もうすぐ30の女子です。
いつからとかでも、長さでもなくて、腰の使い方かなと思います。上手にのせてくださる方に奥をつかれるのは気持ちがいいですが、力任せにしてくる方のは奥も痛いです。
彼には「浅い所をこすられるのが好き」と言っていますが、ドスドスした腰使い、本当は痛いです。
彼とは別に、父より少し年下の男性と秘密のお付き合いしていますが、彼より長くて太いのに、痛くなったことはありません。
人によって違うのだと思いますが、叩きつける様な腰の使い方は痛いです。私はゆっくりと引かれる時が一番気持ち良いです。
下手とか止めてとか本人に直接は言えないので、やはり空気は読んで欲しいなと思います。

端的に言うと、年齢ではなく当たる角度や場所がポイントです。

人によって違いますが、指を入れたときに指先にぶつかるものがあると思います。それが子宮口です。

で、その子宮口は膣の中に先っぽだけが突き出した形になってます。正常位の体制の時に、突出している所の上側にあたるのと下に入り込むので、女性の感じ方は全然違います。
上側に当たると、そのまま滑ってお腹のほうに行ってしまうので、場合によっては痛がるかもしれません。正常位で痛がるのは、これが原因かもしれません。逆に下に入り込むこと、ズンズンついても衝撃を充分吸収できる肉の厚みがあるので感じてもらえるかもしれません。バックでやると正常位の体勢の下側に入りやすくなるので、感じ方も変わるのはこれが理由です。

言葉で説明するのは難しいですね

後はGスポット付近、正常位の体勢で角度をつけて下から上に突き上げる感じで挿入すると当たります。探っていけば、感じるポイントが見つかると思います。

と言う感じで、人によって感じるスポットが違います。なので、闇雲にズンズンやってるタイプの男性は、これがわかってないです。ズンズンやりながら正常位で子宮の下側にもし滑り込ませるようなテクニックがあれば、喜んでもらえると思います。だけど、なかなか的確に刺激を与えることができないので、ゆっくり適切な場所に刺激を送る方が女性には喜ばれると思います。

あと、感じるポイントが今は子宮口の上と下で話しました。子宮口には左も右もあるのでないなぁと思ったらその辺も肉棒で探ってみてはいかがでしょうか。