私は40代前半の熟女装です。
普段は男として普通に家庭を持ち過ごしています。
幼い頃から女装というか女になりたいという願望があったのと、日頃のストレスを発散するために時々1人でホテルに入っては女装を楽しんでました。
女装経験者ならお分かりだと思いますが、フルタイム女装さんを除き、女装したくなる周期があるのです。
普段は男性として普通に生活していても突如女装したくてたまらなくなる時期が訪れます。
ある日もそんな衝動に駆られ、女装道具一式を持って自宅から少し離れたラブホに入りました。
シャワーを浴びて体を綺麗にしてお化粧をします。
それから持ち込んだ洋服を着てウィッグを着けていろんなポーズを撮って写真を撮ります。
いつもならそれで満足してしばらくしたら帰るのですが、その日は少し違いました。
今夜はこのまま外に出てみよう…
と言うのも女装にしては体格が良いのをコンプレックスとして抱いていたので女装をしてもあまり外に出るとこはありませんでした。
なので女装をして男の人と会ったのは2回しかありませんでした。
夜だし車の中ならきっと大丈夫。
そんな思いが強くチェックアウトして車に乗り込みました。
部屋の自動精算機で会計ができるホテルなので人にも会わずにすんなりと車に乗り込むことができました。
女装での外出で心臓はドキドキです。
警察に止められたりしたらどうしようなどの不安はありましたがルームミラーに映るお化粧をした自分の顔を見ると今まで経験したことないなんとも言えない高揚感でドキドキしてました。
適当に車を流して郊外のとある公園に到着しました。
この公園は昼間はウォーキングやジョギングの方で賑わいますが夜には人気がなくなり、いわゆるハッテン場として地元では時々名前の上がる公園です。
とても大きな公園で駐車場も所々にたくさんあります。
一台も停まってない駐車場に車を停めてしばらくボーっとしてました。
外に出たいけど勇気がなくてなかなか出られず30分くらいが経ちました。
意を決して車のドアを開けて外に出ました。
夜風が気持ちよく、スカートの中がスースーして不思議な感覚を覚えました。
調子に乗って随分と車から離れた場所まで歩いてきてしまいました。
あ、いけないと思い車に戻ろうと向きを変えて歩き出すと正面から人影が向かってきます。
どうしよう…
隠れるのも不自然なので俯いたままそのまま通り過ぎる事にしました。
すれ違う瞬間に、「あっ…」と、歩いてきた男性は立ち止まりました。
聞こえないフリをしてそのまま歩いてましたが男性はUターンして追いかけてきます。
もう心臓がバクバクでした。
「ねぇねぇ…お姉さん…」
と肩を叩かれて声をかけられてしまいました。
ビクッとなり、「はぃ…」と小さな声で返事をしてその場に立ち止まります。
しかし顔を上げて顔を見ることはできませんでした。
「お姉さん、女装だよね?」
「…………。」
やはり体格ですぐに女装だとバレちゃいました。
「いいんだよ、それ目当てで来てるんだから」
「向こうで遊ばない?」
と俯く私の顔を覗き込んできました。
その時も男性の顔を見る事もできずにコクリと頷き、男性に手を引かれて死角になる遊具の裏へと連いて行きました。
男性は急に振り向き抱きしめてきました。
思わず、あっ…と声が出てしまいました。
街灯の灯りで見えた男性の顔は紛れもなくお仕事の取引先の若手社員でした。
少し前に会社に上司と挨拶に来たので間違いありません。
どうしよう…
いろんな思いが交錯しキョドってしまいました。
「ん?どうしたの？」
戸惑っている私の腰に手を回しながら彼は顔を近づけてきました。
「僕はヒロシ…お姉さんは?」
「きょ…きょうこ…です」
と言ったと同時に彼は両手で私の顔を持ちキスをしてきました。
「え槌」
ここまで来たらバレない事を祈りつつ身を任せることにしました。
はじめはソフトにキスを繰り返し、唇を舌で撫でられ自然と口が開き彼の舌が入ってきました。
とても上手なキスでした。
彼は小柄ながらも可愛い顔をしてるだけあってきっと女の子にもモテるから遊び慣れてるんだと思いました。
歳も私より一回り以上も若いはず。
彼は一旦キスを止め、「お姉さん、体は大きいけど可愛いね」と言い再びキスをしてきました。
取引先の社員でかなり年下の彼にそんな事を言われ複雑な気持ちになりましたが嬉しかったのも事実です。
彼は気付いてないようなので素知らぬ顔をしてこの場を楽しむ事にしました。
この時すでに私のペニクリは固くなっていました。
体を密着させながらキスをしてくる彼はそれに気付き、「もう固くなってるの?お姉さんはエッチだね」と耳元で意地悪そうに囁いてきました。
それだけで体がビクッとなり全身に電気が走ったように感じてしまいました。
私は男性経験は少ないものの、自分で体を開発して本当の女性のようにドライオーガズムもできる体になってます。
彼は服の裾から手を入れて胸の辺りをゆっくりと撫でてきます。
背中に手を回して片手ですんなりとブラのホックを外すと緩んだブラの隙間から乳首を摘んできました。
「あん…」
もうここまでくるとスイッチが入ってしまいました。
彼は服の裾から両手を入れて両乳首を攻めてきました。
キスをされながら片方は指で摘むようにしてもう片方は指を上下に動かしてきました。
必死でビクビクなる体を支えてましたが、我慢できずに後ろにあったちょうどいい高さの遊具の縁に座りこんでしまいました。
軽くイッてしまったんだと思います。
彼は私の服の中から手を取り出し、
「感じやすいんだね。僕も気持ち良くしてくれる?」と言いながらベルトを外し自らズボンを下げて座っている私の顔の前に立ち、股間を近づけてきました。
パンツ越しに見るそれは明らかに大きくゴクリと唾を飲み込んでしまいました。
「ほら…」
と、呆気に取られている私の頭を自分の方に引き寄せてきました。
私は彼のそれを手を撫ではじめました。
パンツ越しに撫でているうちにさらにムクムクと大きくなってきました。
（う、うそ…まだ大きくなるの？）
するとボクサーブリーフのウエストゴムの所から亀頭が顔を出しました。
それを見たら我慢できなくなりパンツのゴムに両手をかけてゆっくりと下ろしました。
目の前にデデーんと立派なペニスが現れました。
太くて長くてこんなに大きいペニスは初めて見ました。
「やだ、大きい…」
思わず口に出しちゃいました。
すると、
「どう?大きいでしょう。少々コンプレックスでもあるんだけどね」
と私に見せつけるかのように自分で竿を持ってブルンブルンと振っています。
「さあ、気持ち良くして」
と手を止め私の手を取り持たせてきました。
ズッシリとした重量感で本当に大きいです。
私は竿を持ち亀頭を丁寧に舌で舐め始めました。
すごく舐めごたえのある亀頭。
カリの部分に沿って丁寧に舌を這わせ裏筋をチロチロ…
竿の部分も何度も往復して舐め上げ、ダラーンと垂れ下がった大きな玉袋を口に含めて舌で転がしたりしてなかなか亀頭を口に含まずに焦らしていると彼は我慢できなくなったのか、
「咥えて…」
と切ない声を発しました。
ゆっくりと亀頭を咥え、先の方だけピストンしていると喉の奥まで一気に入れてきました。
ウッとなりながらも彼は腰を振ってきます。
あまりにも苦しいので再び手で竿を持ちピストンしながら口の中で亀頭を転がしました。
しばらくすると
「あぁ、気持ちいい…イッちゃいそう…」
彼は自ら腰を前後に振り出しました。
私は出来る限り奥まで咥えて彼の腰の動きに合わせました。
「ねぇ、口の中に出していい？」
コクリと頷きお口でピストンを続けました。
片手で竿を握り、片手で玉袋を揉みながら。
「あ、イク…あぁ…きょうこさん…」
彼はさらに激しく腰を振り、深く突き立てたと同時に私の喉の奥に精液を注ぎ込みました。
ドクドクっと2回感触があったと思ったら一気にペニスを引き抜き、今度は私の顔を目がけて射精してきました。
さらに3回ほど勢いよく精子が飛び出し私の鼻からお口は彼の精液まみれになってしまいました。
お口の中で受け止める用意は出来ていたもののお顔に出されるとは思ってなかったのでこれには思わずビックリです。
それにしても凄い量の精液でした。
口の中に出されたものはゴックンと飲み込んだと同時に間髪入れずに彼はまた私のお口にペニスをねじ込んできました。
射精は終わったもののまだ脈を打っているのが分かりました。
綺麗にしてあげようと精子を吸い取るようにチューチューしました。
「ごめんね。思わず顔にかけちゃった」
私はペニスを咥えながら、いいよの意味で顔を横に振りました。
しばらくすると彼は口からペニスを抜き取り、ポケットからティッシュを取り出して私のお顔を拭こうとしてくれました。
ティッシュを受け取り自分で拭き出すと彼はいきなりスカートの中に手を入れてきて私の股間をまさぐりました。
大きくなったペニクリの膨らみを見つけると、「僕のチンチンを咥えてこんなになってたんだ？スケベだね」
と意地悪そうに言いながら2、3回揉んできました。
「ぁ…」
ビクンとしこれから起こりうる事を期待していると、
「きょうこさんも気持ちよくしてあげたいけど今日は時間がないんだ…ごめんね」
と彼は申し訳なさそうに言いながら自分でパンツとズボンを上げてベルトを締めました。
ホッとしたような残念なような顔をしていると、
「でも、きっとまた会えるよ」
と微笑みながらその場を立ち去って行きました。
この時はこの言葉に隠された本当の意味が分かりませんでした。
しばらくボーッとしてましたが先ほどの事、特に彼の大きなペニスを思い出したら興奮してきて自分で乳首を愛撫しながらその場で大きくなったペニクリを引っ張りだしてオナニーをしてしまいました。
いつも以上に気持ち良かったです。
後処理をして服を整えて車に戻りこの日はこのまま着替えて帰宅しました。
あの日から数週間、女装をする暇もなく普段通りに生活してました。
そんなある日、とある会社の式典があり正装して参列しました。
何周年記念だかのちょっとしたパーティーで自分の席で食事をしていると取引先の方が挨拶に来ました。
声をかけられ振り向くと、なんとあの彼も上司の後ろで立っていたんです。
（あ…どうしよう）
と一瞬ドキッとしましたが、あの時は私だとバレてないはずだと思い込み、上司の方と社交辞令的な挨拶を交わしてしばらく談笑した後に席を離れて行きました。
ホッと胸をなで下ろしてトイレに立ちました。
トイレに入るとなんと彼が用を足しているではないですか。
平静を装い、軽く会釈をして隣の便器に立ちました。
すると「○○さん…今度プライベートで会いたいのですが…」
と声をかけてきました。
驚きましたが、
「ん?そ、そうですね、じゃあ食事にでも行きますか?」
「いや、そうじゃなくて…」
急に耳元に顔を近づけてきて、
「きょ・う・こ・さ・ん!」
と。
血の気が引きました。
私だとバレていたのです。
「あの…その…」
オドオドしていると、彼は自分の股間に目線を向け私に見せつけるようにあの大きなペニスをブルンブルンと振ってきました。
ハッとしてすぐに目をそらしましたが彼はまたしても耳元で、
「舐めたいんでしょ?」
と囁いてきました。
するとトイレの入口のドアが開く音がしたので彼は身支度を整えて、
「じゃ、また連絡します!」
と言いながらお尻を手でペロンと撫でながら出て行きました。
これが彼との関係の始まりでした。
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