お父様に言い出すタイミングとしては、一緒にお風呂に入って体を洗ってもらい、おしりを洗っているときに「お父さん、おしりに興味あるの？」と、切り出すのはどうでしょう？
今も、お風呂は一緒に入るんですよね？
あと、確かにおしりでセックスするときの方が、ゴムが必要な気がします。衛生上。
なので、「アナル」と「中だし」は分けて考えてはどうでしょうか。
両方同時に叶えようとするのは難しいかも知れませんね。
ところで、しつこくて恐縮ですが、紐とかクリップを着けての外出チャレンジの方は如何でしょうか？（笑）
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