僕は３人兄弟の末っ子で、７つ上の長兄が隠し持っていたＡＶを小学生の時に初めて見たのですが、内容がアナルセックスやイラマチオのだったので、よくわからないままセックスってこうやるんだと思い見ていました。
気が付いたら自分が女優側の視点でＡＶを見ていて、中学の頃にはアナルオナニーをやるようになっていました。
元からバイセクシャルの気があったのだと思いますが、中学２年の頃から長兄の友達のＤ君を好きになっていました。
既に長兄は実家を出て近所のアパートに住んでいたのですが、兄の友達の溜まり場みたいになっていたので、何かと口実を作って遊びに行っていました。
その頃から、兄にＤ君が好きなことをカミングアウトして相談するようになっていました。
最初はビックリされましたが、なんせ変態趣味なＡＶを持ってた兄ですから、僕の状況を面白がるようになって、紹介したい女が居ると呼び出して女装した僕が現れたらＤ君がどんな反応をするかドッキリを仕掛けようということになりました。
兄の当時の彼女にもドッキリということだけを伝えて協力してもらい、化粧をしてもらったり着なくなった高校の制服を貸してもらったりしました。
ウィッグは兄がドンキで買ってきた安物でしたが、兄も兄の当時の彼女もビックリするくらいの仕上がりで、自分でも化粧って凄いなと思うくらい女っぽくなっていて、学校の女子と比べても中の上、角度によっては上の下くらいのポテンシャルがあるかもしれないと自惚れていました。
同時に、それまで漠然と抱えていた満たされない謎の欲求の正体がわかったような、初めて満たされたような不思議な感覚に陥って、女装に目覚めた瞬間でもありました。
根拠もなくこれだったら惚れられる可能性があるかもしれないとか、このまま帰ってオナニーしたいと思いながらＤ君の到着を待っていたと思います。
記憶が美化されていなければ「紹介したい女ってＪＫかよ、可愛いけど流石にヤバいって」と言ったまんざらでもない感じの反応でしたが、調子に乗って喋った時に声で僕だとバレました。
ウィッグだから変だとは思ったと言われましたが、酔ってたら危なかったとも言われて１人で舞い上がっていました。
ドッキリだとネタバラシした後も女装のままで居たのですが、気を利かせてくれたのか、面白がっていたのか、兄カップルは僕とＤ君を部屋に残してコンビニか何処かに行きました。
ベットは汚すなよみたいに茶化されたので面白がっていたんだと思いますが、僕はどっちでも関係ありませんでした。
酔わせようと思って兄の冷蔵庫から勝手にビールを持ってきてＤ君に飲ませていました。
冗談っぽくですが、もしムラムラしてきたら僕が相手してあげるみたいなことを言っていました。
勢いにまかせて、彼女になりたいとかキスしてみてもいいよとか、言っていました。
ドッキリの続きで何処かで兄カップルが覗いてると思っていたＤ君はずっと笑いながら僕をあしらってましたが、負けじとキスをせがんでいると僕の両肩を掴んで、何か覚悟を決めたみたいに大きく息を吐いてキスをしてくれました。
ほんの一瞬チュッとされただけですが、僕のファーストキスでした。
Ｄ君にとってはただの悪ふざけだったと思いますが、僕は言葉を失っていました。
当然その先の展開に期待していましたが、Ｄ君は居ない兄カップルに向かって、これ以上は無いから早く出てこいみたいなことを言っていました。
少しして玄関が開く音が聞こえて、Ｄ君も少し戸惑っているような感じでしたが、兄がふざけながら、Ｄにヤラれなかったかみたいなことを言ったのに対して僕が答えるより前に、何もヤルわけないだろとキスの事実を隠蔽していました。
若干変な空気になりましたが、トイレでオナニーして戻った時には、別の話題で盛り上がっていました。
暫くはこの時の女装とキスをオカズにアナルオナニーしていましたが、初体験も本格的に女装するのももう少し後の話です。
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