いいですねェ～ッ。
そんな美人さんとエッチ出来る仲になれて。
「オレにください」とは言いませんが、
オレにもエッチさせてくれるよう
頼んでください（笑）。

生挿入＆動画撮りはあなたのテクニック次第。
でも、その人と長期に付き合うつもりなら、
先ずは、ひたすら仲良くなるようにしてください。
彼女の言うことは、何でもハイハイと聞いてあげて
仲良くなってください。
彼女の方から、生挿入をおねだりされたりして＾＾。

追加報告を待ってますからね。

最初から生と動画ですか・・欲張りだね（笑）

長期的なセフレを考えているなら、仲良くなりながら事を進めて行く方がいいとは思いますが・・
どんなタイプ奥様なのか（草食系ではないと思うけど）、やる気満々なのかちょっと火遊び程度なのか。彼女の本気度が変わってくると思います。

前戯で感じさせるだけ感じさせておけば、そのまま生ハメもいけると思います。初めての相手だし、一応挿れる前に優しく確認の声くらいはかけてください。前戯でおまんこグチョグチョにしておけば、早く挿れて欲しくてＯＫになるはず。
俺の７～８人の人妻経験なので当てにはなりませんが、今のところ最初のSEXから生ハメ100％いけてます。
ただお分かりの通り、生でハメれば、腹出ししようが、どんな避妊しても孕む可能性はゼロではないので。

動画は・・。お酒の後、ホテルに入ったら「記念撮影」とか言って撮られる事に慣れさせるのがいいかも。相手の反応も分かります。動画は、最初はイチャイチャしながら冗談っぽく言ってみては？。断られても、SEXで感じまくってる彼女にまた聞いてみる。判断力が落ちているのでＯＫになることもあります。
撮られる事に警戒心が強い方もいるので慎重にね。焦りは禁物ですよ（笑）。
主さんにしか出来ない方法も。家でも出来るようにってベッドの上でストレッチの仕方を撮影。ビデオ（スマホ？）はONのまま、次第にSEX突入。こっちの方が自然かな。

想像が膨らんで、楽しみいっぱいですね。