以前に「お兄さんと♪」や「お正月♪」といった投稿をした女装娘のひとみです。
最近はようやく暖かくなってきましたね。今の時期っていろんな服装が出来るので、女装外出を楽しむのには本当にいい季節だと思います。
実はつい先週も、地元から少し離れた公園で女装外出してきたんですよね（笑）。その日の公園は人通りはほとんどなかったんですが、一緒に行ってくれた人がいたので思いのほか楽しめちゃいました。
ちなみにその時一緒にだった相手というのが、いつもの御主人様ではなかったんです。
では一体誰と一緒だったのかという話なんですが、それを明かすより先に、去年その人と経験した絶対に忘れられない出来事について書きたいと思います。
それは半年ほど前、まだ残暑が残る夏の終わり頃のことでした。その日、仕事を終えた私は同僚との飲みの誘いを断って足早に会社を出ると、女装道具を隠しているトランクルームへと向かいました。
そして、今日という日を楽しみに準備していた２つの紙袋を取り出すと、急いで自宅へと向かいます。 帰宅した私はすぐにメンズスーツを脱ぎ捨ててシャワーを浴びると、トランクルームから取り出してきた紙袋のひとつを手に取りました。
紙袋から出てきたのは、以前投稿した「ハロウィン♪」という体験談の時にも着ていた、上下ともに濃紺の長袖セーラー服です。
私は男のくせにもうすっかり慣れてしまった手つきでそのセーラー服を着ると、幼く見えるようなメイクをしてから黒髪のセミロングウィッグを合わせます。
最後に胸元の白いスカーフを結んでから姿見の前に立つと、鏡の中にはあどけなさの残る素朴な女子校生の姿がありました。
しばらくの間、姿見に映る真面目そうな女の子の姿を堪能すると、私はおもむろにスカートのウェストを数回折ってしまいます。すると、さっきまで真面目そうな雰囲気によく合っていた膝丈のスカートが、男に媚びるような膝上20センチ以上の下品なミニスカートへと変わり果ててしまいました。
20デニールの黒ストッキングに包まれている脚が、膝丈スカートの時には隠されていた太ももまで、恥ずかしげもなく大胆に晒されます。
不思議なことにスカートの丈が短くなった途端、ついさっきまでの膝丈スカートの時には清楚さの決め手になっていた黒の無地ストッキングが、とても卑猥な装いに思えてしまいます。
私がそんな自分のセーラー服姿を鏡でチェックしていると、いい歳した男のくせに会社から帰るなり女装なんてしている背徳感のせいか、それとも今日これから会う人との行為への期待のせいか、短いプリーツスカートで隠されているオチンポがじんわりと硬さを増していきます。
かつてはその男の象徴が勃起するたびに、綺麗な女性を蹂躙したり可愛い女の子に御奉仕させたりする想像を膨らませては、彼女やセフレを精の吐け口にしていました。
でも今の私はこうやってオチンポが勃起してしまっても、その勃起オチンポで女性を犯したいというような、男ならば当然のはずの欲求がほとんど込み上げてきません。
それどころかオチンポが硬く勃起するほどにジュクジュクとケツ穴が疼いてしまい、素敵な男性の逞しいオチンポで愛してもらいたいという雌としての欲望に心が支配されてしまいます。
正直この時も、すぐにでもケツ穴にディルドーを咥えこんでオナニーに没頭したい激しい衝動に襲われました。
そんな気持ちを少しでも紛らわせるために、身だしなみのチェックを済ませて部屋の掃除をしながら時間を潰していると、ほどなくしてインターホンが来客を知らせてきます。
来客を確認してエントランスのロックを外すと、それほど待たずに今度は部屋の玄関のチャイムが鳴りました。私はもう一度姿見で自分のセーラー服姿を整えると玄関へと向かい、心待ちにしていた来客を迎えます。
「こんばんは、お義兄さん」
玄関を開けるとそこには、以前ならば姉や姪っ子と一緒でないと私の部屋になんて来ることがなかったお義兄さんの姿がありました。私は、彼女にはとても見せられない女としての笑みを浮かべながら、無言で立っているお義兄さんを部屋の中へと迎え入れます。
姉たちを交えて会う時とは全然違う、セーラー服を身に纏って微笑む義理の弟の姿を前にしても、お義兄さんは平然とした様子です。まあ、姉には内緒で何度も私と二人きりで会っていたお義兄さんにとっては、私が男性の格好をしている方が不自然に見えるのかもしれません。
（お義兄さんから見たら、私はもう「男」としては終わってるように見えるのかな。でも、私から見たらお義兄さんだって・・・）
私はそんなことを思いながらコーヒーを淹れると、ソファに座っているお義兄さんのもとへと運びます。
ここ最近は、二人っきりになるやいなや歪んだ欲望を剥き出しにして、狂ったようにお互いの身体を求め合っている私とお義兄さん。しかしその日は珍しく、一緒にコーヒーを飲みながら他愛ない世間話に花を咲かせました。
そんな会話の最中、私のセーラー服姿、とくにミニスカートから伸びる黒パンストに包まれた脚を、いやらしい目つきでコソコソと盗み見るお義兄さんの視線に気付きます。
私はそんな視線に気付いていない振りをしながら、タイツフェチのお義兄さんをからかうように何度も脚を組み替えては、そのたびパンスト脚に向けられるお義兄さんのいやらしい視線をたっぷりと悦しみました。
時にはわざとらしく大きく股を開きながら脚を組み替えて、ミニスカートの奥までお義兄さんの目線に晒します。きっとお義兄さんからは、ショーツからはみ出るほどに私のオチンポが勃起してしまっているのが、パンストの黒い生地越しに透けて見えていたはずです。
そうやってお義兄さんの性欲を煽っているうちにすっかり冷めてしまったコーヒーを一口飲むと、私は少し意地悪な質問をお義兄さんに投げかけました。
「今日は姉・・・奥さんには、なんて言ってあるんですか？」
私がそう聞くと、さすがにまだ姉への罪悪感があるのか、嫌なことでも思い出したようにお義兄さんの声のトーンが先程までより一段下がります。
「・・・あいつには、今日は同期の飲み会で朝帰りになるかもって言ってあるよ」
「そっか、飲み会ですかぁ。ふふっ、でもお義兄さんてば本当は奥さんを裏切って、奥さんの弟と一緒に気持ちいいことしちゃうんですよね」
私がお義兄さんの罪悪感を煽るようにそう言うと、お義兄さんは何かを言い返すでもなく、じっと手元のコーヒーに目線を落とします。
きっと今、お義兄さんの心の中では、姉や姪っ子の顔が思い浮かばれるとともに、いろんな欲望と葛藤が渦巻いているはずです。お義兄さんの感じるそれは、私自身も何度となくこの身で味わった感情でした。
大切な彼女のことを思い浮かべながら、まだ大丈夫だと何度も自分に言い聞かせていた昔の馬鹿な自分の姿が今のお義兄さんと重なります。
（どんなに抗ったところで、こんなにも魅力的で素晴らしい世界を一度でも知ってしまったら、抜け出せることなんて出来る筈がないのに・・・）
お義兄さんだって、本当にまだ「正常な雄」であるのなら、そもそも今日こうやって私と会っているはずがありません。結局はお義兄さんも欲望のままに、女性との普通のセックスでは得られない快楽を貪りたくて堪らないんです。
自分自身に「奥さんや娘への罪悪感は感じてる」という言い訳さえすれば、そんな快楽に溺れてしまっても許されると思っているお義兄さん。そんなお義兄さんがどれだけ葛藤していてる姿を見せても、私には必死に「男としての自分」を取り繕っている滑稽な姿にしか見えませんでした。
（私みたいに認めてしまえば、気持ちも楽になるのに・・・）
私はそう思いながら、お義兄さんが自分の欲望に正直になれるように、少しだけお義兄さんの背中を押してあげます。
「さて、お義兄さん。お義兄さんの『希望』どおり準備してありますけど、さっそく着替えます？それともシャワーを浴びてからにします？」
「・・・先に、シャワーを浴びてくるよ」
お義兄さんはそう言うと、立ち上がって浴室の方へ向かおうとしました。私はそんなお義兄さんに、トランクルームから取り出してきたもう一つの紙袋を差し出します。
「じゃあ、シャワーを浴びたらこれに着替えてくださいね。どうやって着るか、分かります？」
「・・・多分、大丈夫だと思う」
本当は凄く楽しみにしていたくせに、そんな感情を悟られたくないのか素っ気ない口調でそう答えると、お義兄さんは私から紙袋を受け取って脱衣所へと入っていきました。
一人になった私はコーヒーカップを片付けながら、お風呂の方から聞こえ始めたシャワーの水音に耳を傾けます。今シャワーを浴びているのは自分と同性であるお義兄さんのはずなのに、不謹慎にもセックスの前に彼女がシャワーを浴びてくるのを待っている時よりも心が踊ってしまいます。
そしてシャワーの音が止まるってからしばらくすると、お義兄さんは顔を赤らめながら脱衣所から出てきました。でも、お義兄さんがそんなに恥ずかしがるのも無理ありません。
だって今お義兄さんは、年齢的に考えても性別的に考えても、分別のある男性なら一生着ることがないはずの服に初めて袖を通しているんですから。
「・・・これで、大丈夫かな？」
セーラー服を身に纏ったお義兄さんがプリーツスカートの裾を揺らしながら、消え入りそうな声で私にそう聞いてきました。
思えば、お義兄さんを私との倒錯した快楽に嵌らせてから、「男」として私を犯していたのはせいぜい3～4カ月間くらいのことでした。
一度、お義兄さんにタイツを履かせて私とのレズプレイを体験してもらってからはタガが外れたのか、そこからは私が思っていたよりも簡単にお義兄さんの「開発」は進んでしまいました。
もともとタイツフェチだったせいもあってか、お義兄さんはタイツを履いてのレズプレイにのめり込んでしまい、ここ最近はさらに刺激を求めてタイツだけでなく女性用のショーツまで身に着けるようになっています。
そんな姿で私にアナルの方までいじられるようになると、レズプレイ中のお義兄さんの反応はどんどん受け身な反応、つまりは女性的なものへと変わっていきました。
（タイツって触るよりも履く方が気持ちいい・・・）
（男のくせに女の子のパンツを身に着けると、すごくいけない気分になってしまう・・・）
（お尻を触られただけなのに、アナルをいじられることを期待してしまった・・・）
（女の子のように喘ぐなんて恥ずかしいはずなのに、そんな女の子のような自分の喘ぎ声を聞くたびにどうしようもなく興奮しちゃう・・・）
そうやってより強い快楽を求めて、行為をエスカレートしていくお義兄さん。遅かれ早かれ、そんなお義兄さんの行き着く先は決まっています。
「ちゃんと女装してみたい・・・」
お義兄さんがその言葉を口にしたのは、つい先日のことでした。
私がお義兄さんの初女装のために用意したのは、私の着ている濃紺のセーラー服とは対になるような白の長袖セーラー服です。
白いラインがアクセントになっている濃紺の襟と胸当てに、同じく濃紺で膝上丈のプリーツスカート。スカートから伸びる脚は、黒で無地の80デニールタイツに包まれています。
「良かった、サイズは問題無さそうですね。あっ、下着もちゃんと着けれました？」
下着はピンクが主体で白のレースがたくさんあしらわれた女の子らしい可愛いデザインのものを選びました。これも私の経験ですが、いかにもエッチなデザインの下着よりも、女の子が普段着けてそうな可愛らしい下着を身に着けた時の方が「女の子」としての自分を強く自覚させられるんです。
まぁ私みたいに「女の子」になることよりも、雌として雄の方々に御奉仕させていただくことが幸せだと思うようになると、女性でも躊躇するようなセクシーランジェリー姿を晒すことが快感になってしまうんですけどね(笑)。
「ああ。ただ、下着は問題なかったんだけど・・・」
お義兄さんはそう口ごもると、手に持っていた赤いスカーフへと視線を落としました。
「あぁ、スカーフって男子は結ぶ機会ないですもんね。大丈夫ですよ、私が結んであげますから。でも先にメイクしちゃいましょうか、お義兄さん」
私はそう言うと、まだ恥ずかしそうなお義兄さんの手を取り、コスメを並べたテーブルの横へと座らせます。
「じゃあ、しばらくじっとしていてくださいね」
自分がメイクをすることにはもうすっかり慣れてしまいましたが、さすがに他人、それも男性にメイクするとなるとちょっと緊張します。
そんな緊張を悟られないように気を付けながら、中性的な顔立ちの私と違って男性的で割とホリの深いお義兄さんの顔に、ハーフの女性モデルさんを参考にした私より少し濃いめのメイクをしていきました。
そして、ほぼメイクが終わったところで、ダークブラウンのセミロングのウィッグをつけて、全体のバランスを見ながらチークやアイシャドーを少し足して整えます。最後にピンク系のグロスをたっぷりと唇にのせて、男を誘っているようなぷっくりとした魅力的な唇に仕上げました。
「さあ、いいですよ、お義兄さん」
お義兄さんが結べなかったスカーフを結んであげてからそう声をかけると、私は義兄さんの手を取って姿見の方へと導きます。
「どうですか、お義兄さん？」
「・・・っ」
お義兄さんは鏡に映ったセーラー服姿の自分を見た瞬間、驚きと感動が混じり合ったような声にならない吐息を漏らします。そしてまるで魔法に掛ったように、もうすっかり「男」には見えなくなってしまった自分の姿から目を離せなくなりました。
「ふふっ、とっても可愛いですよ、お義兄さん」
もともとの体形や顔つきもあり、実際は可愛い系の女子校生というよりはハーフモデルの女性が女子校生のコスプレをしている感じです。でも今のお義兄さんにとって「可愛い」という囁きは、脳が蕩けそうなほどの悦びであることを私は知っていました。
（何しろ、昔の私がこの身で経験したことなんだから・・・）
女の子の格好をしている自分を褒められるたびに、自分の中の「男」がどんどん蝕まれて、代わりに「女」としての自分が満ちていきます。
その心の変貌を頭の冷静な部分では駄目だと分かっていても、何故か自分の心が「男」から「女」へと変えられていくのが心地良すぎて、もっともっと「可愛い」と囁いて欲しくなるんです。
「可愛い・・・お義兄さん、すごく可愛いです・・・まるで、本当の女の子みたい」
まだ鏡に映る女の子姿の自分から目を離せられないお義兄さんに、何度も可愛いと囁いてお義兄さんの心を徐々に、でも確実に壊していきます。
そしてお義兄さんの目がとろんっと蕩けてきたところで、初女装の記念に可愛いお義兄さんと一緒に写真を撮りたいと伝えました。私の求めをお義兄さんは拒否こそしませんでしたが、恥ずかしそうにカメラのレンズから視線を外してしまいます。
せっかくの写真もそんなお義兄さんの姿では意味がないので、お義兄さんが可愛く写真に写りたくなるように、私は魔法の言葉を口にします。
「お義兄さん知ってます？姉が学生の時に着てたのも、今お義兄さんが着てるようなセーラー服だったんですよ。でもあんな姉より、今のお義兄さんの方が全然可愛いですよ」
そう私が言うと、本当の女である姉よりも可愛いと言われた優越感からか、姉より可愛い自分をもっとアピールしたいという欲求からか、お義兄さんはぎこちないながらもカメラに向かってポーズをとり始めました。
私もお義兄さんに負けないように可愛いポーズをとっていると、気付いた時には私もお義兄さんもお互いに競うように男に媚びるようなあざといポーズをとるようになっていました。
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