真剣な悩み

とても恥ずかしいのですが、顔の見えないココほうが告白しやすいので相談にのって下さい。私は４１歳、独身・セックス未経験の♀です。彼氏いない歴４１年。身長１６０、最近は歳のせいか中肉中背よりチョイぽちゃ。なぜこんな歳まで？と思われるでしょう。私はかなり男勝りな性格で、それが顔にも出ていて男顔なので可愛くも綺麗でもないし、化粧をしても似合わないし上手くない。こんな性格なのでいつもジーンズにmen'sシャツ・スニーカー・ショートカットの髪型で、女を磨く努力をしてきませんでした。好きな仕事をしていたので２０～３０代はとにかく仕事漬けで、仕事柄２～３日寝れない日や１ヶ月家に帰れない日もざらでした。男性に興味が無いわけではないのですが、大学の時に４年間好きだった人にふられて以来、仕事にのめり込んでしまったんですよね…友達が次々と結婚していっても、焦りはありませんでした。一応好きになった男性も何人か居ましたし、好意をもってくれていると思われる人も居ましたが、コクって断られることも怖かったし、付き合ってセックスすることも年齢がいくほど怖くて…こんな男勝りな性格に似合わず性欲も無いし、自分に自信が無いので恋愛にはとても臆病なんです。だからいつも自分の気持ちを押し殺したり、相手の気持ちに気付かないふりで…そのほうが私にとって楽な付き合いでした。それが今になって何を悩んでいるかというと、いろんなマイナス要因がありすぎて本当に今好きな人に告白できない事です。一応彼は私に好意をもってくれているのか、それらしい素振りはあるのですが。で、マイナス要因というのは①私は今まで付き合ったことが無く、この歳でセックスも未経験(彼に重いと思われたくない)②一人暮らしな上、フリーランスの仕事だったので上手くいかなくなった時に失業保険なども無くてサラ金で１００万ほど借金をしてしまった(こんな事、彼には言えない)③それでここ２年はとりあえず工場に派遣で働いて借金返済しているが、生活は苦しく健康保険などの税金も払えない状況④彼は昨年末に失業し１月～就活しながら私の派遣先に来ているが、今月中には契約満了で居なくなってしまうこと⑥相手♂３３歳、私４１歳で万が一付き合って結婚することになったとして、彼が欲しいと言った時に果たしてこの歳から子供を出産できるのかという不安…これは私が今まで子供が欲しいと思わずにいたので喫煙歴２０年というのも不安要素です⑦知り合って３ヶ月経った頃、同じ派遣のカップルと彼の４人で飲みに行った時に彼が何気なく『俺のこと好き？』と聞いてくれたのに、素直じゃない私は『好きじゃない』と言ってしまったこと。ちょっと気になる存在でしたが、その時は何自惚れてんの！と思ったのと、私の気持ちを見透かされたようでつい…でもその後から呪文をかけられたように本気で彼を好きになってしまいました。今は自分のセリフを撤回したいのですが、好きになればなるほど彼と上手く話せなくなってしまい…顔には出さないものの心蔵はバクバクです。間もなくお別れだというのにコクることもできなくて辛い。この恋愛下手を何とかしたいと焦っています。歳だけとってこんな精神的・肉体的に子供な私、やっぱりダメ女でしょうか？ご意見・アドバイスよろしくお願いします。