子供が最近余り勉強しない、どうやったら勉強するようになりますか？って相談してみれば？

返事返って来れば面倒見のいい人だから、何回か子供の話しでやり取りをする。

で、メールでは解りにくそうにする。

で、会わないと解らないように持っていく。

会ってからは子供の話しや世間話してから美味しいご飯の店の話しにして、ご飯に誘う

レスありがとうございます。

七氏さんのおっしゃる通りです。
私が講師で、相手の人妻が保護者です。

ピースライトさんのおっしゃるように、成績を気にかけてあげるのはいいですね。
子供のことに一生懸命な人なので、返事は確実にもらえます。
恐らく、あたりさわりのない内容で返ってくるとは思いますが(^_^;)

難しいのは、そこからどうやって繋げていくかだと私は考えてます。
できれば、ご飯を食べる関係になって、そこから身体の関係へ…と妄想しているんですが(^_^;)
例えば成績ネタから入ったとして、食事までのプロセスが思い浮かばない(シュミレーションできない)んです。

面倒くさいスレ主ですみません。
お暇な時でいいのでアドレスをお願いします。

長女のその後の事を心配してあげて、実は自分が凄く教えてあげたくなる生徒だったとか、他の保護者には言えないけど（良い意味で）可愛い生徒だった、とかで前フリしといて、『特別』を匂わせる。ロリコンじゃない事をしっかり伝えるのを忘れずに。

そこまでの反応を見て、いけると冷静に踏んだなら、教育者としての理想論をぶち上げながら、その理想と長女の事を更に掘り下げる。

しっかり相手に熱い真面目で誠実な教育者を認識させたなら、『○○ちゃん（長女）は両親にしっかり愛情を受けて幸せですね♪』とさらりとネタ振りして、徐々にパパの存在を引き出していく。
パパと円満ならここで終了、次女の営業と『熱心な塾の講師』がしっかりアピールされた筈だから、まぁ悪くない結果が出る筈。

パパと円満じゃなかったら、、言わずもがな、いっぱい話を聞いてあげて、じっくり落としましょう。

…と思いつくままに書いたけど、いずれにせよ長期戦と思うので、焦らずに！参考にでもなれば幸いです。御健闘を祈ります。