女装のきっかけ

初めて女装したのは高校2年の春でした。

ちょうど姉が大学進学のために東京に引っ越すことになり、引っ越す当日姉は俺に「今度のゴミ回収の日、私の部屋にゴミ袋がいくつかあるから全部捨てておいて」と頼まれました。
普通ならゴミ出しは母に頼むのでしょうけど、母は姉に付き添って一緒に行くことになっていて、次のゴミ回収の日まで間に合わなかったので、頼めるのは俺しかいなかったのです。
その時は「いつも面倒くさいことばかり押し付けやがって」と、心の中で不満をぶちまけてました。

ゴミ回収の前日に「朝は忙しいから、今日のうちに玄関のところに運んでおこう」と姉の部屋に入りました、ゴミ袋は7つもあって「これ全部俺が運ぶのかよ」とため息が出ました。
まだ黒いビニール袋が一般的だった時代で中身までは見えませんでしたが、持った感じからして中身は衣料だとわかるものも3つほどありました。
所詮姉のなのでパンツなど下着類は興味ありませんでしたが、制服は前から着てみたいと思っていたので「もしかして制服もあるかな？」と袋を開けて中身を確認したところ、2つ目にあけた袋に制服一式が入ってました。
姉とは同じ高校だったので当然クラスの女子が着てる制服と同じです、当時県内の高校の中でも真っ先に短いスカートを取り入れ「可愛い」と評判の制服で、別に女装に興味がなかったですが制服は一度は着てみたいと前々から思ってました、それが着れる時がやってきたのです。

俺は今でこそお腹が出た中年ですが、当時は痩せてる方だったのでスカートのウエストも難なく履けました。
着たところで姉が置いていった等身大の鏡に自分の姿を映してみました、制服は可愛いのですが足にはなにも履いてなかったのですね毛が気になりました。
別の袋から登校時に履いてた白い靴下を探し履いてみましたが、今どきの高校生のようなハイソックスとかではなかったので、裸足より違和感は少なかったですがすね毛は隠せませんでした。
そこで「冬には黒いタイツを履いてたよな」と思いだし、靴下が入っていた袋を探すとタイツも数足あったので履いてみました。
それほど厚いタイツではなかったですが、鏡を見るとすね毛は隠せててこれで完全に違和感はなくなりました。
鏡の前でいろいろなポーズを取っているうちに、自画自賛ですが「俺って可愛いな」と思いました。

制服一式と靴下とタイツだけ残して他は捨てました、姉のじゃなかったら下着はお宝なんでしょうけど、姉の下着でオナニーするほどの変態ではないので捨てました。
すね毛を隠せない靴下も残したのは、すね毛が見えてしまうことを除けば、可愛さでは黒いタイツより白い靴下の方が可愛く見えたからです。
そして俺は時折両親の留守を見計らって、制服での女装をするようになっていったのです。

やがて俺も大学に進学して一人暮らしすることとなり、姉の制服なども持っていきました。
家ではできなかった化粧をしてみたり、ウイッグを買ってかぶってみたり、ただ制服を着るだけの女装から本格的な女装へと発展していったのです。