質問ですが？

お互いにどちらかが本気になってしまったら修羅の道、地獄を見なければな
らなくなります。僕はできるだけ相手を大切にして気心が知れた相手と長く
付き合うタイプですが、やっぱり複数はキープしています。ほとんど出会い
系でゲット。最近エキサイトに挑戦して苦戦中です。さてアナルですが、訓
荷の時に執拗に舐めたり、バックで攻めている時に唾液でぬらして親指でマ
ッサージしながらピストン、正上位でフィニッシュのときに利き手で相手の
ヒップを自分の股間に押し付けるそのときにアナルに指を添える、など色ん
なタイミングで当たり前に触っていればそのうち気持ち的に慣れてくるの
で、そろそろと思ったら上のような時にそれぞれ指を差し込んで行けばいい
と思います。

一般論として、アナルセックスは女性にとっては変態性行為の領域にはいる
と思います。ですからいきなりアナルを攻めると絶対引かれます。また痛み
への恐怖もかなりあります。矢崎さんの仰ることも正統派ですが、ここはひ
とつ自分でやって見せてはいかがでしょうか？細めのバイブを用意してコン
ドームをかぶせ、自分のアナルに潤滑ゼリーなどを塗り、自分で挿入してみ
せるのです。もちろん、事前に練習しておきましょう。無事入ったら感じて
見せて、今度は彼女に挿入して貰います。軽くバイブで前立腺などを攻めさ
せてから、彼女のアナルを頂きます。もちろんこの時に自分が体験した挿入
へのノウハウをきちんと伝えましょう。最初は指で、次にバイブ、そしてペ
ニスを挿入しましょう。次回からは毎回アナルを使い、慣れてきたらオマン
コへのバイブとアナルへのペニスのサンドイッチファックを楽しめます。女
性にもよりますが、アナルの方が気持ちいい女性は珍しくありません。嫌わ
れないように慎重に進めてください。