私は学生の頃に少し女装したことがありましたが、それから10年以上
経ち、女装を意識することもなく過ごしていましたが、40代になって単身
赴任2年目に職場の同僚とたまたま行ったポルノショップで、色とりどりの
下着を見て再発してしまいました。年に２，３回は帰宅しますが、妻とは
セックスをすることもなくなっていて、無駄毛処理もできるため、学生時
代とは違って自由になるお金もあるため、すぐに本格的な女装にのめり込
んでしまいました。セクシーな下着をつけてお化粧すれば、自然と鏡を見
ながらの自慰にふけるようになり、ディルドーを使ってアナルで感じる体
になってきました。ただ会社生活に影響しないように臆病なくらい他人に
は知られないように気を配ってもいました。
もともと男としては小顔で身長165、体重58と華奢な体型のため、お化粧
も上達して、服も揃ってきたので夜に限ってですが、外出することが平気に
なっていました。そんな油断もあって、同じマンションに住む男性に女装で
部屋を出るところを見られてしまいました。彼とは朝出勤するときにときど
き顔を合わせて挨拶することも多かったため、「しまった！」と思ったこと
が、顔に出たことから気づかれたようでした。翌朝玄関に封筒が入っており
女装者に興味がある内容のラブレターともとれる手紙がしたためられていま
した。その日はまったく仕事が手につかず、早退して手紙に書かれていたア
ドレスにメールをして自分のことを少し伝えました。5分と経たずに返信が
あり、電話で話したいとのことでした。かなり迷いましたが、家に来られて
も困るので、電話をしました。私も心臓バクバクで緊張していましたが、彼
の緊張も伝わってきて、悪い人ではないと感じました。今思えば、電話の声
は、女声になっていたと思います。
その日は電話だけでしたが、毎日メールが来るようになり、その週末の土
曜日に女装姿を彼に見せることに同意してしまいました。夜に会うことはた
めらいがあったので、13時に彼に部屋を訪問しました。その日は朝からお風
呂に入って念入りに準備をしてセクシーな水色のショーツ、ブラ、ミニスリ
ップにミニ丈の白いワンピースで行くことにしました。
正直に言ってかなり期待する気持ちと不安で足が震えていました。彼の緊
張も伝わってきますが、ほとんど内容を覚えていない会話を1時間くらいした
後、コーヒーのお替りを彼が準備している間、窓から外を見ていた私の後ろか
ら抱きしめられたときは、心臓が飛び出すのではないかと思いました。私より
10センチ以上高い、少し太めの体に捕まえられて、声も出せませんでした。
「大丈夫だよ、だいじょーぶ」と言って首筋にキスをされたときは、足の力が
入らず彼に支えられていたことを覚えています。大胆な感じもしますが、彼も
女性経験がないようで、すごく純情な感じでした。結局その日は、セックスに
は至りませんでしたが、私の服を一枚づつ脱がせて、ずっとキスをしてくれま
した。「和恵さん、かわいいよ。好きだよ。」を繰り返し言ってくれて、私も
完全に女の気持ちになれました。全裸で2時間くらいは抱き合っていたと思い
ます。私も初めての経験でしたが、彼を口と手でいかせてあげることができて、
女として満足しました。今から3年前のことで私は45歳、彼は29歳でした。今も
彼とは続いています。私もこの後いろいろな経験をすることになりました。
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