私は仕事の時以外は女装して生活している27歳です。私が女装に目覚めるきっかけとなったのは24歳の時の経験からです。
当時はまだノンケで、30歳の女性とお付き合いしてました。その人はSっ気が強く、最初の頃は普通にセックスしてたのですが、段々と彼女に女王様的に責められるようになりました。最初はオナ見せから始まって、そのうち彼女の体にかけた自分の精子を飲まされるように。その後はアナルを弄られ始め、バイブをアナルに挿れられたりしてました。私が元々体毛も薄いのと、体も小さく華奢だったのでいじめやすかったのと、M気質だったのとで受け入れていました。最終的には彼女にメイクされて彼女の服を着させられ女をさせられて出掛け、そのままプレイしたりしてましたが、「やっぱ男らしい人が良い」と言われ捨てられました。
彼女に捨てられしばらくすると、彼女に弄られ続けたアナルが疼くようになり、自分でバイブや化粧品を買いを買い、メイクしてアナニーをするように。しかし自分の中でこれじゃヤバいと葛藤があり、出会い系で女性と遊んでみましたが気持ちが乗らず…そんなある日、近くのお風呂に行くと周りの男性のちんちんに興味を持ってる自分に気付いてしまいました。
色々と葛藤がありましたが、段々とNHや女装のAVを見るように。その時も、挿れられてる女優さんにばかり目がいき、「アナルセックスって気持ち良さそう」と思うようになっていました。そしてその頃には下着や女性服も買うようになっていました。
長くなってしまったのでコメントに続き書きます