私は女装歴1年程度の32歳です。元々バイでしたが男や女装さんとアナルする時はタチだけでした。
女装に目覚めたきっかけは30歳の時にセフレだった年上の女装さんでした。ある時ラブホでH後にイチャイチャしてたら「化粧したら可愛くなりそうだからやらせて」と言われ、言われるがままにされたことでした。そこから二人で会ったらまずこっちが素顔で一発、その後化粧されて彼女曰く女装レズを楽しむように。
そんなことをやってるうちに自分でも化粧を覚え、下着も買うようになり、服装もユニセックスな感じになったりスカートを買ってみたりしました。こうして女装をするようになると不思議とアナルに入れてみたくなり彼女に教わりアナルオナニーなんかもするようになりました。しかし彼女はタチは一切やらないので1度もアナルウケができないまま彼女とあまり会わなくなりました。
ウケを経験してみたく、とある掲示板に投稿したところ21歳の学生さんから連絡がきました。やり取りをしていると彼は男女共に挿入の経験が全くない童貞君だと知りました。こちらも初めてなのでできない最後までできない可能性もあることを伝えると大丈夫とのことだったので先週の火曜に会うことに。
長くなりそうなのでコメントに続き書きます