男の娘・女装体験談

勉強は優秀、運動は苦手、母親に似て小柄で色白、ポチャポチャしたもち肌。
妹は学年でも指折りの美少女でしたが、私は同級生から女みたいだとからかわれる少年でした。

性的にはかなり早熟で、小学5年で既にマニアックなSM雑誌を読み、自慰にふけっていました。
散歩道にある雑木林に古紙回収に出せないSM雑誌が捨てられるのを知っていたからです。

もちろん小学生がそんなヤバイ本を家に持ち帰る訳にはいきません。
夕暮れの藪の中で人目を忍びながら急いで写真を目に焼き付けて家に帰るんです。

週末の晩は家族が寝静まるのを待って、息を殺しながらオナニー開始。
分かる人も多いと思いますが、その年齢ではオナニーでイッても空打ちで精液は出ません。
イッたときの快楽は似ていても、陰嚢の裏が引きつり透明な腺液が出るだけで白いモノは出ないのです。

そうするうちにやがてSM雑誌の女性がされているのと同じ行為を始めるようになりました。
最初は指、マジックペン、ラムネ菓子の容器、樹脂製のミニボトル…次第にエスカレートしながら…。

何かを入れて押し出そうといきみながら果てると快楽が増大することも見つけました。
終わったら汚れた指をトイレットペーパーで拭い、道具をペーパーで包んで押し入れの奥に押し込みます。
そして用を足すふりをしながら丹念に指を洗うのが週末のお決まりでした。


やがて高校に進学、その頃にはエロビデオを入手して早引け時に観るようになっていました。

ただし女の側に共感しながら、快楽を羨みながら観ていた点が普通の男とは違いました。
あのAV女優、ポルノ女優が羨ましい、メチャクチャに犯されてどんなに気持ちが良いのだろう…。

自分自身はホモだとも全く思っていなかったし同性愛者に対して嫌悪感しか抱いていませんでした。
自分にとってお尻イジリは女の性感をシミュレーション体験する方法でしかなかったのです。

もともと女性ホルモンが多く共感性の高い体質だったのかもしれません。
姿見鏡の前で白のハイソックスを履き、体毛も陰毛もないツルツル色白、丸みのあるお尻をさらけ出します。

鏡の中の自分と目を合わせるのは非常に恥ずかしく精神的ダメージがあるので、上半分はタオルで隠します。
ちょうど今のSNSなんかに多い下半身女装の感覚でしょうか。

そうやって鏡に映る女性っぽい下半身にイタズラして虐める事にハマっていました。
まるで性器のようにだらしなく肛門が緩むまで。

学校では割とモテた方だったので高校入学直後から彼女が出来ました。
ただし一緒に下校したり、たまに手をつないでデートするだけの子供のママゴトみたいな関係。

そして高校１年の夏、あの美容室経営者のオジサンと会うことになります。
あんな淫らな世界に引きずり込まれるとは思いもせずに。
自分自身の潜在的な欲望をイヤというほど自覚させられる宿命に気付かずに…。



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その人は系列店を何店舗か持つ美容室経営者で、職業柄なのか露骨なオネエ言葉を使う50歳過ぎのオジサンでした。
私は美容室の顧客でしたが、夜遊びを覚え始めた自分をホステスのいるような店に連れていってくれたり、とにかく彼に気に入られているようでした。

きっかけは芸能人の話題、ちょうどTVで芸能人を女装させるコーナーや企画が流行り始めた最初の頃でした。
「XX君も似合うと思うよ、面白いから撮影してみようよ」そう誘われた私はオジサンが所有する秘密の部屋へ行くことになったのです。

職業柄メイクアップもできるオジサンに化粧を施され、ウィッグと女性用下着とJKの制服コスチュームを着用させられます。
何故そんなもの沢山持ってるんだという疑問は、密かな期待につながって妖しい興奮を覚えます。
女装の仕上がりを鏡で見せられると、なんとなく妹と似た顔立ちの美少女がそこに映っていました。

「ポラロイドだと残らないからさぁ、メイクすると誰だか分かんないし、これなら撮ってもいいでしょ？」

彼の指示通りまるで女の子のような仕草やポーズをとると、部屋にシャッターとモーター音が響きます。
撮影したポラを見せてもらっても、白飛びしていて自分だと分からないどころか女にしか見えません。

何度か衣装替えするうちにパンチラ写真も要求され、下着もスケベな感じのものへと変わっていきました。
制服姿なのにガーターベルト？ という違和感すらベッドの上で変な気分になった自分にはどうでも良くなっていました。

撮影を繰り返すうちにオジサンがさりげなくお尻に触れる回数が増えてきました。
「猫のポーズで、もう少しお尻あげようか」後ろに突き出したお尻をオジサンがねぎらうように軽く叩いたり撫でたりします。

「キレイなお尻の形してるねぇ」オジサンの指が谷間を擦りあげると「ヒャッ！」と声が漏れます。
思わず腰をビクンとさせた私にオジサンがニヤニヤしながら問い詰めます。
「ねぇココ感じるの？ ホントはココで遊んでたりしてね、そうなの？」

生地の上からネチネチと穴を弄られながら問い詰められ、観念した私は幼少期からの事を全て白状しました。
「ホント悪い子ねぇ…でもそんなのじゃ物足りないでしょ」

「ちょっと見せたい物があるんだけど」オジサンが奥から秘密の写真アルバムを持ってきました。
集められたポラ写真には自分のように女装させられてカメラに微笑む少年達。

そのうちの何人かは、アルバムの後半でお尻にディルドを入れられて紅潮した顔をレンズから背けていました。
「ねぇ、XX君もこんな風になりたくない？」

そう言ってクローゼットから大量のプラグやディルドを取り出し、目の前にズラリと並べてみせました。
「ヤラシイでしょ、こんなの入れたらどうなっちゃうかしらねぇ」

オジサンは私を誘惑しながらパンツの上から指の腹で穴の中心を探り当てて押し付けてきます。
「ねぇ興味あるんでしょ、欲しかったんでしょ？ ここでの事は秘密だから大丈夫よ」

粘膜の向こう側に沈んでしまうほどの強い圧力で指の腹を押し付け、ネッチョリと愛撫してきます。
「思い切ってさ、弾けちゃおうよ、誰も見てないんだからさぁ」

「元々コレが大好きなんだし、たっぷり可愛がって、淫乱にしちゃうよ」
言われた途端に興奮で肛門が弛緩してしまい、パンツの生地ごと巻き込んでオジサンの指がズルルッとめり込みました。


「アアーッ」悲鳴のような悦楽の泣き声を上げる私。

「この歳でこんなにウンチの穴が感じる子、初めてだわホント楽しみ」喜ぶオジサン。

「絶対に誰にも秘密にしてくれますか？こんなの知られたら困るんです」

その答えを確認すると、私はオジサンの誘惑に負けてコクリとうなずきました。

「じゃあまずはお腹をキレイにしようね」


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欲しくても入手できなかった大人のオモチャ、自分の一人遊びとどう違うんだろう…好奇心と興奮が抑えられません。
オジサンの指図どおりシャワーホースで何度も洗浄して下着を着替えてベッドに戻りました。

「じゃあその前に儀式しましょか、そこでお尻突き出して」
ベッドの上で四つん這いにさせられ、上半身をペタンとつけて顔を枕にうずめました。

「欲しがってるとこ見せて、ゆっくりとパンツめくって。自分から見せびらかすんだよ」
言われたとおりお尻を突き出して、震える手でゆっくりとパンツを降ろしてゆきます。


他人の前で、生まれて初めてナマの肛門を捧げる瞬間。
ココを可愛がって下さいとオネダリする興奮と屈辱。
それも女装までして…父親よりもずっと年上のオジサンなのに。
マトモで一所懸命育ててくれた家族の顔が思い浮かびます。
ゴメン…いったい何やってるんだろ…


太腿までパンツを下げたところでオジサンが肛門にキスをして、それからネットリと舐め回しました。
「ハイッ、儀式終わり！」

その体勢のまま、ズラリと並んだアナルグッズの試食会が始まりました。
でもオジサンは玩具を使ううちに、私のお尻が細めのスティックくらい簡単に入る事に気付いたようです。

「見かけによらずヤラシイ子ね、毛も生えない子供のくせに出来上がってるじゃない」
「ダメだわ本物サイズでお仕置きしましょ」


肛門に大量のローションがブチュブチュと注入され男性器サイズのディルドが入口にあてがわれました。
自分が遊んでいた日用グッズよりもずっと大きくて、経験したことがないくらいに肛門が押し広げられます。

三角形の亀頭部をチュポチュポと押したり引いたり、怪我しないよう気遣ってくれているようです。
いっぱいになった肛門がさらに錐型のもので拡げられていくので、怖くなって排泄をいきむようにしました。
これも真夜中の一人遊びで経験的に覚えたことでした。

「もう無理ィィーー！」悲鳴を上げて排泄の上限までいきんだところでドゥルンと亀頭部が筋肉の輪を通り抜けました。
「アアァァ凄いィィィーー！」一気に体内に滑り込んだシリコンディルドに泣き声を上げます。
華奢な高校１年生がぶっとい中年サイズのペニスに貫かれた瞬間でした。

でもうっかり肛門を閉じる力が働いてしまうと、圧迫感からくる微かな鈍痛を感じます。
その圧迫感から逃れるには、排便時のように軽くいきみ続けるしかないのです。

「フフッ、よく分かってんじゃないイイ子ね」
オジサンは興奮しながらフニャチンを取り出してしごき始めました。



※ 後で分かる事ですが、オジサンは元々ネコで年齢からEDが進行していたのでした。
※ 自分が勃起できるほどの強い興奮を求めているだけで、ペニスの挿入には興味がなかったようです。
※ 調教される少年に自分の若い頃の記憶を重ねて、自慰に耽るのを楽しみとしてた訳です。



亀頭部を抜けるとそれ以上の圧迫はありませんでした。
オジサンが次第にストロークを速め、肛門も緩んできたのかジュボジュボと液体音が聞こえました。

「そんな苦しそうな声じゃなくてもっとイイ声聞かせてよ、エロい声」
静寂の中で息を殺してオナニーするのが習慣だったせいか、いきなりエロい声と言われても無理でした。
まして始めての経験でまだ羞恥心の強い私にはうめき声を上げるだけで精一杯だったのです。


そのうちオジサンはディルドが抜けないようパンツを被せて、ポラの撮影を再開しました。
「ヤラシイ子だわ、最高だわ」ディルドに貫かれた私の姿を眺めながらオジサンがフニャチンをしごきます。

あの少年達と同じように自分もオジサンの性のオカズとしてアルバムに残り続けるんだろな…
そう諦めながら、自分も女子高生の女装姿で次第に挑発的になってゆきました。

お尻を向けてアナルに欲しがるようなポーズをとるとオジサンの息遣いが激しくなります。
自分のペニスを擦りながら刺さったディルドを動かすとネバネバ泡立った穴の隙間からローションがこぼれました。

ブボブボと空気音を立てて感じながら、女みたいな甘い声を出してみせた瞬間にオジサンが声を上げて射精。
続いてアナルオナニーとペニスの刺激で自分もフィニッシュ。


こんな変態コスプレ遊びの関係が3カ月ほど続きましたが、オジサンとSEXする事はありませんでした。
私も自分はホモじゃないし男性を好きになる事もない、キスとかフェラとかそういうのは出来ないともオジサンにも伝えていました。

ただ、もしこんな遊びで済んでいたなら…わざわざ書こうとは思いません。
それからの堕落は続きで書きます…。