同じような経験しました。
僕は、ストーカーされた立場だった。
男子校だった時代で、クラスに、長い髪の毛の子が、いました。

「あれでスカートを穿かせたならば、女の子だぜ。
って、皆避けたり、馬鹿にしていました。
露骨ないじめは、なかったのだけども友達は、いなそうだった。

そんな彼に、「一緒に映画に行ってください。」って誘われた。
当時には、「エースを狙え。」って、テニスの映画が、流行りだった。
まさに僕は、テニス部だったので、興味津々だったけれどもねぇ。
女の子の映画だからといって、避けて漫画だけ彼から借りて読んだ。
映画化されたので、誘われた。
迷って末に、一緒に行った。

当日に待ち合わせ所に、彼の姿が、無い？？　
後ろから、「〇〇君ありがとう。」って、声をかけたのは、長い髪の毛のスカート姿の彼だった。
彼には、女装の趣味があったのか??
それに凄く美少女です。
思わず「どきん」って、おかしな反応の僕だった。

これならば、映画館に入っても、違和感無しです。
僕は、彼女としてエスコートしました。
観賞中は、僕に寄りかかり本当のカップルです。
周りからは、「あのイケメンの横って、よく見ると男よ。
でもお似合いなカップルねぇ。　凄く悔しい。」って、言われた。　
映画の帰りに彼を、自宅迄送った。

「もう少しだけ一緒に居たいから、部屋に上がってください。」って、誘われた。
その後に、抱きつかれて、主さんと同じようにちんぽを、舐め廻されて、彼のお口に放出しました。

それ以来は、何度のデートの後に、彼女の部屋で、アナルセックスに誘われた。
お互いに初めてだったので、何度も失敗する。
僕の雁が、太すぎるんです。
数回のチャレンジの結果に成功しました。
彼女のお尻からは、血が垂れていました。
「ごめんね。
僕は、君を槌」って言ってた時に、「あなたに、処女を捧げられて良かった。
ありがとうございました。」って抱きつかれてキスされた。

高校卒業して数年後に、ニュウハーフの女の子の特集に彼女が、実演していました。
「私の彼氏との初めての体験談に、放送された。」って僕の事です。
若い時分の思い出についつい長いレスごめんなさい。
しかも板違いは、失礼しました。