39歳、既婚10年の男です。結婚後、5人の人妻と関係を持ちました。 現在は、48歳の人妻と付き合ってます。

上の方の通り、やはりケースバイケースで判断するのが正解だと思いますが、書き込まれた内容だけで敢えて言いますと、そう遠くない時期に間違いなくセックス出来ると思います。その年齢、下ネタオッケー、二人きりの飲みに2回来る、当然相手もセックスを考えてますよ。
自身の経験から言うとすれば、相手のスケジュールをしっかり確認してあげてください。人妻も色々ですが、夜、ある程度の時間帯に自宅に帰らないといけないはずです。落ち着いてセックスするとなると諸々で1、2時間は必要でしょうから、逆算してスケジューリングしてあげてください。それと、しっかり相手を褒めてあげてください。ざっくりではなく、出来るだけ細かい部分を丁寧に褒めてあげてください。ここから前戯が始まってます。これを手を抜かずに時間をかけ、相手から「もう、そんなこと言われたらー」なんてセリフが何回か出てきたら、セックスしたいことをストレートに伝えましょう。人妻とのセックスはホント楽しいですよ。今の人妻はもう歳が歳なので生中でしてます。43歳はまだ危険かな。成功祈ります。

こんにちは。上の39歳です。
僭越ながら再びコメントします。

友人を連れてくることになりましたか。若干、自己抑制が働いた感じですね。でも可能性はあります。本当にその気なければわざわざ友人連れて飲みに来ません。

今回は楽しく飲むことに徹しましょう。紳士ぶる必要はないですが、ガツガツはNGです。男のガツガツを感じた時点で大半の女は引くそうです。これは過去つきあった人妻達から教えてもらいました。貴兄はお若いので多少許されるかもしれません。楽しい下ネタくらいなら。ですが、友人の前では基本、余裕を見せましょう。
状況よく分かってませんが、彼女いるのでセックスは困ってない雰囲気をかもしだすとか。

2回目でいけそうでしたが、少し長期戦になるかもですね。でもそれも楽しんでください。相手の信頼を勝ち取りましょう。自分も長期戦だったのが、現在進行形の1人と、もう1人いました。サクッといけるのも楽で良いですが、長期戦後のセックスは格別ですよ。信頼得てるので色々してくれますし、女性の心理についても教えてもらえます。長文失礼しました。
健闘を祈ります。

39歳です。またコメントします。

結果的に1人で来ることになったんですね。良い兆候だと思いますが、友人を連れて来る、来ないの背景を出来る範囲で確認した方がいいですね。ちょっと気になります。

上の回答次第で方向性は変わりますし、あまりにも周辺情報が少ないため具体的な持って行き方は言えませんが、前に書いた通り、とにかくガツガツはNGです。
人妻達は、彼女らなりのストレスがあります。男のストレス、性欲発散の道具になろうとは思ってません。なので、話しを聞く、細かく丁寧に褒める、に時間をかけてください。信頼を得られつつあるなと感じたら、セックスしたいことをはっきりいいましょう。どのタイミングかはさすがにその場にいないと言えません。健闘を祈ります。

続報です。

昨日呑みにいきました。
結果からいうと、ホテルには行けませんでした。
身の回りの話から、だんだんと下ネタになり、
不倫の話やら、若い頃にハメを外したことがあるとか
の話になり、おばさんをからかわないでなどと言ってたので
ストライクゾーンですよー笑
と匂わせただけで、ハッキリとホテルには誘えませんでした。
また、今度呑もうね！とは約束はしました。

この場合、ハッキリとホテルに行きたい。やりたい。と伝えれば可能性あったのでしょうか。
断わられるのが怖くてなかなかふみだせませんでした。
誘うとしたら、メールもありですか？

上の39歳です。
懲りずにコメントします。

2回目で決めれなかったのは残念でしたね。その場の雰囲気が分からないので、はっきり誘えばいけたかどうかは分かりませんが、文面から、 次回に持ち越しで良かったような気がします。また行こうね、で終われたのは収穫だと思いますよ。良い印象で終われてるはずですので悲観は不要です。一番やってはいけないガツガツを出さなかった成果だと思います。

メールでホテル行きたい、セックスしたいなどのようなガツガツはもっての他です。メールでは、今日はどうだった？とか、体調崩してないかなど、普段から気にかけていることをアピールしてください。相手が何か返してくれば、それに対して、それ分かるよー、などの共感を示してください。向こうから次の飲みを言ってくるまでこれを続けてください。我慢です。

3回目で決めましょう。3回目の飲みの席では、ホテルに行く時間から逆算して、いつはっきり言うかを決めておきましょう。その時間までに、他愛のない話しをしつつも、相手のことを好きになったことを伝えてください。2回のデートとメールのやり取りで、段々そう思うようになって、今日はそれを言うつもりで来た、という趣旨のことを冗談ぽく。笑いがおこる感じで。出来れば早い段階で軽く1回。終盤で、嘘じゃないというダメ押しを1回。相手の食いつきを見つつ、その時間になったら、好きだから2人きりになりたい、あるいは、好きだから抱きたい、ことをストレートに言ってみてください。好きだから、とワンセットで言うのがポイントです。
後は祈るのみです。幸運を祈ります。

もうこの話は終わりましたか？
僕はまぁまぁの人妻行きました。
現在は、、、多分五人はいると思います。
めんどくさくて会えてませんので。。
僕からの意見はガツガツはだめですが、じっくりも難しいと思います。あくまでも人によりますが、僕の経験してきた人たちは、時間を開けてしまうと理性に戻るというか、考えさせてしまうといい方に動いたとしても、都合が合えばになってしまうようにおもいます。
ヤリタイヤリタイはだめですが、勢いも大事です。次回で決めた方がいいですよ！
誘い方は、ホテルでないとだめですか？ホテルだと誘った段階で相手にもイエス、ノーの意思を聞くことになるので、あくまでも相手がまぁいっかーくらいの雰囲気で流れ込むようにしたほうがいいとおもいますので、スキンシップがとれる場所で会うように持っていった後に盛り上がってからホテルの方が誘いやすいですよ！

ご無沙汰しておりました。
例の熟女と進展がありましたので投稿します。

前回の飲み後にLINEでやりとりをするようになりました。
自宅で呑んでいて寂しいからLINEしようなどとLINEするようになり、下ネタも交えていくうちに共通の趣味で都内で8月の同じ日に泊まることが分かり同じホテルを予約して呑みに行く事になりました。
その話の中で冗談ぽく一緒のベッドで寝ますか？などと言ったら満更でもない感じでした。
ちなみに、お互いに欲求不満だからね！などと言ってました笑

今度は4月末に飲む予定ですが、その時はホテルに行かずに我慢すべきですか？
それとも単刀直入に行こう！って言ってみるもんですか？
まあ、やれるのは確定したようなもんです笑