男の娘・女装体験談

私が女装を始めたのは高校卒業後、一人暮らしを始めてから。
バイト代で女性もの下着とキャミ、ショートパンツ、Tシャツなどを買ったのが初めてでした。
初めて女性ものの下着を身に着けたとき、興奮よりも「こういうのが着たかったんだ。ほっとした」と感じたのを覚えています。ちょっとサイズは合ってませんでしたけどねｗ
それ以来、おとなしめのものを中心にちょっとずついろいろネットで買いそろえ、髪も伸ばし、アパートにいるときは女の子のかっこうをして過ごすようになりました。もちろんムラっとすることもあって、そんなときは妄想の中でやさしい男の人に抱かれながら一人Hして慰めてました。それでも段々、妄想の中だけでは抑えきれなくなってきて・・・。
女装者向けのH系交流サイトも覗いてみるようになり、そこに書かれている刺激的なことを読んで、どんどん妄想が膨らんでいきます。そんな中、一つの書き込みを見つけました。私が住んでいるところからそれほど離れていない男性が書いたもので、それにはこう書かれていました。
「今から手と口でしてくれる女装子さんいませんか？」
急に私の心がざわつきはじめました。手と口だけならいいよね、と好奇心と欲望にあふれた私がささやけば、もう一人の冷静な私が、何されるかわかんないよ危ないよ、と引き留めます。でも結局は好奇心と欲望のほうが勝ち、その男性にメッセージを送りました。
「ヘタだと思うけど、それでもいいですか？」
男性からは喜んだ口調で了解の返事が返ってきました。さあ大変です。女の子のかっこうで外出なんて近所のコンビニ・スーパーに行く時ぐらいなので、外出用の服とかあまり気にしてなかったのです。それでも持っている服の中から可愛く見えそうなものを選び、うっすらとですが化粧もし、髪も整え出かけました。もう心臓はバクバクです。期待が半分、不安が半分。それも大きく膨らんだ期待と不安です。約束の場所についたころには不安のほうが大きくなっていて、やっぱ帰ろうかなと何度も思いました。
それでも約束場所に到着し、遠目から様子をうかがっていると、指定したカバンと紙袋を持った中年のサラリーマンの方がやってきました。ちょっと冴えないけどでも優しいお父さん、という印象にほっとして、ゆっくりと近づいて声を掛けました。
「〇〇さんですか？」
男性は驚きながらも、思ったより若い人が来てびっくりした、と言いながら満面の笑みであいさつしてくれました。
じゃあ早速ですが、と案内されるままについていくと、そこはマンションの一室を借りた会社の事務所でした。私が不安な表情を向けると男性は、自分が勤めている会社の3人しかいない小さな営業所なんだけど、今日はもうみんなとっくに帰ったから誰もいないよ、と笑って説明しながら中に通してくれました。
その事務所の応接スペースにあるソファの上でコトを始めました。
男性は隣に座った私の手を取り、自分の股間に導きました。スーツのズボンの上からでもわかる半勃ちになったペニス。心臓バクバクです。ズボンの上からさすると男性は大きく息を吐き出すようにうめきました。さする手の中でそれはどんどん大きく硬くなっていきました。男性がベルトに手をかけ外します。ズボンを脱ぐのを手伝ってあげると、パンツの中ではちきれんばかりに大きくなっているのがわかります。パンツ越しにそっと握ると、男性は厚い吐息を漏らしました。我慢できない、と言い自分でパンツも下ろします。目の前にはそそり立ったペニス。思わずごくりと息をのみました。だって、ほかの人のものをまじまじと見るのはそれが初めてでしたから。
ぎゅっと握り、しごきはじめました。ボールのほうも揉みながら、時にはゆっくり時にははやくしごいていると、男性の息はどんどん荒くなっていきます。男性は私の手を止めるといつの間にか用意していたコンドームを取り出し、自分で装着するとこう言いました。
「口で・・・してほしい」
私はこっくりとうなずくと、男性のペニスを口に含みました。とはいっても初めてのことです。どうしたら気持ちよくなってもらえるかなんてよくわかりません。それでも何とかしようと頑張っていると、男性がそれを察したのか、ああしてみて、こうしてほしい、とアドバイスをしてくれました。それに従っているとどんどん男性の息遣いが激しくなってきました。
その時私は気づいたのです。私が普段妄想の中で男の人にあんなことをしてみたい、と思っていたことを今しているのだということに。
そう考えると気持ちが入ってきて、ぎこちないながらも私の口での愛撫も熱を帯びたものになっていきました。
男性の喘ぎ声も高まっていき、「もうだめだ・・・出る！」と言いながら私の頭を抱えるように押さえつけながら、私の口の中で果てました。
もちろんゴムをつけていたので口の中に直接出されたわけではありませんでしたが、口の中でドクンドクンと脈打って射精しているペニスの感触に、歓びのようなものを感じたことを今でもはっきり覚えています。
それは私でも男の人をイかせることができた、この人は私でイッてくれたといううれしさでもあったと思います。

着衣を直しながら男性は単身赴任でこの街に来たことなど、さっと身の上話をしたあとこう言いました。
「また、会ってもらえるかな？」
私がすこし戸惑いながらもこくりとうなずくと、男性はにっこり笑ってくれました。
夜も遅くなったし危ないからタクシーで帰りなさいとタクシー代を渡され、タクシーに乗るまで見送ってもくれました。

長くなったので、その後の話はまたの機会にでも書きます。
ですが、家に帰った後、さっき会ったことを思い出しながら一人Hしたことは、ここに告白しておきますｗ