男の娘・女装体験談

上司に呼び出されて首かなあとビクビクでしたが、
特に何もなくお盆になりました。
私は相変わらずなので人手が足りない時は積極的に働きました。
社長とお会いしたビルの清掃日のこと、
私のシフトが終わる時間に社長が来られました。
いつもご苦労様です。ソロソロ終わりですね。
はい、あと10分ほどです。と答えました。
最終点検をして後片付け。書類への記入を終えて着替え。
薄手のTシャツの上から、女性ものの麻のジャケットを羽織り、警備室から外へ出ました。
大きなビルの柱から、社長が近づいてきます。
ちょっといいかな、夜食でも食べようと。
正直、お腹が空いていたし、この前のこともあり、
断るわけにもいかずに、ついて行きました。
あなたは働き者だと聞いていますよ、と、
歩きながら私の背中をさすってきます。
その手は、ブラジャーのラインを確認するように動きました。
完全にバレたと私は確信しました。
それでも平常心を装い、ありがとうございます。
この歳で働けるだけでも助かりますから、と伝えました。
社長は、まだまだお元気じゃないですか。うちでは若いほうですよ。
はい、社長もお若いですよね？ とか、そんな会話をして、
居酒屋の個室に通されました。ビールでいいですか？と社長。
社長の上着を受け取りハンガーにかけました。
○○さんも暑いから脱いだほうがいいですよ。
はい、でもーーと躊躇していると、
社長が無理やりジャケットを脱がせてくれて、ハンガーに。
私はまたも、あっと声を上げてしまいました。
気にしないでください。わかっていますよと笑顔に社長。
退職後にはじめたホルモンで、少し膨らんだ胸元に、
男特有のエロく危うい視線を、感じました。
社長、もしかしたらーーと、ちょっと期待して心臓がドキドキです。
ブラジャーは、いつもしているんですか？
はい、ご迷惑ならばやめます。申し訳ありません。
いえいえ、そういうことではないですよ。多様性の時代ですからね。
はい、ありがとうございます。でも、本当に大丈夫ですか？
そうですね、現場で働く人の中には理解できない人もいるようですね。
でも、それは働くこととは関係ないので、安心してください。
それから色々な話をして1時間半ほどが過ぎました。

帰り際、社長のジャケットをハンガーから外そうと立ち上がると、
酔った社長が後ろから抱きしめてきました。
そのまま、ブラジャーの中に手を入れ、私の小さなおっぱいを揉んできます。
指先で乳首を転がされ、軽くつねられて、私は、アッアッと声を出してしまいました。
社長ーー、ダメですよ。こんなこと。
俺は、さっきも話したが、女には目がなくてね、相当遊んだし金も使ったんだよ。
でもな、最近ではそういうのも面白くなくてな。刺激が欲しいんだ。
だから、いいだろう？ 俺の相手をしてくれよ。
え、でも、ここではーー。
ニヤッと笑った社長は、どこならいいんだ？
そういうことではないんですがーー、アッアッ。
社長の指が私の乳首を強く揉んできます。
社長、とりあえず、ここを出ましょうと、頼みました。
夜中の2時過ぎ。タクシーを止めると無理やり乗せられてしまいました。
社長は私の太ももに手を乗せ、私の手を自らの股間へ誘います。
指先で撫でていると、スラックスの中が爆発しそうになってきました。
私の耳元に、酔った社長の酒臭い息がかかります。俺の家だ。寄っていくよね？
私は覚悟を決めて社長について行きました。
実は、めぐみは淫乱なので、この展開を期待していました。
居酒屋のトイレで準備をして、おしぼりをもらって体も拭いておきました。
だからーー。社長がソファーに座った瞬間に、私は股間に顔を埋め、
社長の蒸れたペニスを素早く取り出して、貪るようにしゃぶりつきました。
ペニスは、みるみるうちに大きくなりました。
太く重量感があり、18センチぐらい。その大きさに興奮して、我を忘れて頬張りました。
逝ってしまうーーと言いながら、口中に広がるネバネバ感。
私はそのまましゃぶり続け、社長の精液を堪能しました。

続きとその後の事が詳しく知りたいです。
お口に一度出しただけじゃ社長も物足りないと思うし、淫乱なめぐみさんも満足出来ないでしょ。
その後のエッチも詳しく知りたいです。

後、タイトルに社長秘書ってあるだから、そうなった経緯も教えてください。

社長は大きな声で、ああ～ー、気持ちいいよ、と言いながら私の頭を抱き寄せてくれました。
その瞬間、社長のペニスが一瞬大きくなり、喉の奥に突き刺さってきました。
ウウウッ、ウウウッ、私は上半身の力を抜きいて堪えました。
もう遅いから、シャワーを浴びて寝よう。泊まっていけばいいから。
私は場所もはっきりわからないので、社長の言葉に甘えました。
シャワーから出ると、社長がビールを進めてきました。
軽く飲みながら、こういうのはあかんことだけど、刺激があっていいな。
○○さんもまんざらじゃないだろう？
返事に困っていると、さっきは積極的だったじゃないか？
と強く迫られ、思わず、正直に話してしまいました。
首かと思ったこと。
今日、お会いしたい時に、こうなりたいと思ったこと。
夕食に誘われたとき、それを確信したこと。
お部屋に入ったら、全身全霊を尽くそうと思ったこと、
最後は、こんな歳の私でいいのか、そしてたとえ捨てられてもいいこと、などなど。
社長は笑いながら、もう寝ようといい、そうだ、車の運転できるよね？と、聞かれました。
すっかり寝入ってしまった私は、社長の声で目が覚めました。
そろそろ9時だから起きてくれよ。はい、すみません。
そのまま、抱き寄せられ、こっちもいけるんかなと、
アナマンを指で撫でられました。
今日はゴルフだったんだが、風邪気味と嘘をついて欠席にしたからな。
夕方までゆっくりしていけばいい。大丈夫だろう？
はい、夕方5時から昨日のビルで仕事ですので。それまでならばーーー。
ああ、この展開。早すぎる、どうしようと迷いながら軽い朝食をいただきました。
朝食を食べながら、社長からいろいろと聞かれ、すべて正直に答えました。
30代から男の人に抱かれていること。
50になる前にはこっそり下着女装をしていたこと。
今までに本気で付き合った男性がいること。
今は一人で暮らしていること。
女性ホルモンを受けていることなど。
よし、○○さん、今日から俺の女になれ。雇用継続の条件だ、いいよな。
理由はわかりませんが、私にとって悪くはないので、
はい、かしこまりましたと、深く頭を下げました。
じゃあ、その証を今から体験させてくれるよなあ。
少しお時間をください。準備させていただきます。

シャワーで身体を綺麗に整え、入念にチェックしました。
基本的には便秘気味なので、ある程度で綺麗になります。
社長のペニスは大きさがありますので、少し奥まで入念に洗いました。
1年近く受け入れていないアナマンに、キッチンで拝借したオリーブオイルを塗り込み、
指が4本入るまで広げました。これで大丈夫！
バスタオルを巻き、リビングに戻ると、
こっちだよ、ベッドルームに来なさい。と社長の声。
ドアを開けると、社長に抱きしめられ、唇を重ねられながら、
小さなおっぱいを揉まれます。少しきつめの愛撫に興奮する私の身体。
乳首を抓られると、背筋に電気が走り、思わず、力が抜けてしゃがみこんでしまいました。
目の前には、ダランと伸びた大きなペニス。
舌を絡めて亀頭から根元に舌を這わせます。
グーーと反り返るペニスを、手を使わずに喉奥へ導き、
社長の腰に腕を回して、喉奥まで吸い込みます。
この重量感は、普通の女では奥まで咥えられないでしょ。
そんなことを考えながら、奥までゆっくりとピストン。
おおーー、気持ちいいなあ。奥まで入ってるなあ。動くぞ、いいよな！
私の頭を押さえつけ、社長の腰がドン！ドン！と動きます。
社長のお腹に私の顔面が当たり、喉以上に苦しさを覚え、
それがまた急速な服従感になり、私は悦びを味わっていました。
そろそろ、入れたいな。と、社長がベッドに仰向けに寝ました。
私は社長に跨り、アナマンの入り口にペニスを押し付け、
ゆっくりと息を吐きながら、下半身の力を抜き、
社長の腰の上に身体を押し付けるように落としていきました。
社長のウオーッという声よりも大きな声で、私はアー～ンッと声をあげてしまいました。
私が締め付けると、ペニスがビクッと反応します。
気持ちいいなあ、柔らかいのに締まりがいいと、褒めてもらいました。
若い頃は、もっと弾力もあったし、奥の締め付けももっとよかったのに、と私。
40代や50代の普通の女性よりは柔らかくて締まりがいいはずだし、
若い女のように、硬いマンコではないから、社長も気に入ってくれたよう。
これからもっと気持ちいいようにしますからね。いつでも遊んでください～～、アッアッ！
社長が下から腰を突き上げてきて、私の身体は浮き上がり、
両脚で社長の腰を挟み込むように力を入れて倒れないようにしました。
ベッドルームに、バンッバンッバンッっと音が響きます。
脚の力が、アナマンにも作用し、ペニスを強く締め付けてしまったようです。
オーーーーーッ、気持ちいいぞ。もういきそうだ、いいかあーーー。
私も身体中の力が抜けて、社長に倒れ込みました。
社長の太い腕で抱きしめられた時、私の腰の力が抜けて、全身が痙攣。
ビクビク震えてしまい、それがさらにペニスを締め付けました。
ウウウーーーーオオッッと社長が雄叫びをあげました。
私はたぶん1分間ぐらい痙攣しっぱなしで、身体が汗ばみました。
息を整えた社長が、今までで最高に気持ちよかったと、お世辞？
私も、本気でイッてしまいました。すみません。
いいんだよ。俺のチンポ、よかったかあ？
はい、すごくぴったりのところに突き刺さってきますから。
自然に腰を振ってしまってはしたないですよね？
そんなこと気にしてないで。お互いにいい歳だろう。
こういうセックスがしたかったんだ。
女はあまり動かなんし、こっちが必死で動いて射精する。
それがだんだん辛くなってきていたんだよ。
知らないうちに腰が動き、吸い取られるように射精する。
これはクセになる。これからももっと頼むよ。
はい、私でよろしければいつでもお呼びください。
○○さん、上司には俺から伝えておくけど、
秘書ではないんだが、俺の相談相手になってくれるかな？
普段の仕事はそのまましてていいから、俺が呼んだ時は同行する。
来週からそうしてほしい。異論ないよね？
はい、もちろんです。
その時は、○○さんではなじゅ、めぐみと呼んでいいかな？
はい、もちろんです。心得ました。