告白するのは良いですが告白するタイミングも重要だと思います。
逸る気持ちは分かるけど焦ってはダメですよ、相手に貴方の下心が伝わるだ
けで逆に警戒心を持たれてしまう。先ずは相手に親近感を持ってもらう。
たわいの無い世間話から始めるのが良いと思います。
契約（保険）の内容は分かりませんが一般的な保険に加入した場合、初回の
保険料の支払いは現金払い（集金）だと思いますから、契約後も２人で会う
機会はあるはずです。最初に警戒心を持たれたら貴方に会う時は何時も所長
が同行して来るよ。

いくら給料に上乗せされるか知ってる？
○千円くらいだよ。
君なら○千円程度でできるか？
もっと内情を調べるべきだよ。
所長同伴と言うことは、新人と言うことだから、今回はきっぱり契約を断ること。
当然、見込み客として断るんだよ。
その間に、いろいろ調べてさ・・・
君自身、保険の知識を溜め込もう！
その内、ノルマが課せられるようになるからさ・・・
ノルマが厳しい時、見込み客の君を頼ってきた時が初めてのチャンス。
口説くんじゃねーぞ！
溜め込んだ保険の知識を披露して、色んな面での彼女の良き理解者の立場を築
くんだよ。
その位の努力をしてからの話。