コンビニで熟女が働いてるということは、それなりに金銭的に困っているからです。
もちろん、暇潰しの人もいるでしょうが。

なので、向こうは出会いを求めてる訳じゃない、ということを念頭においた方がいいです。

まずは仲良くなりましょう。
同じような時間に同じ物を買うのがオススメ。
特に、店員に取ってもらわなければならないタバコや、フランク類がいいです。
すると相手は「マイセンの人」や「唐揚げの人」という風に、自然にあなたのことを覚えます。

会う頻度にもよりますが、最低週2は顔を見せるべきです。できることなら毎日がいいでしょう。
それを繰り返し、お互いの間の雰囲気がこなれてきたら、思い切って「こんにちは」と挨拶してから、いつものモノを注文して下さい。

相手が特に驚かず、「こんにちは」と挨拶を返してくれるようになれば、準備はかなり整っています。

ここで焦って連絡先を渡すとオジャンになります。
気軽に挨拶をかわすような間柄になったら、3回に1回くらい、シンプルな質問を投げかけましょう。
「今日は暑いですから、レジも大変じゃないですか？」
とか
「いつも笑顔ですよね。秘訣はあるんですか？」
など、一息に言えるものが良いです。
残りの3回に2回は、別に話しかけなくてもいいです。
挨拶だけで十分です。
「話やすいお客さんだな」
と思えば、相手から何か話しかけてくるようになるでしょう。相手の性格にもよりますが。

大切なのは、接触回数を増やし、会話することが当たり前の状況を作ることです。

理想は相手がビジネスライクじゃなく話してくれるようになることです。
ここまで頑張れたら、後は連絡先を渡すだけです。
「よかったら、軽く食事でも行きませんか？」
とシンプルに誘ってみてください。
下準備が上手くいっていれば、きっと良い方向に転ぶと思います。

ご検討、お祈りしています。