熟女好きなあまり…

わたしからすると告白出来たことすら羨ましいです。
まずあなたはいくつですか？
笹岡さんが説教するという事は、わたしをからかうにもほどほどにしなさいという意味もあるのかもしれません。
その場合はあなたの本気度を伝えるべきです。笹岡さんの事が好きで好きでたまらなくて毎晩オナニーしているとか。
あとは笹岡さんがそういう異性関係を好まない人だと、笹岡さんはやめたほうがいいかもしれませんね。

職場でミスをして自暴自棄になり、悩んでいると頭の中は笹岡さんなのことばかり。なんて設定でどうでしょか？
年上の女性は困ってる年下に優しくなりやすいと思います。そこから親しくしてなっていったら良いと思います。

頑張って下さい。
成功した報告楽しみにしてます。