ある程度緩くなると漏らしてしまうリスクは確かに増えますが、自分の意思に関係なく漏れてくるほどにはなりません。
フィストまでいってしまうと、どうか知りませんが、少なくとも私の場合は直径でいうと5cm(親指以外の4本が入るぐらい)程度拡がるのですが
おなかの調子が良くないときに、油断すると・・・・ということが時折あるぐらいで、日常的には問題はありません。
要は、少し緩めにしておくことで、少しほぐしただけで即挿入可能になりますし、5cm程度拡張できていれば、ほとんどのペニスは受け入れ可能になります。
挿入口の痛みが無いだけで、腸内の感触を100じることができますので、アナルSEXを楽しむ、という点では一番お勧めする方法です。
キシロカイン系の麻酔剤などを使うと、たしかに痛みはなくなりますが、万が一何か傷が出来た時にも痛みを感じないということで
放置してしまえば、後々面倒な問題になる可能性もありますから、個人的にはお勧めできません。
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