イメプレ

とても素敵な設定ありがとうございます！
では、転入にあたって千冬姉を予め陥落済で、貞操帯装着も雪の指示を受けた千冬が、雪が活動しやすいように手を回して…といった感じでどうでしょうか？
擬似男根はフタナリのように人体改造イメージですか？それももペニバンのようにアタッチメント的な感じ？もし脱着可能なら、一夏に擬似男根を貞操帯の上から装着（快感リンク無し）して、サイズの差を思い知らせたり…という展開もいいかなと

一応アタッチメント的なものとして考えているので、それもよさそうですね。

では、スタート時点ではヒロイン達は一夏の情けなさから心は離れ始めているが、雪には堕とされているのは千冬姉のみでいいですか？
まずは千冬を寝取ったことを一夏に見せつけつつ、鬱勃起を責めたり、一夏の男としての無能さを自覚させたりしていきます。
その後、ヒロインも同様に寝取っていくことを宣言し、一夏が相手にされないながらも必死にヒロインを奪われないようにするのを楽しみながら、数人寝取って絶望させます。(ヒロイン全員では繰り返しになってしまうので。)
そして、雪によるハーレムを見せつけながら一夏が男として役に立たなくなるような本格的な調教をしていきたいと思います。

他に希望があれば教えて下さい。

そうですね、そんな感じでお願いしたいです。一夏の状態は射精衝動で頭の中は一杯で、隷属心にも似た恋心をヒロイン達に抱き始めているものの、それと反比例するようにヒロイン達の心は離れていって…という感じで…
週次のメンテナンスのために拘束椅子に座らされていると、今日の担当ヒロインではなくて雪が来て…という開始でいいでしょうか？
射精と引き換えに、雪と付き合うように一夏の方からヒロインにお願いさせられるとかも屈辱的でいいかもしれませんね

(それも情けなくて楽しそうですね。せっかくなので、最後のヒロインを堕とす時に、一夏を打ちのめすのに使おうと思います。)

ヒロイン達に相手にされず、ついにメンテナンスの日が訪れる。待ちに待った射精欲求が満たされるが、前立腺を刺激してのトコロテン射精のため、射精感は得られず、それでもそんな情けない射精を心待にしなければならない一夏。
今日も一人、メンテナンスをするために保健室を訪れる。
人払いがされているのはいつも通りで、制服が汚れないように全裸になり、準備されている拘束椅子に座り込む。
少しすると、白衣を着た女性数人が保健室を訪れ、一夏には目もくれずに、手足を椅子に拘束していく。普段ならそのまま尻の部分に空いた穴から器具を挿入され、トコロテン射精をするところだが、今日は拘束されたところで女達は出ていってしまう。
そして保健室に入ってきたのは佐渡雪。
全裸の一夏をゴミでも見るような目付きで見ながら、口を開く。
「せっかくのメンテナンス時間なのに悪いね。僕から伝えないといけないことがあってさ。
ほら、入っておいで。」
続いて入ってきたのは千冬。しかし厳しい姉としての表情ではなく、メスの部分が見え隠れしている。
「少し前に懇願されてさ、僕の女になってもらったんだ。しかも、君を捨ててでも僕のモノになりたいなんて言われてね。ねぇ、千冬センセ？」
(ヒロインは『』で書きます。)
『い、一夏・・・すまない。』
消え入りそうな声で千冬が話し出す。
『私も姉である前に女なんだ。今のお前の情けなさを見せられて、自分を優先させてしまった。』
そこまで言ったところで、雪が千冬の唇を奪う。
「せっかくの一夏君が捨てられた記念だしね、僕たちのラブラブさを見せつけてあげようかと思ってね。」
一夏を見る雪の表情は嗜虐に満ち溢れている。

「なっ！？佐渡っ！？なんでお前がっ！？」

いきなり現れたクラスメートに合わせて恥ずかしい姿を隠そうとするが、拘束具の拘束から逃れられる訳もなく、剃毛された上に貞操帯をつけられた情けない姿を見られてしまう。

「えっ！？千冬姉…何…いって…つあっ…！うぐうっ！」

そしていきなり現れた姉を見て混乱の声を上げるものの、二人のただならない様子を見て次第にどういう関係か悟り始める。同時に、最近は勃起の仕方も忘れかけていたペニスがムクムクと大きくなり、貞操帯に締め付けられる感覚に苦痛の声を漏らす。

「なっ、何やってんだよっ！うあっ、あぐっ…うううっ！！」

更に二人が見せつけるように舌を絡め始めると勃起は更に激しくなって、見たこともないような女の表情を浮かべながら雪と唇を重ね、唾液を交換する雪の姿を見ながら、先端から先走りを垂らして腰をくねらせるような動きを見せてしまう。

（分かりました！）