その女性とエッチな会話ができるまで進歩してください。
そこまでいけば、真顔で『実は童貞なんです。 ◯◯さんみたいな素敵な女性が初めてだと嬉しいのですが・・・』と迫ってみましょう！
真剣に引かれたら諦めましょう！
仮に『◯◯君、こんなオバサンからかったら駄目でしょ！』みたいな返事だったら、強く押しましょう！
健闘を祈ります。