最初から快感は無理かと思います。
私もまだ快感は来てませんが、先日やっとアナルに入れた状態で射精出来ました。
精液が出るたびにアナルが収縮するので、快感よりも違和感の方がまだ大きかったです。
最初は動かさずに、挿入したまま普通にオナニーしましょう。