後悔

高校生になって間も無い頃、女装子さんや女装することに興味を持って覗くようになった掲示板で金持ちのオジサンと知り合いました。純男の人にもアナルにも興味はありませんでしたが、女装してマッサージするだけで小遣いをくれると言うので、そのオジサンとホテルに行ったんです。

用意してあった下着とＪＫのコスに着替えさせられ、裸のオジサンの背中をマッサージするだけじゃなく、恥ずかしいポーズで下着を見られたりもしましたが、それだけで本当に小遣いが貰えたし、女装して見られる興奮を覚えてしまいました。

定期的にオジサンとホテルに行くようになったのですが、数回目には「今日はお風呂でマッサージしてもらうからね」とスクール水着に着替えさせられ、ローションを使ったマットプレイを教えられました。体中にローションを塗られた後、マットで仰向けになったオジサンの顔の方に向けたお尻を撫でられながら脚や腕に股間を擦り付けたり、騎乗位で乳首を弄られながら股間と股間を擦り合ったり、兎に角気持ち良くて射精してしまったんです。水着の際から指を入れて掻き出された精液を嗅がされたり、ローションを洗い流すために裸を見られたりしてる時は最悪だと感じましたが、そんなマットプレイにハマり、小遣いよりも快楽や興奮と言った物を求めるようになっていました。

パイパンにされて体中に落書きをされたり、犬みたいに首輪で繋がれたリードを引かれて四足歩行させられたりして「君はどうしようもない変態だな」と笑われることにまで興奮してしまうよになると、ＳＭルームの磔台に手足を拘束されたままローターや木製ピンチで乳首を虐められ、根本をゴム紐で縛られたオチンポをオナホや電マで虐められて喜ぶまでになってしまいました。

そこまでくるとオジサンの股間に顔を引き寄せられ「今の君だったらできるね？」と求められたフェラにも頷いてしまい「先ずはタマから先端まで裏筋を舐めてみなさい」「もっと舌全体でゆっくりやるんだ」「君が可愛いから汁が溢れてきた」「尿道に口をつけて吸いとりなさい」「そのまま咥えてごらん」「歯を当てるな」などと教わりながらフェラをした後、シックスナインで下になって口を犯されながらオチンポやアナルを舐められると、それまで以上に興奮してしまいました。オジサンが僕の口の中に出すのとほぼ同じタイミングで射精させられた自分のまで口移しされ、２人分の精液を飲まされるのだけは気持ち悪かったですが、気付けばソフトＳＭっぽいプレイからのフェラとシックスナインの流れが常態化していき自分のことをマゾなんだと思うようになっていました。

そんなプレイに加え「君は私のオモチャなんだよ」とオナ禁を命じられたり、体育が無い日は学校にも指定されたパンティを穿いて行くように命じられたりしながら、なんだかんだで知り合って１年ほど過ぎた頃、女装して一息ついているとキスをされ「随分とメスらしい表情をするようになったな」「そろそろアナルも試してみるか？」とアナル用のオモチャを幾つかテーブルの上に置かれたので、これにも頷いてしまったんです。そこから２回のイチジク浣腸と数回のシャワー浣腸で洗浄を済ませ、指で解されたアナルにパールやバイブをゆっくり出し入れされた後、アネロスを挿れられたまま、いつもの羞恥プレイや拘束されての乳首責めと亀頭責め、フェラからシックスナインと言ったプレイが常態化していきました。

初めての時から大した痛みもなくすぐに慣れて、高２が終わる頃には、最終的にバルーンバイブを挿れたまま虐められたり、ディルドで掻き回されて少しだけ感じてしまったりするようになったのですが、どんどん堕ちていく自分が怖くなっていたし、オジサンのオチンポを挿れられてしまうと後戻り出来なくなってしまいそうな気がしたので、結局一度も本番をしないまま、一方的に連絡を絶ってしまいました。

それから５年経ちましたが「一度くらい経験しておけばよかったな」「あのまま関係が続いていたらどうなってたのかな」と後悔しながら、結局は女装でのオナニーを辞めれずにいます。