエッチは恐いよね？」
私「……はい」
おじさん「大丈夫だよ。無理しないで。でもフェラはまたしてほしいな」
私「はい」
おじさんが立ち上がりその前に屈んでする形に。その間私の乳首を触りながら…
おじさん「気持ちいいよ！」
しばらくしてるとおじさんが
おじさん「いくよ！また顔に出すよ」
と顔に出されました。顔に出されたのを拭き取り顔を軽く流すと
おじさん「おいで！気持ち良かったよ。今日は泊まる？」
私「明日もまだ詰め込んでる仕事入ってるから来週なら泊まれるかも」
おじさん「わかった。じゃあそろそろ帰る？」
私「うん」
玄関まで見送ってもらったところで
おじさん「どうしたの？」
私「好きなんです」
おじさん「俺もだよ」
私「付き合いたい」
おじさんが抱きしめてきて
おじさん「おれエロいし変態だよ？」
私「はい」
おじさん「今日からえみは俺の女」
そして付き合うことに

東新宿さんコメントありがとうございます。優しいおじさんだったかなとは思います。
続きです。
１週間くらい毎日おはようからおやすみまでメールをしてたのがその日から全くなくなりました。
数日くらいは少し寂しく思ってましたが元々引っ越しを考えていたので仕事を結構詰め込んでて忙しくなっていたのでおじさんとのこともあまり考えなくなってました。
そしたら１ヶ月くらいかな。急におじさんからメールが来ました。
最近どお？パチンコも見かけないよね？みたいな感じでしたけど。
ちょっと気まずいかなとも思ったけど普通に返信してまたやり取りするようになりました。それで引っ越しを考えて仕事が忙しいとかも伝えてたんだけどご飯奢るから一緒にどお？って誘われて。ちょうど次の日が休みだったからご飯食べに行きました。普通に男の格好だけどなんとなくショーツは履いて…
待ち合わせて普通のチェーンの居酒屋に入ったんだけど最後に会った時の話がなかったように話が盛り上がりました。それでお酒も入ってきて少しずつまた口説かれるような感じに。
おじさん「最近家で女の子してる？」
私「忙しくしてたからあまり…」
おじさん「もったいないなあ」
私「初期費用貯めたいので」
おじさん「あ、そっか引っ越し？どの辺？近く？」
私「まだはっきり決めてないけど…」
おじさん「いくらくらいの家賃考えてるの？」
私「6万台かなあ」
おじさん「ちょっと待っててね」
しばらくおじさんが外に出ていきました。
おじさん「俺が住んでるマンションの２階どお？」
私「え？嫌…ちょっと高そうじゃないですか」
おじさん「俺の部屋は角部屋だから間取りが違うけど他はそんなことなくて6万ちょっとみたいだよ」
交通の便とか街の雰囲気を気に入っていたのでいいかもって考えてました。
おじさん「まあ考えてみなよ。せっかくご飯行ける友達見つけたから遠くなるとさ！」
その日はご飯だけで解散。家に帰り気になったのでそのマンションをネットで調べるとおじさんが言った通りな家賃でありました。
それでメールでおじさんにちょっと気になったから今度不動産屋さんに行ってみますと伝えて。
おじさんはいいじゃん！って言ってたけど。
数日後不動産屋さんに行って部屋を見せてもらい駅からはちょっと遠くなるけど綺麗だしいいかもって契約してしまいました。
おじさんにメールで伝えると入り口とかで会っても無視しないでねって(笑)
そして引っ越し。前にいた部屋は家具とか備え付けだったから自分だけでできるくらいな荷物でしたが。
引っ越し当日おじさんからご飯の誘いがありまた飲みに行く事に。
おじさん「なんか嬉しいなあ」
私「部屋に何もないし初期費用でだいぶカツカツですけど(笑)」
おじさん「競馬やるの？」
私「やったことないです」
おじさん「明日行こうよ！家具代稼ぎに」
元々パチンコ屋で知り合ったくらいだからお互いギャンブル好きだったので次の日一緒に競馬場へ行きました。

無名さんコメントありがとうございます。
続きです。
普段は男として生活してたけどおじさんとメールしてる時は女の子になったような感覚でやり取りをしていました。
そして次の週末に会うことになったけど私は夕方には行ける。おじさんは少し遅くなる。今更だけど男の姿で外で会うのは恥ずかしい。って話してたらポストに鍵を入れて置くから家で待っててよって流れになりました。
部屋に入るとテーブルにメモとお金があり、お酒はあるから適当に食べたいもの買ってきてよと。
女の子モードだったのでなんとなくご飯の準備でもしようかなと思い、寒い日だったので鍋にしようと買い出しに。ついでにエプロンまで買って準備しておじさんを待ちました。
買い物から帰ってきたくらいにおじさんからそろそろ終わるとメールが来たので鍋より先に着替えなきゃと急いで支度。そして買ってきたエプロンをして切りものしてるとおじさんが帰ってきました。
おじさん「ただいま！って料理してくれたの？嬉しい！」
私「帰ってくるまでに準備しておこうとしたけど間に合いませんでした！」
おじさん「本当に可愛いね！」
と言われ後ろから抱きつかれました。
私「ダメですよー。ご飯食べましょ」
と言って一旦抑えてもらいご飯、お酒で色々話しました。
メールではなんとなくお互いに突っ込んだ話はして来なかったけど、おじさんはバツイチで独身。驚いたことに彼女さんがいる。けど別れそう。ネットで女装の人に興味が出てきたけど行動には移してなかった等お酒もあり色々聞けました。
私「彼女さんはいくつなんですか？最近会ってないんですか？別れそうって好きじゃなくなったんですか？」等彼女さんのことが気になって質問を沢山してしまいました。
おじさん「なんか飽きたって感じかなあ。先週えみとキスした時の方が興奮したよ！」
って言われてキスされました。
私「彼女さんいるならダメじゃないですか！」
おじさん「別れてるようなもんだから。えみとメールしてたり今一緒にいる方が楽しい！」
おじさん「付き合わない？」
私「男同士だし…付き合うとかは…」
ちょっと気まずい感じになりました。後から聞いたけどその日におじさんは元々言おうとしていたみたいです。私は正直そんなことを考えてなくてちょっとチヤホヤされたり女の子気分が楽しめるとおじさんに会いにいったからお互い少しずれていたんだと思います。
ちょっと気まずい雰囲気だったから明日朝早いから今日は片して帰りますね。とその日はキス以上にはなりませんでした。

それから今まで以上に下着、もらった服を着てのオナニーにはまってしまい、おじさんに抱かれる妄想までするようになってました。
それからしばらくした金曜日の夕方からまた同じパチンコ屋さんに一人で行きました。もちろん下着を履いて。
しばらく打っていたらそのおじさんも来てて話しかけられました。
おじさん「久しぶりだね。終わったらまた飲みに行く？」
私「いいですよ」
もしかしたらいるかもって思ってたしまた飲みに行くってなったからかなりドキドキしてました
しばらく打って二人とも少しプラスだったからと個室の居酒屋に。
しばらくはまた普通の会話から徐々に
おじさん「服どうだった？着てみた？」
私「一応着ましたけど…」
おじさん「可愛いかったでしょ？」
私「わかりませんよ」
おじさん「見てみたいけど」
私「恥ずかしいし…」
するとおじさんが隣に座ってきて
おじさん「絶対可愛いと思うよ。明日は仕事？」
私「休みですけど」
おじさん「うちで少し飲まない？服取りにいってもらって」
私「少しなら…」
このときにはかなり興奮してドキドキしてました。
服を取りに行きコンビニで待ち合わせ、お酒、おつまみを買っておじさんの家に。
おじさん「さっそく着替えてみてよ」
私「はい…」
おじさん「はい！」と今度はウィッグまで。
私「こんなのどうしたんですか？」
おじさん「いつかこうなるかなって買ってみた。嫌なら無理しなくていいよ」
私「せっかくなんでそれなら…」
着替えてウィッグをつけておじさんの部屋に行くと
おじさん「想像以上かも！ウィッグもスカートも似合うよ！」と。
私「恥ずかしいですよ！このまま飲むんですか？」
おじさん「もちろん！」
自分の部屋で着てる時とはまた違った感覚で見られてるって意識してると座り方とかもなんとなく気にするようになってきてて。
おじさん「本当に可愛いよ」と足を触ってきてました
私「変態ですか？(笑)」
おじさん「可愛いからさ！ダメかな？」
私「ダメではないけど変な感じです」
言葉では冷静にしてるけどかなり興奮してました。
隣に座ってたおじさんに腰に手をまわされて
おじさん「キスしていい？」
私「ダメです」更に近くに寄せられて
おじさん「いい？」
私「ダメです」
ダメと言いつつそのままでいるとキスされました。
私「ダメって言ったのに」
おじさん「逃げようと思えば逃げれたよ」
私「…」
おじさん「可愛いしいい子だね」
とまたキスされました。今度は舌を絡めて。
女の子みたいな扱いされるのにも興奮や嬉しさもありそれからはおじさんのされるがままといった感じで舐められたり触られたりなど。
下着をずらされてお尻に指を入れようとされたけど流石に恐いと伝えたら
おじさん「わかったよ。無理はしなくて大丈夫」
おじさん「でも興奮した？」
私「はい…」
おじさん「おれも凄い興奮してるよ」
とパンツからあれを出してきましたが男の人の勃起したものは初めてみたので思わず
私「凄い」と言ってしまいました。
おじさん「君で興奮してるんだよ！」
おじさん「触ってみてよ」
と言われて触ってしごいてしまいました…
おじさん「舐めてほしい」
私もここまでくると舐めてみたくなり
私「うまく出来るかわからないけど…」
と初めてのフェラをしました。
おじさん「あー気持ちいい！嬉しいよ！」
と、とても興奮してくれてる様子。
どのくらいしていたかわからないけどしばらくすると
おじさん「いきそう！口に出していい？」
と言われて口に出されるのはちょっと抵抗あったけどどうしていいかわからずしてるとおじさんのが口の中で膨らんできて思わず口から外す感じになった瞬間顔に飛んできました。
それからはしばらくキスしたお話をして帰りました。
おじさん「女の子としての名前きめようよ」
私「おじさんがきめてください」
おじさん「じゃあ(えみ)にしよう」
私「わかりました」
おじさん「えみまた来てよ！連絡する」
それからは毎日のようにメールでやり取りするようになりました