メールは金銭貸借を裏付ける直接証拠にはならないけど、ヘッダーちゃんとあるなら間接事実としての採用はできるのでは？
（メールは採用しない旨民訴法にあるのか？）
あと、一応相手が高卒以上の年齢であれば、バレても逮捕されたりしないよ。（社会的にはしらんが）
内容証明郵便は簡易裁判を前提としなくても、とりあえずビビらせて自己回収しやすくするために送れば、という話。本人と実家宛てに。
俺が言ってるのはあくまで形式的な事実だから、これを踏まえて貴方がどう現実の回収に繋げるか、貴方自身へのダメージを回避するか、色々考えてみてくだされ。

んー、正直でいうと人がいいんだね。。。
でも、今回のケースはかなり立証が難しいね。。。
警察に言って、被害届出していたら？に関してだけど
被害届を出すのは可能だと思う。だけど、警察がそれを
もとに動くかと考えたら、たぶん動かない。起訴できて
はじめて警察は評価されるみたいだから、不起訴になる可能性がある
ものや、難しいものは動き損と思うらしい。。。だから
厳しいだろうね。。。
ただ、救いなのは家と知っていること。これは、かなり有利だよ。。。
やり方はいろいろあるだろうから、しっかりね！！！

援助って…相手が18歳未満だと児童買春で御用ってとこだけど、18歳以上だと
買春は犯罪じゃないです。というか女が18歳以上の場合売春の方が犯罪で。

ただな、裁判で証人になったら、結構いろんなところに知れてしまうし、
そこをどうするかだな。

それはそれとして貸した金返せっつうのは民事訴訟だから警察は関係ないな。

まず、性的交渉とお金を貸したのが切り離せれば、買春にはならない。
相手に借用書を書かせてあれば全く問題ないのだけれど、今回のケース
では無いようなので、最低でも「お金を貸したこと」を客観的に説明
するものが必要になる。キッチリとしたものであった方がもちろんいいが、
状況証拠でもなにも無いよりは良い。例えば、お金を貸すために金融機関
から引き出したときの取引明細だとか、手帳への書き込み、相手からの
借金依頼の電話の録音・手紙やメール、毎日つけている日記への書き込み
(自分のＨＰやブログでも)なんかがあればとりあえず用意しておくこと。
それから、お金を貸した日とそれ以降セックスをしていない方がよい。
これは、金銭の授受と性行為との間に因果関係を持たせないため。
まぁ、とりあえず手持ちの材料を持って弁護士に相談するのが一番だな。