男装・女装体験談

僕には同じマンションの同じ階に住んでる、同じ歳の男友達が居ます。
このマンションに住み始めた小学生の頃から、家族ぐるみで付き合いのある幼馴染みです。

その友達には３つ上の兄ちゃんがいるんですけど、遊びや勉強を教えてもらったり、エロＤＶＤを観せてもらったり、僕も本当の兄ちゃんみたいに思っていました。


そんな僕が高２、友達の兄ちゃんが美容専門学生だった一昨年の話です。
ちょうど、ＧＷが明けた今くらいの時期でした。

僕と友達は、兄ちゃんが新しく買ったエロＤＶＤを観せてもらってました。
なにやら凄いものらしく、僕と友達は期待に胸を膨らませていたのですが、そのＤＶＤは女装子のＤＶＤだったんです。

ある意味、凄いものですが、友達は嫌悪感を剥き出しにして、兄ちゃんを軽蔑していました。
その日は途中で観るのを辞めたのですが、僕は友達が言うほど気持ち悪いものだとも思いませんでしたし、むしろ続きが気になっていました。


それから少しした休みの日です。
この日、友達は部活の練習試合で朝から出掛けていました。

僕は友達の家を訪ねて兄ちゃんの部屋に居ました。
目的はただひとつです。

「この前のＤＶＤ観せて」

「やっぱり諒太は好きだと思った」

さすがに興奮はしないけど、女装子は可愛かったし、普通に観てる事が出来ました。
一方で、単純な疑問がいくつかわいていました。

「兄ちゃんってホモ？」

「ホモじゃない、可愛い女装子は好きだけど」

「こういう人とセックスした事あるの？」

「昴に言うなよ？」

「あるんだ…」

まさか兄ちゃんがホモだとは思わなかったので、それなりにショックでした。
でも不思議と、気持ち悪いとは思いませんでした。
何故かわからないけど、少しだけ嫉妬みたいな感情を抱いていたんです。

「アナルセックスしたって事？」

「そうだよ」

「男同士の何がいいの？気持ちいいの？」

「女より興奮する、そして女装子ね」

男のアナルに入れて何がいいんだろうと、僕はＤＶＤを観続けていました。
女装子は、アナルにチンポを入れられて、どうして気持ちよさそうに喘いでるんだろうと疑問でした。

「化粧してみない？」

「は？嫌だよ」

「絶対に可愛くなるよ」

「ならなくていい、かっこよくなりたいし」

兄ちゃんはメイクの勉強もしてたみたいで、部屋にはテレビで見るような、プロが使ってそうな本格的なメイク道具がありました。

「オジサンとオバサン居るし」

「俺の部屋に入って来ないの知ってるだろ？」

「それでも嫌だ」

口では嫌だと言っていましたが、内心は少し興味がありました。
ただ恥ずかしくて断っていただけなんです。
だから、最終的には兄ちゃんに化粧してもらってました。

兄ちゃんに化粧されながら、顎をクイッと持ち上げられたり、頬に手を添えられたり、瞼を指で撫でられたりしてると、何故かドキドキしていました。

「ほら、可愛くなってきた」

「いちいちうるさい、可愛くないし」

一行程毎に、可愛いと持ち上げてくる兄ちゃんに、僕はよくわからない感情を抱きそうになっていました。

「見てみ、めっちゃ可愛くなった」

「気持ち悪いじゃん」

渡された鏡に映った僕の顔は、少しだけ女っぽくなっていたけど、自分では違和感しかありませんでした。
そして化粧の匂いや、化粧が肌にまとわり付く感じが僕の気分を最悪にしていました。

「顔洗いたい」

「ウィッグ被てスカート穿いたら完璧なんだけどな」

「絶対、嫌だから」

「ないから仕方ない」

この頃、僕は少しだけ髪が長かったんです。
と言っても、校則があったんで、耳の真ん中くらいまでが限界でしたけど。
それをショートカットの女っぽく見せると、僕の髪をセットし始めたんです。

「いい感じになった」

「顔近い」

兄ちゃんは僕の髪をセットした後、至近距離で僕を凝視していました。
でも、嫌な気持ちはしません出来ました。

「諒太ってまだ童貞だっけ？」

「そうだよ、いつも言ってんじゃん」

「キスくらいしたろ？」

「それもまだ」

「じゃ諒太のファーストキス奪っていい？」

「はぁ？男同士だしダメでしょ」

「それがダメって誰が決めたの？」

気付いたら、兄ちゃんの手は僕の後頭部に添えられていました。
顔と顔の距離も、さらに近くなっていました。

一般的に見てもカッコいいんだろう兄ちゃんが、男の僕にこんな事をしてくる理由はわからないけど、僕は悪い気はしませんでした。
キスしてみたいとすら思っていました。
ただ、恥ずかしいし、男同士はダメだという理性が僕の返事をつまらせていました。

どうしていいかわからなくなってると、僕の額に兄ちゃんの唇が触れました。
その瞬間、音が聞こえるくらいドキドキして顔が熱くなっていました。

「次はここにしていい？」

兄ちゃんは手を頬に添えながら僕の唇を指で撫でていました。
どう答えていいかも視線を何処に向けていいかもわからなくて、僕は混乱していました。

そして僕の唇に兄ちゃんの唇が軽く触れました。
僕は咄嗟に顔を離してしまいました。
男とキスしたのに、気持ち悪いと思うどころか凄くドキドキしてて、僕はその事に混乱していました。

「どうだった？」

「ビックリした」

「嫌じゃないんだ？」

兄ちゃんは体を近付けてきて、僕は抱き締められていました。
額と額がくっついた状態で、兄ちゃんは僕の目をジッーと見詰めていました。

「気持ち悪いと思う？」

「思わないけど」

今度は一回目よりハッキリとキスされました。
凄く複雑な気分でした。

「めっちゃドキドキしてるじゃん」

「そりゃドキドキするよ」

「可愛い」

可愛いと言われるのも、嬉しい事のような気がしていました。
兄ちゃんに抱き締められて、頭を撫でられて、何度もキスされて、口の中に舌が入ってきて、僕の舌に兄ちゃんの舌が絡み付いてきて、僕は気持ちよくなっていました。
それが心地よくて幸せな気分になっていました。
同時に、自分はホモなのかもしれないと、不安にもなっていました。

「ダメだって」

兄ちゃんは僕の服を脱がそうとしていました。
さすがにキス以上は、色んな事が終わってしまいそうな気がして、僕は抵抗しました。

「こんななってんのに？」

兄ちゃんはズボンの上から僕のチンポを触ってきました。
人に触られる恥ずかしさ以上に、男とこんな事をして勃起してる事が恥ずかしくて、悲しくて泣きそうでした。

「もう辞めよう、これ以上はダメな気がする」

「一緒に気持ちよくなる事の何がダメなの？」

「俺、ホモじゃないし」

「男同士って悪い事？」

「わからないけど普通じゃないじゃん」

「一般論は置いといて、諒太の気持ちはどうなの？」

「難しいことわからない」

「俺と一緒に気持ちよくなりたいかどうかってこと」

頭の中がぐちゃぐちゃになりそうでした。
生まれて初めて真剣に悩んだ気がします。

その間も兄ちゃんは、僕の耳や首を舐めたり服の中に手を入れてきたりしていました。
くすぐったくて笑いそうだけど、気持ち悪いとは思わないし、気持ちいいことならしてみたいと思っていました。

「でもアナルセックスとか怖い」

「ローションもないし、いきりなりそれはしないよ」

「じゃ何するの？」

「気持ちいいこと」

兄ちゃんは僕の服の中で僕の乳首を触ってきました。
ほんのり気持ちいいような、凄くくすぐったいような、不思議な感じがして、もうどうにかしてほしいような気がして、何も考えないことにしました。

兄ちゃんは僕を上半身裸にすると、自分も上半身裸になって抱き締めてきました。
肌と肌が触れ合うだけで、こんなに変な気分になるんだとビックリしました。
何度もキスされながら僕はボクパン１枚になってました。

「やっぱり辞めよう」

「どうして？」

「恥ずかしい」

「子供の頃は一緒に風呂入ってたじゃん」

兄ちゃんにパンツを脱がされそうになった時、急に恥ずかしくなって離れてました。
子供の頃は一緒に風呂に入っていたけど、羞恥心と言うものを身に付けてからは、友達にすら見せてないし、人にチンポを見られる事への抵抗が異常なくらい強かったんです。

「こっちおいで」

兄ちゃんはベットで横になって、下半身に布団をかけていました。
少し躊躇いながら、僕も布団の中に入っていました。

兄ちゃんは僕の頭を撫でながら僕の目を見つめていました。
そのまま僕のパンツをずらして、お尻を撫で始めました。

「今の諒太めっちゃ可愛い」

「恥ずかしんだけど」

「ちゃんと剥けてんだ」

「当たり前じゃん」

「すっごいヌルヌルになってる」

兄ちゃんは僕のチンポの形を確かめるように、根元から先っぽまで、ゆっくりゆっくりしごき始めました。
自分でするより凄く気持ちよくて、恥ずかしいのにもっとほしくなっていました。

「なんか熱い」

「興奮してるから」

僕のチンポと、兄ちゃんのチンポがピッタリくっついていました。
気持ちいいけど変な感じがして怖くなりました。

兄ちゃんはチンポ同士を擦り合わせながら、僕の乳首を触って、耳や首を舐めたりしていました。
兄ちゃんのチンポもどんどん硬くなっていくのがわかって、僕は気持ちいいし嬉しいし、どうかなりそうでした。

「諒太も触って」

「うん」

初めて人のチンポを触ってしまいました。
凄く熱くてビックリしたけど、凄く興奮していました。
僕の手は兄ちゃんの我慢汁でヌルヌルになっていました。

「諒太、気持ちいい？」

「うん」

「チンポ舐めてやろうか？」

舐められたら気持ちいいんだろうって事は想像できたし、舐められたと思ったけど恥ずかしいし、どうしようか悩んでると、兄ちゃんは布団を剥いで体を移動させ始めました。

「恥ずかしい」

「手、退いて」

僕がチンポを手で隠してると、兄ちゃんは太ももや、指の隙間から金たまを舐めてきました。
凄く気持ちよくて、僕は手の力を抜きました。

兄ちゃんの舌が裏筋を這い上がってきて先っぽを吸われると、ゾクゾクして凄く気持ちよくて、僕はすぐにイキそうになりました。

「兄ちゃん…ヤバい」

「イキそう？」

「うん」

「出していいよ」

「ティッシュとって」

兄ちゃんの口の中に出すのは抵抗があったのに、口を離してくれないし、フェラは激しくなるし、結局、僕は兄ちゃんの口の中に出してしまいました。

イク瞬間は気持ちよかったけど、何もかもが終わったような気分になりました。
自分はホモなんだと一気に落ち込んで暫くボーッとしていました。

だけど、兄ちゃんは普通にしてて、僕を抱き締めて頭を撫でてくれてたんです。
それが凄く落ち着いて、なんか別にいいかなみたいな気になって、変な感じでした。

「兄ちゃんは出さなくていいの？」

「俺は一人でするからいいよ」

「ふーん」

「諒太がしてくれんの？」

「してほしいならしてもいいよ」

「今日は疲れたろ？今度してもらうよ」

「じゃ帰るから化粧落として」

これが初めての兄ちゃんとの絡みでした。
この日から、兄ちゃんの事が好きになっていって、アナルセックス無しの絡みを４回しました。