地獄みたいな生殺しが始まって６回目の日曜日でした。
キリのいい１ヶ月でイカせてもらえると勝手に思ってたんで、いつもイカせて欲しいってお願いしてました。

この日、浣腸が終わった後ベットに寝転んでキスされながら、またイカせてもらえなかったらどうしようと考えていました。
ブラを外されて乳首を弄られたり舐められたり、その間ももう片方の手で太股やお尻を撫でられて、キンタマを揉まれたりしていました。

なんかいつもと様子が違うなって思いながら「君は本当にいい反応をするな」とか「可愛い顔してるのにスケベな体だ」とか「最近は厭らしいメスの匂いがしてくるようになった」なんて言われながら、気持ちよさに息を荒くしていました。

体の側面を舐められて、太股を舐められて、パンツを脱がされて、背中を舐められて、お尻全体を舐められて、たっぷり焦らされた後アナルを舐められてました。

「厭らしく育ってきてる、ゆいの中を触ってください」

触って欲しい時は、お尻を振ってお願いするように教えられてたんでいつもの様にお願いしました。
ローションを垂らされて、アナルの表面を触られて、指先だけを出し入れされて、ここでもたっぷり焦らされたました。

我慢できなくなってきて、自分から腰を動かして指を飲み込んでしまおうとしてると「いつからそんなはしたない子になったんだ？」とお尻を叩かれました。

欲求不満のピークで、恥ずかしいとか言うよりも欲求が勝ってて、いつもより大胆なことができてたんです。

やっと指１本入れてもらえても動かしてもらえなくて、アナルを締めたり緩めたりして、どうにか気持ちよくなろうとしていました。
「はしたない真似をした罰だよ」と、しばらくそのままにされていました。

またしても、たっぷり焦らされた後、指を２本入れられて乳首を舐められたり吸われたり噛まれたり、脇を舐められたり、してたんですけど、やっぱり動かしてもらえなくて、相変わらずアナルを締めたり緩めたりしていました。

ここでもたっぷり焦らされて、僕は本当おかしくなりかけてました。
やっと、グーッと前立腺を圧し上げられた時は、今までにないくらいアナルがキュンッて感じになって「アンッ」て声が勝手に出てました。

乳首を噛まれながら、いつもより少し奥の方を弄られてたんですけど、いつも以上にアナルが勝手に伸縮する感じで、凄く気持ちよかったんです。
息苦しいくらいドキドキしてるのに、射精する寸前の気持ちいい状態がずっと続いてました。

「なんか変です。
イキそうな感じがします」

「トコロテンだよ
自然なことだから怖がらなくていい
力抜いてた方が気持ちよくなれるから射精するみたいに力んじゃダメだよ」

精子がドロドロ溢れるように出てきてて、初めてのトコロテンは衝撃的に気持ちよかったです。

「沢山出たして気持ちよかったかい？
だけど今日はもっと気持ちいいことをしてあげるからね」

溢れてきた精子をチンコやキンタマに塗られながら、顔にご主人様のチンコを近付けられました。
フェラをしながら、まだアナルがムズムズしてました。

「美味しいそうに舐めるようになったね。
コレが今から君の中に入れるけど、もう怖くないね？」

「怖くないです」

ローションをたっぷり使って、ゆっくり挿入してくれました。
バイブや指とは全く別物の、熱くて硬いのに柔らかい、チンコ独特の感触がアナルの中をパンパンにしていました。

気持ちいいけど、そんなこと考える余裕がないくらいドキドキしてて、僕の中にご主人様が入ってきてるって感じが凄まじくて、ギューって抱きしめられて腰を振られてると、内からも外からも完全に支配されてる感じがしました。

「やっと君と繋がれたよ。
思った通り君はアナルも最高だ。
これで君は完全にオジサンのモノだ。
この体全てで主人を感じて記憶させなさい。」

凄く心が満たされる感じがして、もう引き返せないななんて考えながら、女の子みたいに喘いでて、僕は更に２回の射精と１回の潮吹きをしていました。

「君の中に出すけどかまわないね？」

「僕でイッてくれるんですか？
中に出してほしいです」

アナルの中が凄く熱くなって、ドクドク脈打ってるのがわかって、なんだかとても幸せな気分になっていました。

終わった後もキスしたり頭を撫でたりして、僕のことを褒めてくれてたけど、僕はそのまま寝ちゃってて、いつも帰る時間まで寝かされてました。
まだ門限とかあったんですけど、帰りたくないと駄々をこねてたらガチ説教されました。

初めてアナルを調教され日に使った小さいプラグとローションを貰って帰ったんですけど、毎日１時間はアナルに入れておくように言われました。

初めは自分で入れるのが怖かったんですけど、毎日入れてるうちに小さいプラグは簡単に入れれるようになって、アナルにプラグが入ってる変な感じにもなれてしまってました。

そんな感じで１週間過ぎて、この週は妹の下着も服も持たずにご主人様のマンションに行きました。
買ってもらった服や下着が届いてたんですけど、初めての自分のレディース服や下着に凄く嬉しくなってはしゃいでました。

ウィッグもブラウンの新しいのが届いてて、ウィッグだけど人生初のカラーリングに、少し大人になった気分でした。

「せっかく自分の服が届いたんだ、少し出掛けてみようか。
恥ずかしいかもしれないけど、これもオジサンの女装奴隷になる為の調教だからね。」

凄く恥ずかしいし不安だったけど、調教と言われると断れなかったんです。
それに、メンズの新しい服を買った時に、これ着て早く出掛けたいってなるのと似たような気分になってたんで、マンションを出てご主人様の車に乗ってました。

僕や妹の知り合いや学校関係者に合わないようにって、車で２時間くらいかけて、田舎の方に連れて行かれました。
途中で食事の為にお店に入ったんですけど、車を降りた途端不安になってずっと俯いてました。

「君の見た目だったら怪しまれることはないから堂々としてなさい。
オドオドしてるとかえって目立ってしまうよ」

そんな風に言ってくれたけど、周りから変態だと見られてるような気がして落ちつかなったです。
でも、それが少し気持ちよかったりして、気付いたら勃起しちゃってました。

食事を済ませて紅葉が綺麗な公園に行ったんですけど、周りに人が居なくなるとスカートを捲りあげたまま歩かされたりし、物陰に隠れてチンコをしごかれたり、凄くドキドキしました。

ご主人様のマンションに帰ってからは、浣腸して指やバイブでアナルを広げられて、少しサイズアップしたプラグを入れられました。
そのまま縛られて手コキや電マでイカさせてもらいました。

これから１週間は、毎日１時間は入れるプラグがこの日使ったサイズのプラグに変わりました。
何か命令されたわけでもないのに、買ってもらった下着を着けて学校に行ったりもしました。
Tバックは全くなれなくて、１日ドキドキしてました。

夜に電話した時に呆れられて、プラグは学校にして行かないように釘を刺されました。

そんな感じで１週間おきにプラグのサイズを大きくされながら、アナルの拡張と開発をされて２ヶ月くらい経ってました。
この頃には指２本は楽に入るようになってて、ご主人様に乳首を噛まれながら、指で中を弄ってもらうのが大好きになってました。

ここから更に１ヶ月、毎日のプラグは指でのアナルオナニー20分に変わって、射精を禁止されました。
ご主人様と会ってる時もチンコは触ってもらえなくて、指でアナルオナニーしてるのを見られながら蝋燭を垂らされたり、歯があったり言われた通りにできてなかったりすると鞭を打たれながらフェラをしたりしてました。

ただ射精を我慢してるだけよりも何倍もつらい生殺し状態で、欲求不満でおかしくなりそうになりながら高３になってました。

初めてキスされた日にキスは出来るようになったんで、その次の調教からは、下着姿になってボクパン１枚のご主人様と抱き合ってキスするようになってました。

大人の男の人に抱き締められるジトってした独特の感じが、服を着てる時より強烈で、パンツ越しだけどチンコ同士を擦り付けられた時は、硬くて熱いのが伝わってきて気絶しそうなくらいドキドキしました。

「凄く可愛いよ」とか褒めてもらったり「君はオジサンだけのモノなんだ」とか言われてイキそうになってました。
「君のチンポに直でオジサンの所有物だと刻み込むからね」と言われた時は凄い興奮してて「直に擦り付けてください」なんて言ってしまいました。

直接触れ合った瞬間と言っていいくらいすぐにイッちゃって凄い笑われたけど、チンコにチンコを擦り付けられてイカせてもらうのが大好きになっていきました。

アナルを舐められながらイカせてもらうのも好きになってたり、自分がどんどん変態になっていくのを自覚していました。
それと同時にご主人様はいつ射精してるんだろう、僕が相手だとイクくらいまで興奮できてないのかなとか悩んだり、フェラもアナルも出来るようにならないきゃダメだなって思うようになってました。

チンコにチンコを擦り付けられてイカせてもらうようになって１ヶ月くらい、初めての調教からは４ヶ月くらい経ってました。
日課の夜の電話をしてる時です。

「いつもしてもらうばかりでごめんなさい」

「いいんだよ
この歳になると射精したい欲求はそれほどわかないものなんだ。
それよりも、君が変化していく過程や気持ち良さそうによがってる恥ずかしい姿を見てるのが楽しいんだ」

「でも、フェラもアナルも出来た方がいいですよね？」

「そうだね
君の迷いもだいぶなくなってきてるみたいだし、今週からアナル開発もしていこうか」

「お願いします」

「本気でアナル開発を望むなら、明日は学校に妹の下着を着けていきなさい。
可能であれば学校のトイレで下着姿を撮影してメールすれこと。
わかったね？」

「はい」

話を聞かれないように、ご主人様と電話するのは必ず妹が風呂に入ってる時だったんで、電話を切って急いで妹の部屋から下着を取ってきました。
そして次の日、妹の下着を着けて学校に行きました。

毎週日曜日は妹の下着を着けて電車に乗ってたんで、妹の下着を着けて外に出ることは慣れてたんですけど、学校となると全然違ってました。

周りはみんな知ってる人ばかりなんですよ。
だけど、大人の男の人にアナルを開発してもらうために、僕が制服の下に妹の下着を着けてる変態だってことは知らないんだよなって考えてて、凄くドキドキしました。

トイレの個室で下着姿になってメールした時も勃起しちゃってて、オナニーしそうになりました。

「いけないことしてるのに勃起させて、君はどうしようもない変態だな。
だけど、そんな君の健気な姿を見てると愛しさが込み上げてきて、もっといじめてあげたくなるよ。」

授業の合間に、友達には絶対見られたくないメールをしながら、嬉しさと興奮で発狂してしまいそうになってました。

その日の夜に電話した時もくすぐったくなるようなことを言われて、早く会いたいとか、ご主人様とずっと一緒に居たいとか面倒臭い女の子みたいなことを恥ずかし気もなく口走ってました。

そしてその週の日曜日です。
ソファに座ったご主人様の前でお尻を広げて、いつもの何倍も緊張してました。

「今日はこのアナルを開発してもらうために来ました。
ご主人様のチンコを入れてもらえるようになりたいので、調教お願いします。」

いつもの様にたっぷり舐められた後、アナルに細いものが入ってきて、腸内に液体が入ってくる感覚がありました。
イチジク浣腸だったんですけど、浣腸するとは聞かされてなかったんでびっくりして「うわっ」て悲鳴をあげてました。

「浣腸しておいた方が痛みが緩和されるからね。
しばらくしたらお腹が痛くなるけど、限界まで我慢しなさい」

すでにお尻がムズムズしてたし、お腹が痛くなるのは怖かったけど、ご主人様とキスしながら我慢してました。
お腹が痛くなってきても「まだ我慢するんだ」と言われて15分くらい我慢させられました。

トイレの後、シャワーでお尻を洗って戻ると「よく頑張って我慢したね」って抱き締めて頭を撫でられました。
学校の時のメールを思い出してドキドキしながら、よし頑張ろうってなってました。

そしてベットの上で四つん這いなって、アナルにローションを垂らされました。
黒いゴム手袋をしたご主人様を触られてたんですけど、揉まれてるようなマッサージされてる感じで、少し気持ちよかったんです。

「ヒクヒクさせて気持ちいいのか？
気持ちいい時も痛い時もちゃんと言葉にするんだ
それから、無理だと思ったら遠慮せず言いなさい」

「今は気持ちいいです」

マッサージするように触られながら、たまに入り口が広がってるような感覚がありました。
痛みもなにもないけど、入ってきてるって不安がありました。

少し入ってきたと思ったらその場所でゆっくり指を動かされて、しばらくしたら、更に少し入ってきてって感じで気付いたら指が一本入ってました。

「入ってるのわかるかい？
君の中にオジサンの指が入ってるんだ
恥ずかしい穴から指を入れられてどんな気分だい？」

「嬉しいけど、変な感じです」

「これだけ我慢汁を溢れさせてるってことは嫌ではなさそうだね
アナルを締めてオジサンの指の形を感じてみなさい」

痛みはないけど、何か入ってるって違和感があるだけってのが一番の感想でした。
指を抜かれるときは、気持ちいいと言うか軽い爽快感があるって感じでした。

その後しばらく指で弄られてて、指を二本に増やされたんですけど、僕が痛がったんで指二本は半分くらいまででやめてくれました。

我慢できない痛みじゃなかったけど怖かったんです。
なので指より少し太いくらいのバイブでゆっくり広げられて、親指くらいの小さいプラグを入れられました。

ご主人様はゴム手袋を外して、僕の前に座りました。
「よく頑張ったね」とキスしたあと、初めてご主人様のチンコを見せられました。
まだ完全に勃起してないのに、僕のより大きくて、修学旅行やプールの時に見た同級生の誰よりも大きくて、大人って感じでした。

「触ってごらん」

ご主人様のだったらフェラできるって思ってたんですけど、いざチンコを目の前にすると怖気付いていました。
でも自分から言い出したことだし、恐る恐る手を伸ばしました。
ズシッと重みを感じて、チンコって重いんだってびっくりしてました。

「君はそんな触り方で気持ちいいのか？
まずは手だけでいいから勃起させてみなさい」

ただ上下にしごくだけで精一杯だったけど、徐々に硬くなっていって熱くなっていきました。

「いつかコレが君のアナルに入るんだ。
もっと顔を近づけて、どんな形かしっかり目に焼き付けて、どんな感触かしっかり把握できるように触るんだ」

数センチのところまで顔を引き寄せらました。
臭いのかなとか思ってたけど、ご主人様の家の風呂のボディソープの匂いしかしませんでした。
そしてプラグが入ってるせいで自分のアナルがヒクヒクしてるのに気付いて恥ずかしくなってました。

「まだ舐めるのに抵抗があるようなら、根元の辺りでかまわないからキスするようにしてみるといい。
コンドームを着けてもかまわないよ？」

コンドームなんて着けたら意味がない気がして、そのままチンコにキスするように唇をつけました。
凄くドキドキして、自分のアナルが脈打ってるような感覚がありました。

何度かキスするようにしてると、少しずつ抵抗感がなくなっていったんで、少しだけ舌を出して舐めて、少しずつ亀頭に向かっていきました。

「ずいぶん可愛らしく舐めるね。
顔いつもより厭らしい顔になってる。
まいったな、オジサンは君が愛しくてたまらないよ。」

亀頭を舐めることに躊躇してたのが嘘みたいに、口に含んでペロペロ舐めてました。
フェラできたって嬉しさと、チンコ舐めてるって興奮で息ができなくなるくらいドキドキしてました。
しょっぱかったけど、それも僕を興奮させてたんです。

「気持ちいいですか？」

「気持ちいいよ
そして君がオジサンのチンポを舐めてくれてることが嬉しくてたまらないよ」

調子に乗って奥まで咥えこんでDVDの見よう見まねでフェラしてたんですけど、全然イッてくれないんですよ。
20分くらいフェラしてるはずなのに全然イッてくれなくて、顎が疲れてました。

「僕のフェラじゃイケませんか？」

「オジサンになるとフェラじゃイキにくくなるんだよ。
それに口に出されても困るだろ？」

「今だったら飲めそうな気がします」

「無理はしなくていい
そろそろ頑張ったご褒美をあげないとな
何がいい？」

「チンコ擦り合わせるやつ」

笑われながら抱え上げられて、騎乗位みたいにご主人様に跨りました。
この時は抱きしめられたまま、僕が腰を振って擦りつけてました。

アナルにプラグが入ってるからか、いつもより気持ちいいような気がして、すぐにイッちゃいました。
イク時にプラグが入ってると射精は気持ちいいけど、まだアナルに痛みを感じてました。

いつものように頭を撫でられながらウトウトしてました。

「オジサンのだと思って舐めて綺麗にしてごらん」

よりによって、いつもより濃くて量も多かったんですけど、頑張って舐めたんです。
ご主人様のだと思っても、自分のだと思っても吐きそうになって一口飲み込むのが限界でした。

「君は本当に健気な子だな」

この日「いつまでも妹の下着や服だとまずいだろ」と通販で、レディース服の上下にアウターと下着、それぞれ２パターン分と、靴まで買ってもらいました。
下着だけご主人様が選んだんですけど、この頃の妹が穿いてたような高校生って感じのじゃなくて、真っ赤なTバックと紫の紐パンでどっちもツルツルした大人って感じの生地のでした。

色んなことが衝撃的過ぎて僕の理解が現実に追いつかないままで、縄を解かれた後もぐったりと後ろから抱き抱えられてました。

「どんな顔してるか見てごらん、幼いのに凄く艶っぽい顔をしてるだろ？
この自分の姿を目に焼き付けるんだ」

そんなことを言われながら相変わらず鏡を見せられながら、鞭で叩かれて赤くなった太股を撫でてもらってたんですけど、チンコがバカになったと思うくらい、また勃起してたんです。

「若いから１回では満足できないみたいだね」

凄く満足してたし、少しだけ賢者タイムにもなってたんですよ。
恥ずかしいから治って欲しいって思うほどガチガチになっていったんです。

「これは自分の姿に勃起してるのかな？
それともオジサンに触って欲しくて勃起してるのかな？
恥ずかしがらず正直に答えてごらん」

「触って欲しくてです」

「これからオジサン専用の女装奴隷になって調教を続ける覚悟はあるかい？」

「女装奴隷になります」

「今日の何倍も恥ずかしいことや、痛くて苦しいことも耐えないといけないし、アレは嫌コレは嫌は受け付けないよ？
それでも頑張れるかい？」

「頑張れます」

「君のチンコは本当にわかりやすいな」

こんな感じで話てる間もみるみるチンコが勃起していってました。
笑われて恥ずかしかったですけど、やっぱり僕はドＭなんだなって自覚しました。

「だったら自分でお尻を広げてアナルを見せてごらん。
そして自分の言葉でこれからどうなりたいか、どうして欲しいかお願いするんだ。」

立ち上がらせられた後、自分でパンツを脱いでお尻を広げてました。
コンプレックスのかたまりのような股間を見られる以上にアナルを見られるのは恥ずかしくて、思いきり広げることはできませんでした。

「専用の女装奴隷になりたいです。
もっといっぱい恥ずかしいことや気持ちいいことして欲しいです」

「自分が気持ちよくなることよりも、ご主人様を楽しませるのが女装奴隷の使命だと言うことを覚えておきなさい。
それを踏まえた上でやりなおしだ。」

「ご主人様を楽しませることができる女装奴隷になりたいです。
その為の調教を受けさせてください。」

実際にはこんなスムーズには言えなくて、何度もやり直して必死に考えてました。
アナルが見えなくなったとお尻を叩かれたりもしました。

「凄くスケベな臭いがしてるね。
ここを使えるようになる日が楽しみだよ」

アナルを嗅がれた後、舐められました。
恥ずかしいよりも、アナルはまだ怖いって気持ちの方が強くて、これでもかってくらい力を入れてました。

最初くすぐったいだけだったのが、徐々に気持ちよくなっていて、いつの間にか力を抜いてました。
少し舌を押し込まれてるような感じがしてたけど、じっと耐えてるのに必死でした。

そんな感じでアナルを舐められながらチンコをしごかれて、すぐにイッちゃってました。

妹の下着が我慢汁でびしょ濡れだったんで、洗濯してもらってる間にお風呂に入らせてもらって、乾燥が終わるまで「このバイブはいずれ君のアナルに入るようなるんだから、よく見ておきなさい」とバイブを触らされてました。

想像してまた勃起してたんですけど、バレないように隠してました。
軽く食事をして家の近くまで送ってもらって、この日は終わりでした。

女装子のDVD数枚とウィッグを貰って帰ったんですけど、家についてもまだ興奮してて、調教を受けた日は日記を書くように言われたんで、更に興奮してなかなか寝れなかったし、次の日から学校で男友達に体を触られたりすると、マンションでのことを思い出すし、暫く脱け殻みたいになってました。

毎日、起きたら「おはようございますご主人様」とメールして、夜は電話でその日の出来事を報告することも義務付けられました。

オナニー禁止命令は解かれて「今からオナニーします」と裸の画像をメールすればオナニーしていいってなってて、恥ずかしいから２週間くらい我慢してたんですけど、どうしてもオナニーしたくなってメールしてオナニーしたんです。

妹の下着とウィッグをつけてDVDを観ながらオナニーしたんですけど、あんまり興奮できなくて不完全燃焼なんです。
それどころか賢者タイムになって何やってんだ僕はってなってしまったんです。

夜に電話がかかってきて、どんなオナニーをしてどんな気分だったか詳しく説明させられて、バカにされてる内に次の調教はいつだろうって興奮してましたけど。

それ以降は自主的にオナニーすることはなくなりました。

そんな感じで１ヶ月近く経ってました。
全然、次の調教の話をしてくれないんで、ついに自分から次はいつ会えるか聞いてました。

僕が調教されたいと思っているか確認する為に、僕が会いたいと言うのを待ってたんだそうで、その週の日曜日に会ってイカせてもらいました。

妹の下着や服とウィッグを持って行って「変態ゆいの為にお時間作ってくださりありがとうございます。今日もご主人様に楽しんでもらえるよう精一杯頑張りますので、立派な女装奴隷になれるよう調教お願いします。」と玄関で挨拶するように教えられました。

２回目の調教からは、毎週日曜日が調教の日として定着していきました。
調教と言っても１回目と似た感じで、僕だけ気持ちよくしてもらって、奴隷がなにか教えられながら何回か射精させてもらうって感じのソフトなヤツです。

そんなソフトな調教は２ヶ月くらい続きました。

回数を増す度に、男の人に触られる抵抗は全くなくなっていったし、ご主人様にイカせてもらえるのが一番幸せな瞬間になって、ご主人様のことを考えてる時間が増えていって、もっと会いたいと思うようになっていきました。

２ヶ月過ぎた辺りから徐々にノルマを増やされていきました。
５回目の調教から、調教の挨拶の後に犬用の首輪を付けてもらうようになってたんですけど、その首輪を家から着けてくるってものでした。

女装もご主人様のマンションに着いてからじゃなくて、駅前の駐車場のご主人様の車の中からになっていきました。

どっちも大したことないよに思われるかもしれないけど、僕にとっては凄く恥ずかしいことでした。

他のことも徐々にステップアップしていきました。
一番最初はご主人様とのキスでした。
これは１日に何度もキスされて、舌を絡められてキスしながら射精させてもらって、その日の内に自分からご主人様の舌に吸い付くくらいになってました。

お尻を触られたり、パンツの上からだけどアナルの辺りを触られたりして、その間もずっと「なんだかエッチな表情になってきてるね、チンコをビクビクさせて我慢汁垂らしっぱなしじゃないか」みたいに言われながら、鏡を見せられてました。

体が敏感になっていくような気がして、普段触ってもなんともないところまで気持ちよくなってきていました。
ブラの上から両胸を揉まれると、鏡に映った僕は本当におっぱいを揉まれてるように見えるんです。
勿論、おっぱいなんてないですけど、おっぱいがあるって錯覚してるみたいに、胸が気持ちよくなってました。

「どんどん女の子らしくなってきてるね」みたいに言われながら肩の辺りから耳まで舌を這わされてました。
一瞬、心の中がザワザワッてなったけど、すぐに気持ちよくなって耳を舐められてる時は体をくねらせてました。

「オジサンに舐められるはまだ抵抗があるようなら辞めてもかまわないよ？
それとも感じてるのかな？」

「感じてます」

「君は本当にスケベな子だな
どうせオジサンも変態なんだから気持ちいい時は恥ずかしがる必要なんかないからね」

そんなことを言われながらブラを外されて乳首の周りを触られてました。
それからたっぷり乳首を触わられてました。
自分でやってた時はくすぐったくて切なくなるって感で、気持ちいいってほどじゃなかったんですけど、この時は乳首ってこんなに気持ちいいんだって驚きました。

色んな触り方で触られてたんですけど、チンコの奥の方や爪先がジンジンするような感じを初めて経験した時でした。

そして「怖がらなくていいからね」と言われた後、縄をかけられたんですけど、縄が食い込んで体が締め付けられるのを感じながら、亀甲縛りが出来上がっていくのを鏡で見てると、頭が真っ白になりそうなくらい興奮しました。

「可愛らしいパンツと縄で凄く窮屈そうにしてるけど、初めて縛られてどんな気分だい？」と言われながら、恥ずかしいくらいパンパンに盛り上がった股間を撫でられました。

漏らしたのかってくらい我慢汁でびしょ濡れになってたんで、ヌルヌルして気持ちよくて、すぐにでもイッちゃいそうでした。

「これからもっと厭らしい姿にしていくからね」と言われて、手首を頭の後ろで縛られました。
成長が遅いみたいで、今も剃らなくても薄いんですけど、この頃は全然脇毛が生えなくて、触ったら産毛があるかなってくらいしか生えてなかったんです。

本当にコンプレックスだったんで、出来ることなら見られたくなかったですけど、あろうことか「まだ全然生えてきてないんだね、本当に高校生なのか？」なんて言われながら、生えてるかどうなも疑わしい産毛を撫でられて「汗のいい匂いがするね」と脇を嗅がれたり舐められたりしていました。

恥ずかしさとくすぐったさしかなかったです。
でも乳首も舐めたり吸われたり軽く噛まれたりして、それが気持ちよくて、もっと色んなことされたいって思っていました。

さんざん脇や乳首を舐められた後、座らされて、足の裏と足の裏をくっつけて胡座をかいたみたいな形で脚も縛られました。
後ろから抱きしめられて体を預けるような感じで、少し仰向けに近い状態だったんですけど、亀甲縛りの股の部分が食い込んで、さらに窮屈になった股間が恥ずかしくて気持ちよくて、凄く興奮してました。

「君はもしかしてこっちの毛もまだ生えてなかったりするのかな？」

それを期待してるのが見え見えな表情で、パンツに手が伸びてきたんです。
阻止したり隠したりしようにも、手も脚も縛られた状態ではなにもできないんです。

流石にチンコの毛は生えてましたよ。
範囲は狭いし薄いし短いし、明らかに生え揃ってない感じが、１番のコンプレックスで、彼女とセックスする時ですら絶対見られないようにしてたくらいです。
なのでフェラとかされたことなかったんです。

そんなコンプレックスのかたまりみたいなチンコを大人の男の人に見られる絶望感と言ったら凄まじいものがありました。
ずり下されたパンツと亀甲縛りの縄で持ち上げられたキンタマと、コンプレックスが露わになった股間は哀れ過ぎて直視出来ませんでした。

「天然パイパンに近いじゃないか、こんな貴重なものを見れるとは思わなかったよ。
こんな子供みたいな可愛らしい股間をしてるくせに、普通は大人でも知らない変態な遊びを覚えて、こんなにヌルヌルのびしょ濡れにしてるのか」

こんな感じでバカにされて泣きたいくらい恥ずかしいのに、軽く触られたらだけでイキそうになってました。

「今すぐ出したいって感じの顔してるけど、まだ出しちゃダメだからな。
まだ子供の癖に変態な遊びを覚えて妹のパンツをこんなに汚しちゃう君みたいな子には少しをお仕置きをしないとな」

お仕置きって言葉に恐怖以上の興奮を覚えた気がしました。
この人に任せてたらもっと凄いことしてくれるって思い始めてたんです。

「オジサンの手が君の我慢汁でベトベトだ。
舐めて綺麗にしてくれるね？」

不思議と躊躇いはなかったんです。
今ならなんでも出来そうな気がして、ヌルヌルで少ししょっぱい手を舐めてました。

それからボールギャグを咥えさせられて、両方の乳首に鈴が付いたクリップをつけられました。
鏡の中の妹みたいな僕がどんどん変態な姿にされていくのを見て、今までにないくらい興奮していました。

「お仕置きされてるのに、どんどん我慢汁が溢れてくるな」とチンコの根元をコンドームで縛られました。
少し痛いくらいで凄く不快な感じでした。

ローターを４つくらいコードの部分で束ねるように持って、乳首のクリップやキンタマをメインに体中に這わされました。
たまにチンコに触れるのが焦ったくて早くイカせてほしくて、腰がヒクヒクなっていました。

やっとチンコにローターを当てて貰えてもすぐに離されて、乳首のクリップを指で弾かれたり、太股を鞭で叩かれて、またローターで焦らされての繰り返しで、ボールギャグからは涎がダラダラ垂れてきて、上半身も下半身もヌルヌルになってました。

何度目かにチンコにローターを当てられた時、我慢できなくてイッてしまったんです。
普段オナニーしたりセックスしたりする時の何倍も強い射精感があって、体がふるえるくらいゾクゾクしたんですけど、水滴みたいなのが少しだけ顔まで飛んできただけで、精子が出ませんでした。

チンコの中だけでドクドク射精してるようで、アナルの方まで苦しくて、とにかく不快で怖くて少し痛くて、なのに気持ちよくて１人バタバタしながら唸ってました。

「もうイッちゃったか」

根元を縛ってたコンドームを解いてもらうと、凄い量の精子がダラダラ溢れてきて、その間ずっと射精してる感じで気持ちよ過ぎました。

「こんなに出してもガチガチのままなんて、まだ満足できないみたいだね」

片方の手で根元の辺りを握られて、もう片方の手で亀頭を包まれる感じで、亀頭だけをしごかれました。
精子がローションみたいになってて、手を回転させるみたいに捏ねるような感じでしごかれてたんですけど、わけがわからないくらい気持ちよくて、潮を吹かされました。

男が潮吹くなんて聞いたこともなかったし、感覚的には勝手に漏れたって感じだったんで、ごめんなさいって感じでした。

「初めてで潮吹きまで出来るなんて、スケベな身体だね。
可愛くて反応も凄くいいし、もっと開発して君を狂わせたいよ」

精子と潮でグチョグチョの手で体中を撫でられて、顔も撫でられてました。
少し怖いと思いながら、まだ興奮してたんですけど、ボールギャグを外されて、口の中に指を入れられた時は露骨に嫌な顔をしてしまってました。

だけど、それ以上は何もなくて、縄を解かれました。

妹の下着を着けて外に出るのは凄く興奮しました。
電車に乗ってる時は何故か近くの男の人達が僕の下着女装に気付いてるんじゃないかとか被害妄想にかられて、変に怖くなったりしてました。

僕が公園に着いたときには既にそれっぽい人がベンチに座ってるのが見えました。
教えてもらってた通りの格好だったんで間違いないんですけど、なかなか近付けなくて声をかけれずに公園の周りをウロウロしてました。

「怖がらなくていいから頑張ってこちにおいで」

なかなか近付けないでいるとメールが入ってきました。
僕が着いた時からずっと気付いてたそうです。

凄く緊張しながら近づいて声をかけました。

「こんにちは」

「こんにちは、お名前は？」

「××けいたです」

「けいたとして調教されにきたのかな？」

「ゆいです」

「画像は化粧してたからそうでもなかったけど、こうやってみると中学生みたいだね、流石に中学生はまずいから確認するけど、本当に高校生だよね？」

緊張してたのと、リアルで面と向かって女の子の名前を名乗る恥ずかしさで本名を名乗ってしまったんです。
そしていきなり、僕のコンプレックスを弄られました。

今思えば高校生でもまずいんじゃないかとつっこみたくなりますけど。

この頃は身長も165くらいしかなくて、１人で歩いてると中学生に絡まれるくらい顔も幼かったんです。
今は身長も伸びたし、顔も年相応だと思ってます。

目の前に居るのは40代前半の大人の男の人です。
品のある感じで優しい話し方をする人なんですけど、僕は興奮する以上に、今から何されるんだろうって不安に押し潰されそうになってました。

妹の下着を着けてきたか聞かれた後、どんな気分で何を考えながら来たか聞かれながら、駐車場に停めてあった車に乗っていました。
どこに連れて行かれるんだろうって不安になりながら、高校生で何が流行ってるかとか、どんな音楽を聴くかとか、普通の話をしながら、いつの間にかマンションの駐車場に入ってました。

知らない大人の男の人のマンション。
やっぱり帰ろうかな、でもそんなこと言ったら怒られるかな、なんて考えてる間に、マンションのエレベーターを降りて部屋の前まで来ていました。

「怖いよね？」

「はい」

「せっかく来たんだから茶だけでも飲んでいきな」

緊張で声は裏返るし足は震えるし、酷い有り様でした。
部屋に入ってすぐに目に付いたのが、綺麗に並べられた鞭や縄や首輪やボールギャグと、色んな種類のバイブや責め具でした。

見せ付ける為に並べてあるんだなってのは何となくわかったし、この時の僕には何に使うかも解らない物ばかりだったんで、気にはなってたんですけど、この人は本物のSの人だって思いながら、あえてそっちを見ないようにしてました。

紅茶とお菓子を出してもらって、色々と話をしてくれてたけど、ほとんど頭に入ってきませんでした。

そして妹の格好した自分の姿や妄想以外にオカズは何かって話になって、女装子のエッチなDVDや動画は観ないのかって話になりました。
女装子のDVDも動画も観たことなかったんで正直に答えると、女装子のDVDを観せてくれたんです。

これが男なのかってくらい可愛い人が、アナルを弄られて女の子みたいに喘いでたり、ディルドが付いた電動ドリルでアナルを責められて射精してたり、自分の精子を舐めさせられてたり、アナルセックスして体を痙攣させてたり、とにかく衝撃的過ぎる内容でした。

衝撃的過ぎる内容に興奮してると「こんなされて君だったどうなっちゃうだろうね？」と言われ、思わず想像してしまったんです。
ドキドキしてチンコは勃起してました。

「オナニーしたくなってるんだろ？」

図星過ぎて何も言い返せませんでした。

「君が嫌がることはしないから、オジサンのこと信用してくれるなら、女の子の格好してくれないかな？」

男の人と何かすることへの抵抗はまだあったけど、DVDのせいでアナルセックスに対しては気持ち良さそうって思ってたんです。
アナルしてみたいけど怖いし恥ずかしいから言えないって感じだったんで、もし触られてもいいやって感じで、別の部屋に行って家から持ってきた妹の服に着替えました。

「凄く可愛らしいね
オジサンは今の姿も好きだけど、こうするともっと女の子っぽくなれて、君もその気になれるんじゃないかな」

リビングに戻ると、僕の為に買っておいてくれたらしい、セミロングのウィッグを被らされました。
鏡の前に立たされたんですけど、すっぴんの妹がいるみたいで恥ずかしさが倍増しました。
前に妹の髪型を聞かれ理由がわかりました。

「可愛い女の子なんだから、もっと女の子らしく内股にしてごらん」と言われ内股にしてました。

そんなに濃いわけでもなかったんですけど、家でオナニーしてる時に気になって剃る習慣がついてた脚を「きちんと脛毛の処理も出来てて偉いね」と言われながら撫でられたんですけど、不思議と嫌じゃなかったんです。

どんな気分かとか、チンコがどうなってるかとか聞かれて、本当は興奮して勃起してたんですけど、恥ずかしくて何も言えなくなってました。

「変態なオジサンの命令で１ヶ月もオナニー我慢させられて辛いんじゃないのかい？
変な意地張ったり恥ずかしがってるよりも欲求に身を任せたが楽だよ？
気持ちいいことしたいんだったらスカート捲って見せてごらん」

こんな恥ずかしいことはないってくらい恥ずかしかったけど、勇気を出してスカートを捲りました。
鏡を見てられなくて顔を背けたけど、鏡越しに凄く見られてる気がしてました。

「凄い勃起してるね。
妹の可愛らしいパンツを我慢汁でびしょ濡れにしちゃってるじゃないか。
これが君の本当の姿なんだから目をそらしちゃダメだよ」

顔を鏡の方に向けられて「鏡に映った可愛らしい変態をしっかり見るだ」と言われながら、鏡に映った自分がどんな服を着てどうなってるか、どんな顔をしてて、何をしたそうにしてるか、細かく説明させられてました。

これだけでイッちゃいそうなくらい興奮してて、オナニーしたそうにしてるなんて答えてました。

「もっと気持ちよくて興奮することしてあげることも出来るけど、こういうの慣れてないから怖いよね？
オジサンにオナニー見せてくれたら今日は射精していいってことにしとこうか」

オナニー見られるのが恥ずかしいってのもあったけど、もっと気持ちよくて興奮することってどんななんだろ、DVDの女装子みたいになっちゃうのかな、凄いのかなって悩んでました。

「どうした？オナニー見られるのも嫌だって言うなら調教は終わりにしようか」

「もっと気持ちいいことってアナルですか？」

「もっと気持ちよくなりたかったのか。
今日はアナルを使うつもりはないよ、君がしたいと言うんだったらしてあげるけど」

「アナルはまだ怖いです」

「わかった。
オジサンを信用して身を任せてくれるかい？」

「はい」

鏡の前でゆっくり服を脱がされてブラとパンツだけにされました。
後ろから抱きしめられてお腹や太股を触られながら、自分の顔やチンコがどうなっていくか見せられてました。
男の人に抱きしめられる独特な感じが最初は嫌だと思ってしまったんですけど、徐々に嫌じゃなくなっていって床まで垂れるくらい我慢汁が出ちゃってました。

女装した画像を送った後、返ってきたメールを見て焦りました。
妹の制服を着てたんで「Ｎ高の生徒？」と学校を特定されてしまったんです。

僕は違う高校だったし、それをネタに脅されたりすることも無かったんでよかったんですけど、妹の下着や服で女装してることがバレてしまって、妹の下着や服で女装を始めた理由や、どんなオナニーをしてるのか詳しく説明させられました。

変態シスコン兄貴だと凄く弄られました。
そして変態シスコン兄貴にご褒美だと言って、洗濯機から妹の下着を取って来るように言われました。

流石の僕も、洗濯されてないやつは抵抗があったんで、それまでは洗濯済みのやつしか着けてなかったんです。
だから無理だと言いました。

「変態になりたくてメールしてきたんでしょ？
感じる身体になって気持ちいいこと沢山したいんだったら、オジサンの命令に逆らっちゃダメだよ」

こんな感じのメールが返ってきて凄く興奮してました。
逆らっちゃダメなんだって、ドキドキしながら洗濯機から妹の下着を持って部屋に戻ってました。

身に付けたら写真を撮って送るように言われて、前からと後ろからの２枚の画像を送りました。
恥ずかしいし洗濯してない下着への抵抗もあるのに、興奮して勃起してました。

勃起したチンコが写らない様に、無理矢理パンツの中に収めて写真を撮ったんですけど、勃起してるのはバレバレで「嫌がってたわりには嬉しそうだね」とか「やっぱり変態シスコン兄貴だ」とか言われました。

違うと言っても「だったらオジサンに恥ずかしい姿見られることに興奮してる変態男子高校生かな？」みたいな感じで弄られるし、どっちにしても僕は変態なんだなって思っていました。

それからオナニーの頻度を聞かれたんで正直に週４くらいと答えたんですけど「若くていいな」とか「オナニーし過ぎだ」とか言ってバカにされました。
みんなそれくらいだと思ってたんですけどね。

そして最後に「でももうオナニーできないから可哀想だね」と言われました。

「調教を受けると言うことは、君の身体も心もオジサンに捧げるってことだから、これからはオジサンがいいって言った時しか射精しちゃダメなんだ」

いつできるのか聞いたけど、教えてくれませんでした。
「こっそりオナニーしてもオジサンには解らないけど、感じる身体にしてあげることができなくなるからね」と言われたので頑張って我慢しようと決心しました。

この時は彼女と別れてたんで、オナニーしないってことは射精しないってことだったんです。

この日は寝るまで妹の下着を着けてるように言われたんで、ずっと妹の下着を着けてました。
なんか気まずくてリビングとかに行かないようにしてたんですけど、妹と顔を合わせると罪悪感と背徳感で変になりそうでした。

この日から僕の闘いが始まりました。
女装は禁止されていたわけじゃないんですけど、女装するとムラムラしちゃうんで自重してました。

でも妹の後でお風呂に入ると、洗濯機に妹の下着があるんです。
洗濯されてない下着は抵抗があると言ってた僕は何処に行ったんだって思うくらい、なんのためらいもなく身に付けて少し落ち着いたらお風呂に入ったりしてました。

何か変化があったかとか、どんな気分で過ごしたかとか、毎日メールで報告するように言われてたんで、その度にムラムラしてました。

ご主人様と呼ばされることも気恥ずかしいくて興奮してました。

「君のことをもっと知りたいから」と、非勃起時と勃起時のチンコの長さ、根元とカリの部分の直径？、左右の乳首の乳輪と乳房の直径と乳房の長さ、アナルの皺の端から端までの長さとか、恥ずかしいところ含めて、ウエストとか胸囲とか身体の隅々まで測って報告させられました。

乳首やチンコの色を自己申告させられて、アナルの皺の本数を数えさせられたり、本当に恥ずかしかったです。

途中から、お風呂に入る時はその日穿いてた自分のパンツのチンコの部分の臭いを嗅ぎながら、左右の乳首を１分ずつ弄ることが義務付けられました。
勿論、どんな臭いかとか、前日より臭いかとか恥ずかしい報告もさせられてました。

そんな感じでオナニーを我慢する日が続いてて、我慢が限界に近づいてた時です。

「今日で１ヶ月経ったけど頑張って我慢してるみたいだね。
ご褒美として日曜日に射精させてあげるから、駅前の公園に来なさい。
勿論、どうやって射精するかは会ってから決めてもいいし、まだ会うのが怖わければ、一先ず調教は終わりにしてもいい。
土曜日までゆっくり考えて決めなさい。」

こんな感じのメールがきて、どうするか悩んだけど、メールを始めた日から１ヶ月間、毎日がドキドキして刺激的だったんです。
男の人とするのはまだまだ凄い抵抗があったけど、調教を終わりにしたくなかったんです。

「アナルセックスとかフェラとか、まだ出来る自信がありません。
でもご主人様には会ってみたいです。」

何日か悩んで出した答えでした。
無理をさせるつもりは無いと言ってもらえたんで、会うことになったんです。

「ただし、君のわがままを聞いてあげるんだからオジサンのわがままも聞いてもらうよ」と、家から妹の下着を着けてくるように言われました。
可能なら服も持って来いと言われてました。

ちょうど、妹は朝から出掛けてたんで、妹の下着を着けて、服はバックに詰めて約束の時間に駅前の公園に行きました。

初めて電話でした時の人は「またしたくなったらいつでも電話してきなさい」と言ってくれました。

次の日には電話したくなってたんですけど、すぐにかけるのは恥ずかしいし、本当にかけたら迷惑なんじゃないかと考えたり、ウダウダ悩んでる内に電話をかけるタイミングを失ってしまいました。

チャットのサイトで待機してないか探したりしたけど、見つからなくて、結局は前みたいに女の子のふりをしてM女性待ちの男の人にチャットで責められていました。

この時にチャットじゃあまり興奮できなくなってることに気づいたんです。
クリトリスやＧスポットを責められてるふりをすることに冷めるような感じがしていたし、電話でした興奮が忘れられなくてチャットもやらなくなっていきました。

そんな感じで高２になった頃、僕は女装子の掲示板サイトを見つけてしまったんです。
SM系？の有名なサイトだと思うんですけど、女装してる人やそれを好きな男の人が多いことにびっくりしました。

募集の投稿を見てるだけでドキドキして、それだけでオナニーしてしまいました。
女装子はアナルを責められるんだと知ったのもこの時です。

このサイトには電話だけの人を募集する掲示板やメールだけの人を募集する掲示板もあったんですけど、アナルは怖いとか思って暫くは投稿内容を見て想像しながらオナニーしてるだけてした。

一応は彼女も居たんですけど、その彼女と初めてセックスして童貞を捨てたのもこの頃です。
セックスは好きだったけど、童貞を捨てるずっと前からアブノーマルな世界に片足突っ込んでたんで、少し物足りなさを感じていました。

彼女は同じ歳だったんで妹とも仲が良かったんですけど、双子の兄妹が同じ化粧をしたらどこまで似るのか、なんてYouTubeの企画でありそうな遊びを提案してきて、妹と２人で僕に化粧してきたことがあるんです。

初めて妹の前で妹の制服着たんですけど、いつも隠れて着てオナニーしてたんで少し複雑でした。
でも、完全に女装に目覚めた気がしました。

「もし私がストーカーとかされたら身代り頼むね」

元々似てるんで当たり前ですけど、化粧するとそれくらい似てたんです。
それよりも、妹のストーカー被害の身代りで犯されるなんて妄想を膨らませてドキドキしてしまいました。

この時の写真を学校の友達に見せて、その反応を見て遊んだりもしてました。
中学が同じだったヤツの中には「ゆいショートカットいいな、その画像くれ」なんて言うアホもいました。


女装した僕への反応に手応えみたいなものを感じたり、彼女とセックスして物足りなさを感じたりする度に、自分の欲求が抑えきれなくなっていきました。

そしてついに女装子のサイトで相手を探して電話したんです。
テレセって言うんですかね？「舐めるよ」とか言いながら電話越しにチュパチュパ聞こえてきました。
凄く滑稽に思えてすぐに切ってしまいました。

チャットの時の人みたいな感じを想像してたんで、アレッ…てなったんです。

その後、何人かの人と電話したけど、みんな僕が求めてるのとは違う感じで、やっとチュパチュパ言わない人と話せたと思ったら、最初から「チンポしごけ」と言われて、ただ喘ぎ声を聞かれて終わりでした。

喘ぎ声を聞かれながらオナニーするのも興奮はするんですけど、なんだか毎回不完全燃焼で、理想的な相手を探すのって難しいんだなって思いながら、電話に飽きてきた頃、メールの掲示板に気になる投稿を見つけました。

たまたま住んでる地域が同じ人の投稿で、長文で書かれたその投稿は、こんなことされたらどうなるんだろうって想像して読んでるだけでドキドキしたんですけど、リアル前提と言う条件付きでした。

女装して恥ずかしいことしてる背徳感に興奮してるだけで、男の人とどうにかなりたいと思っていたわけじゃなかったんで、リアルでは抵抗があったしアナルはしたくなかったんです。

結局、その日は想像してオナニーするだけでした。
その日からずっと、その投稿内容が頭から離れなくなって、毎日のように想像してオナニーするようになってました。

想像してオナニーする度に、その投稿をした男の人の手で感じる身体に開発されて、快楽の為になんでもする変態に調教されたいと思うようになっていきました。

投稿を見つけてからだいぶ経ってました。
とりあえず話だけでも聞いて見ようと思って、たまにチェックはしてたんですけど、その人が投稿したのは僕が初めて見て以来ありませんでした。

仕方なく過去の投稿を遡ることにしました。
削除されてる可能性もあるのに、ずっと遡って投稿を探し続けてました。
かなり時間がかかったけど、その投稿を見つけることができたんです。

何ヶ月も前の投稿にメールするのも気持ち悪いし、怒られたら怖いと思って、出来るだけ丁寧な文章で、過去の投稿にメールした理由と経緯を書いてメールしました。

書いては消し書いては消しって、メール打つだけで１時間くらいかかりました。
メールを送った後、パンツが我慢汁でびしょ濡れになってたのは自分でも衝撃的でした。


メールが返ってくるか待ってる間は、受験の時よりドキドキしてました。
その日の夜、お風呂から上がってスマホを確認するとメールが入ってたんです。

メールを開く手が本当に震えてました。
長文で書かれたメールを読みながらドキドキしてました。

内容は全部は覚えてないけど、僕のメールに感心してくれてて、高２って事に驚かれてました。
そして全くの未経験でどこまで出来るかわからないと言うことにも興味を持ってくれてて、そう言う子の方が調教するのが楽しみだと書かれていました。

そして、過去にどんな調教をしてきたかが大まかに書いてあって、君もそうなりたいと思うなら女装した画像を添えて返信するように書かれていました。

完全に興奮していた僕は何も考えずに、彼女と妹に化粧してもらった時の写真を送りました。
それしか画像がなかったんですけど。