女装子として掲示板に投稿して、タチの男性を募集してるのに、必ずと言っていいほど「逆アナルして欲しい」だとか「女装を教えて欲しい」と言ったメールが数件届きます。掲示板にもＮＧとして明記してるので、いつもは無視するんですけど、少し前にメールをくれたＮ君と言う20歳の大学生は、添付されてた自撮り画像があまりにも可愛くて、礼儀もしっかりしていたので会ってみたんです。

Ｎ君も「初めてなので」と緊張していましたけど、男女含めて他人のアナルを触ったことなんて無かったし、ましてや７歳も歳下の人と遊ぶのも初めてのことだったので、私もいつもとは違う緊張を感じました。希望されていたので化粧してあげて服なども貸してあげたんですけど、元が良いので私の下手な化粧でもかなりの仕上がりでした。そんなＮ君の体に触れたり舌を這わせたりする度にピクピクと反応してくれるのが可愛くて、乳首もオチンチンもアナルもつい夢中で責めてしまいました。

ついに挿入ってところで「僕もユキさんの舐めたい」と言われたので、フェラをしてもらったんですけど、元々が凄く早漏なのでお世辞にも上手とは言えないフェラでもすぐに射精しそうになってしまったんです。慌ててＮ君の口から引き抜いたので「気持ちよくなかったですか？」と申し訳なさそうに謝られたりもしましたけど、歳下相手に恥をかきたくないってプライドから、射精する寸前だと言うことも言えないまま挿入を始めたんです。

コンドームを着けてローションを塗ってる時点でだいぶヤバかったんですけど、挿入に手こずって何度かお尻に擦れてしまって、挿入できないまま射精してしまいました。挿入する前に射精したなんて気付かれたくないし、まだ硬いうちになんとかしようと試みましたけど、焦れば焦るほど萎んでくるし、結局「やっぱりタチは出来ない」と精一杯強がりながらバレないようにティッシュにくるんでコンドームを外しました。

情けなさ過ぎて賢者タイムの虚しさも普段の何倍にも感じましたけど、残念そうで何か言いた気なＮ君を見てると申し訳なくて、賢者タイムの気怠さを我慢したままフェラで抜いてあげて終わりにしようと考えました。そう提案したところで「僕が責める側はダメですか？」と返ってきたので、あまり気乗りしませんでしたけど了承したんです。歳下の可愛い女装子に体中を弄られるなんてなんだか申し訳なさや気恥ずかしさが勝って複雑な気分だし、女装子慣れしたオジサン達に比べるとテクニックも今一つでたまに痛みが走るから興奮出来ずにいました。

そんな中、ふとフェラをされたんですけど「もしかしてさっきイッたんですか？」と聞かれ、どう誤魔化そうとしても「これは何のヌメりですか？」「さっき舐めた時と味も違う気がします」と言われ、最終的に捨てたコンドームを確認されてしまいました。どんなに考えられた言葉責めや羞恥プレイなんかより遥かに恥ずかしくて、更に計算じゃなく堪らず吹き出してしまったって感じでクスッと笑われた後「すいません」「可愛いなと思って」なんて言われてしまったので、その場から消えてしまいたいほど顔が熱くなってしまいました。

悪気はないんだろうけど「僕も早い方だし気にすること無いと思います」みたいに慰められて余計に惨めになって「いいからヤルなら早くやろう」なんて悪態を吐いてしまいました。「うわっ入った」「凄い」「女装さんのアナルってこんなに気持ちいいんですね」「声って勝手に出るんですか？」「女の子みたいに感じれるの羨ましいです」そんな素の感想や質問を投げかけられながらエッチするなんて初めてだったので、それも恥ずかし過ぎたし「僕も早い方」なんて言ってたくせに全然射精しないから更に情けなくなりました。

そんな感じだったので、女装して犯されることに憧れてメールしてくれたＮ君にとっては、物足りない感じでガッカリさせてしまったかな、なんて猛省していたわけですけど、何故か妙に懐かれてしまって、頻繁に誘ってくれるんです。最近では当初の奥手な感じはなりを潜め「ユキさんってマジですぐイキますよね」「普段チンコ使わないから退化して小さくなったんですか？」「歳下の僕にこうやってた射精コントロールされるのどうですか？」「絶対ドＭでしょ？」「恥ずかしい格好でオナニーさせたい」「早漏過ぎて挿入出来なかったこと謝罪させながら脚舐めさせたい」なんて生意気なことばかり言ってきます。従いはしませんけど、そんな生意気なところも可愛くてお気に入りです。