Sさんこんな感じです
マッサージの時はいつもいろんな話をして相手の反応をうかがいながら手探りで攻めていくんですが、私が経験したシャイな女性は内気で自分に自信がなさそうな女性でしたね。
いつものようにビジホでマッサージさんを待ってると、40歳前後の結構美人だがかなりポチャであか抜けない感じで、ドアを開けて入ってきて挨拶の時も目線は合わせずに伏し目がちで俺が話しかけても小さな声で短く答えるだけで（今回は空振りかな）と思った。
マッサージが始まりいつも通り世間話とか振っても積極的に答えなかったが（すみませんねえ、僕は話好きでいつも友達からは、お前はしゃべりすぎちょっと黙れ、とか怒られてるんですよ、でも寂しがりやなんで迷惑でしょうがしばらくお付き合いしてくれませんか）と自分の欠点をさらけ出すような感じで話しかけます。
まず、自分の劣等感とか気になっているところを話題にして相手の意見を聞き、それから（マッサージさんもいろんなお客がいるから苦労が多いでしょうね、今までで嫌な客とか逆に好きな客とかどんな人でしたか？）（マッサージで苦手とか得意とかあるんですか？）（マッサージだけあって押すのは得意だけど引くのはしない頑固者じゃないですか？）とか、おやじギャグを言いながら話してるうちに、俺の肩もほぐれたけど彼女の受け答えもかなりほぐれてきたので、下ネタに入った。
これまでで大事なのは無口なシャイな女性に対しては自分のことを誇張して面白おかしく話すと同時にできるだけ相手に返事をさせ、焦らずそれを繋いでいくといった言葉のキャッチボールが必要です。
それとラフに打ち解けた感じだけど紳士的な対応といつも笑いながら話すことが必要です。
相手を大げさに褒めて自分の好きなタイプであるとアピールするのも有効で、できればダジャレや冗談で相手がほほ笑んだら成功だと思います。
特に笑顔で好き好き光線を出すのは必須です。
下ネタも露骨なものじゃなく、マッサージ中に困った事とか、結婚してるかとか、今までの彼氏がどんなタイプだったとかソフトなものから始めて最終的に（ごめんなさい、マッサージさんがあまりにも僕の好みにどストライクだったから変な状態になってしまいました）ともじもじしてみせると（そんなお世辞ばっかり言ってみんなに言ってるんでしょ？ でもあまりそんなこと言われたこと無いからうれしいですね、何が変な状態になったの？）と返事があった。 そこでおもむろに仰向けになり大きくテントを張ってる部屋着を見せると（いやだあ、そこですか、でも困ります） （すみません、ほんとにこの変態がと思ったでしょう、ごめんなさいすぐに暴れん坊天狗を小さくしますから、でも思い通りにはいかないんですよね） （あはは、暴れん坊天狗ですか、確かに天狗の鼻ですよね） （どんな天狗か見てみますか？）と部屋着の裾をまくってもっこりビキニを露出した。
この時点で嫌がらなければ一丁上がりでいただきのパターンです。
この先もあるんですがもういいですよね。
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