男装・女装体験談

なにやら人生複雑ですね。

ホルモンとかもしてるのかな？
続報お待ちしていますよ

俺が男装を始めたのは、高校生の時だ。基本的に、学校がない時間に、私服で男の服を着ていた。
周囲には事情は説明していなかったが、「あいつは男としか思えない」との訴えは多かった。
それなのに、男に困ることはなかった。「女らしい女が苦手」という男たちに需要があったのだ。

最初に付き合ったのは、同い年の他校の男子生徒だ。彼も女に縁がなかったらしく、デート先の神社で派手に緊張していた。
俺の方も緊張はしていたが、Ｈに興味があって、最初は痛いと聞いていたが、やりたくてたまらなかった。
だから、当時流行っていたおまじないで、彼が「金運アップ」のために財布にゴムを仕込んでいるのを知って、「私、あなたと一緒にこれを使いたいの」と迫ってその気にさせた。
ぎこちないディープキスでお互いの気持ちを高めてから、互いの身体をまさぐり合う。当時の俺は胸の感度が良く、それだけで喘ぎ声を漏らした。初めて見た同級生のちんぽは少し大きくて、少し柔らかくて、これが膣に入るのかと不安だった。
それから、人気のない公園で、たまたま持ってた新聞紙を敷き、２人で横たわる。私はパンツを脱ぎ、彼はスボンを下ろしてちんぽを出した。そしてゴムを着けたが、微妙に硬度が下がる。ちんぽはそそりたったままなのだが、ふにゃちんになりつつあるのだ。彼は初めてだから緊張しているのだろう。当時の俺は男のそんな繊細な気持ちもまだ分からなかった。
でも、俺はどうしてもちんぽを中に入れたくて、必死てまんこを擦りつけた。彼も入れたくてたまらなかったらしく、なんども入り口付近に当たる。
結局、数回試したのち、一瞬だけまんこにちんぽが入ったのだが、彼のちんぽは一突きで暴発してしまった。彼は俺を抱き締め「こんなにあっさら暴発するなんて、僕は君に会わせる顔がない」とすっかり落ち込んでいた。
だが、童貞の最初のＨなんて、みんなそんなもんだと思う。今まで童貞の初めては10本近くもらったが、だいたい８割の男は、初回では起ちにくいか起たない。だから最初からうまい男の方が、俺は怪しいと思う。

皆さんはどうでしょうか？

せっかくなので、不定期にレスで続きを書きます。気長に読んでください。

男性ホルモンは、今年の１月からやっています。肩回りがゴツくなって、身体全体に少し筋肉がつきました。
声は低い男性の声になり、髭も生えます。仕事の都合で髭は剃りますが…。
股間はクリトリスが常に剥けた状態で、親指くらいのデカさになってます。
性欲も増していて、常にセフレは数人いないと持ちません。

ただ、手術は希望しません。手術でちんぽをつけても、セックスに使えないですし、痛いのはそもそも嫌いです。だから、セックスの時だけ女にしてもらいたいのです。

はじめまして。
しんたさんにすごく興味あります。
男装のしんたさんと女装の私とのセックスを想像すると興奮します。
心は男のしんたさん、心は女の私と(*^^*)

よろしくしんたさん！
貴重な体験談読ませてもらいました！
マイペースで構わないので更新楽しみにしてます！
出来ればセフレ候補にもいれてもらいたいなぁ！

レスありがとうございます。

先に書いた同級生と半年ほど付き合った後、何人かの男性と付き合っています。
その中で、20歳前後に付き合った男性が印象に残っています。

彼は、１つ年上で他校の出身、当時学生だった。俺が高校生の時に会っているのだが、俺が私服の時は男の服装でいるのも知っていた。俺の性格は男そのものなので、彼を含めてそのグループは、「あいつは女じゃない。制服姿は女装だ」と認識していた。
…そのはずなのだが、彼は「ボーイッシュなところがいい」と言い、双方が高校を卒業した後に付き合い始めた。
当初は彼のことを「エロに興味がない潔癖なヤツ」と認識していた。だが、実はそうではないことは付き合い始めてすぐに明らかになった。夜の公園でデート中、「彼の部屋のエロ漫画が母親の手で大量発掘され、強制的に捨てられた」と、悲壮な顔で訴えられたのだ。エロいことに興味が出る時期に、普通の男性向けのエロ漫画を所有するのは当然のことで、見付からないよう隠して置いたソレを強制廃棄されるのは、男としてはかなり悲しい。堂々と部屋に飾っているわけでもなく、見えないようひっそりと隠し、読む時もこっそり読み、その知識と興奮を嫌がる第三者に向けるわけでもないのだから、むしろ触れずにそっとして欲しいと思う。だが、この彼に限らず、息子のオカズを本人の承諾なく、勝手に探して捨てる母親の話は時々イ色々なところで聞く。俺は彼に心から同情した。
あまりに気の毒だったのと、俺自身の欲望とがない交ぜになり、俺は彼にそっとささやいた。
「私で発散する？」
「いいの？でも俺、やったことない…」
「大丈夫」
そう言いながら、俺は彼に口付けた。最初はそっと、少しずつ彼の口内に自分の舌を侵入させた。最初こそ俺のなすがままだったが、彼はおずおずと舌を絡めてきた。やがて、お互いに激しく舌を絡め合う。暗くなった公園で抱き締めあいながら互いの口を貪る様は、男女のそれには多分見えなかっただろうと思う。夜の帳が早くて本当に良かった。昼間ならまず周囲に気味悪がられていただろうと思う。
その後、口付けを止め、服の上から彼のちんぽを揉んでやった。しかし、どんなに揉んでもさすっても、その日は起たなかった。恐らく、童貞の彼は緊張しすぎてしまっていたのだろう。あまり遅くなって、余計に彼の母親を刺激してもマズイのでこの日は彼のファーストキスをもらっただけで終わった。

童貞歴は長いので、最初はＳＥＸするよりも
マンコを見たり舐めたりしながら、オナニーする方が楽しかったです。
ＡＶ見て、入れて腰を振るのは頭で分かっているものの
腰の振り方がどうやって良いのか分からなかったですから…
野外での初体験が多いみたいですが、童貞には厳しいかも
しんたさんがズボン履いていたら、それを脱がせて舐めまくる
って度胸は童貞にはないですｗ

男性ホルモンを始めて１年経ってないけど、そんなにクリが成長するんだ！

童貞だと、挿入したり腰を振ったりするのが難しいらしいですね。入れる位置や角度が分からなかったり、どう腰を振ったら気持ちよくなれるかが分からなかったりするそうです。
男はその辺りがデリケートで、何年もセックスしてないと、初めての女とのセックスの時にも起たない場合もあります。

20歳前後の時に付き合った彼とは、最初に彼のちんぽを揉んだりさすったりしたデートの次のデートでセックスしました。この時がある意味とても印象的だったのです。

次のデートは、昼間の公園だった。
この時の俺は、珍しく女装をしていた。薄手のヒラヒラした服（女性物の服なのだが、名称が分からない）に、黒のミニスカートを履いて、ついでにイヤリングとネックレスも付けていた。髪型は男とも女とも取れるショートカットで、「限りなく少年のような気もするけど、多分女の子に見える」服装だった。
その服装を選んだのは、前回のデートで男装だったので、彼が俺のズボンに手を出せなかったからだ。自分では女装は嫌いで、男の服装で日常を送っている。仕事などの必要に迫られない限り、女装しようとは思わない。だがそれでも、彼が最初のセックスをしやすくなるのならと、女の服装をしたのだ。
彼は俺のその姿を見て喜んだのだが、そんなに嬉しいものなのか？と思う。俺自身は自分でも不気味な姿だとしか思えないのだが、その辺りが性的思考の違いなのだろうか。
割と広くて、人が来ない場所もそれなりにある。なので、その公園内でも特に人通りのないベンチに並んで腰掛けた。
しばらく2人で何とはない話をしていたが、やがて、どちらからともなく口付けた。すぐに抱き締めあい、互いの身体をまさぐりあった。彼の手がAカップにも満たない俺の胸を揉む。だが、揉めるほどの分量の肉がなかったので、揉むというよりは、さすられている感じがした。俺は彼のちんぽを撫でさする。今度こそ彼のちんぽは固く肥大していた。嬉しかった。
彼のちんぽを優しく扱きながら、自分のスカートの中に彼の手を導いた。
「ああ、こうなってるんだ…」
言いながら、彼は俺のスカートをめくり、パンティのクロッチの感触を確かめた。
それから彼は、俺の股の前に跪いた。そして一気に俺のパンティを下ろし、夢中で俺のオマンコをしゃぶった。テクニックも何もないが、貪るようにしゃぶられるオマンコが気持ちよく、俺は気持ちよくて気持ちよくてたまらなかった。たまらず喜びの声を上げ掛け、必死で自分の口を塞いでいた。