個人差がありますがエネマグラやアネロスなどの前立腺マッサージ器具などで快感を得られるようになるのは時間が掛かります。自分の場合は平均週に一回の使用で2ヵ月頃から気持ちいいと感じ初めて半年くらいでドライ？(と思いますが他の経験者のオーガズムがどれ程のものか分からないので、自分の感覚がそうなのかイマイチ自信がありませんが…)を経験しました。
コツとしては、まず直腸洗浄後にアナルに粘度の高くないローションをタップリ注入して器具を挿入。ベッドなどに横になり膝を抱える(お腹の中にいる胎児の)ようなポーズで15分ほど何もしないでじっとしています。
アナルに挿入された異物に反応して括約筋が動き、器具が勝手に前立腺を押し上げるように動き始めるので、それに合わせアナルを犯されるような妄想をして興奮を高めていきます。乳首を同時に刺激するのも良いでしょう。もし器具が勝手に動き始める感じが分からなければ、アナルをキュッと締めるような感じで自分で括約筋を動かしてみると良いと思います。やがて意識せずとも括約筋や腰が勝手に動くようになると思います。この時点までは一切チ○コには触れません。はじめはオシッコが出そうになる感覚があるかも知るませんが気にせず続けて下さい。やがて快感で腰がガクガク震えはじめ頭が真っ白になるような感覚に襲われます。慣れてくれば脚を爪先までぴんと伸ばして力入れたり、仰向けになってM字開脚で腰を浮かしたり括約筋や腰を動かしやすい体勢に変えたりしながら何度も快感を楽しみます。これだけでも十分満足感は得られると思いますが、体力の限界まで終わりがないので、もうこれ以上続けたら立てなくなるという時やもう終わりしようと思う時は、さんざん前立腺だけの快感を楽しんだ後、最後に金玉をマッサージするように揉みながら、ようやくチ○コを扱き射精します。自分でもビックリするくらいの量と飛距離で射精出来ます。
終わったあとは性欲が強い女性相手にSEXをした時以上に疲れてしまうので、休みの日など予定がなく時間に余裕のある時にする事をお薦めします。
もちろん通常のオナニーやSEXの時同様、清潔には気を付けましょう。使用前後に手と器具の洗浄・消毒も忘れずに行って下さい。器具にコンドームを被せて安全性を優先する人もいますが、動きが悪くなるので自分はあまりお薦めしません。
もし、ドライに興味がなく、ここまで手間や時間を掛けずに手軽に浅い気持ち良さでもいいからアナルで気持ち良さを味わいたいなら、ローターやアナルバイブ、電動エネマグラ等のバイブ機能付きのグッズをお薦めします。ただしドライを経験したいなら電動系に頼る事をしないでエネマグラやアネロスなどで地道に快感が開発されるまで続けたほうが良いでしょう。エネマグラやアネロスは色々な形が出ています。動きやすいもの、前立腺を押し上げる感覚が分かりやすい形など、色々な種類がありますので自分に合った形のものを探してみるのも良いと思います。賢者の道は一日にして成らず。気長に頑張って下さい。