初めてのことから

私が女装に目覚めたというよりきっかけから話します。私は今40代後半になりますが、初めてのきっかけはまだ私が小学生の低学年だったと思います。
母が間違ったのか可愛いフリルの付いた靴下を買ってきて私はそれを学校に穿いて行きました。
それを何度か繰り返してましたが、しばらくして家にあった母の黒いハイヒールを履いたことがあったのです。当然サイズは合わずブカブカでしたが、何か気持ち良かったのを覚えています。
そして家にあったバイクにまたがりハイヒールを履きキックでエンジンを掛ける部分にヒールで何度もキックしたりしてました。
これも気持ち良かった。
そして小学生高学年の時に歳の離れた兄の女友達が軽自動車で遊びに来た時、綺麗なワンピースにハイヒールだったのを見て興奮したのを覚えてます。
やがて中学生になり一番上の兄が結婚し家に若い女性が来てから玄関に今まで無かったサンダルやパンプスがあり、ヒソカニ触りたい衝動にかられた。
そしてある日誰もいない日にサンダルを履いてみたらとても気持ち良く２階にある兄夫婦の部屋に行きグリーンのスカートがあったので穿いてみて再びサンダルを履くと勃起してしまい、雑誌などで見ていたフェラチオを思い出し一人ではできないから吸う状況を考え掃除機を使うことを思いつきスカートの中に吸い口を入れペニスに差し込みスイッチONすると、今までにない快感が襲い数分で堪えられなくなりアンアン言いながらイッテしまいました。その後何度か同じ行為を繰り返しましたが、やがて掃除機の送風口からは変な臭いがするようになりましたが。
中学生二年からは彼女もできましたが、とにかくプラトニックでキスすらできない関係でした。
部屋で二人きりになる時も何度かあったのに何もできませんでした。
やがて高校生になりまた違う彼女ができ今度はラブホに誘いほとんど強引にセックスをし、当時は避妊など考えず生中出しばかりしていました。
たまたまだったのか彼女は妊娠せず高校生活を終わりました。
そしてこの時期は普通に男として過ごし女装からは離れてました。
それから大学に進むのですが、田舎から都会に来て一人暮らしが始まりました。さてようやく女装の時間が始まりました！
私は男の姿のまままだ地理も詳しくないのに婦人服を見て回り、ドキドキしながらブラウスやスカートを買ってました。
そして夜になるとそれを着て部屋にいましたが、やっぱり外に出たくなりましたでも靴がありません。
仕方なく普段履いてるスニーカーを履き軽く周辺を歩くだけでした。
時間は深夜１時くらい。
それでもスカートを穿いて外を歩く感触は格別です。そんな暮らしをしていると部屋にはいつの間にか女性物が増えていきパンプスやメイク用品も揃え本格的になりました。
もうこの頃は彼女を作ることもせず、ひたすら女装することばかり。
そしてある日に完全な女装で外出を結構することに。まずは深夜に少し遠くまで歩く練習から。
何人かとすれ違いましたが気づかれなく無事に歩きました。
これを数回続け、今度はコンビニデビューをすることに。
最初は雑誌を見ながらパンストとお菓子を買いレジに行き無事に終了。
これで次第にエスカレートしていき、夕方に挑戦しました。
街ではすれ違う人も多くドキドキしながらも歩いてるうちに楽しくなりました。そんな学生生活もやがて終わり就職をしました。
今度は毎月給料あります。私は完全に私生活を女性として生活することにしました。基本的に会社から帰るとホームドレスまたはニットのミニスカートを穿きウィッグを付け軽くメイクをして過ごします。
これで近くのスーパーに行ったりします。
そんな生活を一年ほどして引っ越しを決意しました！それは車がほしいため駐車場付きを探したのです。
私は今の場所から少し離れた所に移りました。
家賃７万で駐車場が\6000です。
女装に車があれば最高のお出掛けができます。
私は1000ＣＣの５足ギアの車を買いました。
中古ですがなかなか綺麗で色は赤です。
私は車が来るとさっそくカーショップに行き、内装が女の子っぽくなる小物を買いました。
だいたいピンク色に揃えました。
それからお店に携帯ストラップで可愛いのがあったから付けました。
それで一通り買い物が終わり私はお店の駐車場で変身することに。
車の中は狭いですが、個室だしスモークが貼ってあるから外からは見えません。着替えを済ませメイクはやや濃いめにしアクセサリーを付けて完成。
さっそく買ったばかりの小物を出し付けました。
そして余ったゴミはお店の外にある場所に捨てました。さぁ～ちょぴり遠出のドライブをすることにしました。
女の子ドライブをするのは二回目ですが、車の中で着替えたのは初めてです。
私は気分もすっかり女の子になり気持ち良く車を走らせました。
私は隣町にあるホームセンターを思い出しそこへ行くことにしました。
お店の中を一回りして今度は隣にあるドンキへ。
そこで大人のおもちゃとかがあることを思い出し私は暖簾をくぐり中へ入りました。中は誰もいなく私は自由に品物を見て触り太いローターが気になりました。すると男性が入ってきました。
40代くらいでしょうか、私は気まずくなりローターを持ちそこからでました。
私はレジで他の食品と一緒にローターも出し会計しました。
レジの女の子はローターを見ましたが何の反応もありませんでした。
こうして予定外のローターも買い車に戻りました。
そして再び車を走らせ高速道路へ入り少しスピードを楽しみトイレに行きたくなったので、空いてるＰＡに車を入れました。
車もそんなにいなく私はトイレに急ぎ用をたし、鏡の前でメイクや髪型を直していたらガチャとドアが開き振り向くとどう見ても女のような男のような人が出てきました。
私は勇気を出して声をかけました。もしかして女装子さんでは？
すると私を見て頷き、私も～っ話し盛り上がりました。いるのですね、私のような女装ドライブしてる人。私たちは飲み物を買いベンチに座り女装について話しお互いのアドを交換したりしました。
そして住んでる場所を聞いたら意外と私の所に近いこともわかり、私は家に誘うとすぐＯＫをもらい二人で移動しました。
それから家近くのパーキングにその子の車を止め私の車に乗せ家に着きました。私の家に来客など初めてでそれも女装子さんなんて考えたこともなかったです。あっその子はめぐみさんといいます。
めぐみさんは私の部屋を見て感動してました。
だって女の子風に飾ってたから。
しばらく話しているうちにエッチ体験の話しになり、やってみようとなり最初は私が寝て入れてもらうことに。もちろん私は初体験。ローションをたっぷり塗ってもらいめぐみさんは入れてきました。
すると先が入ったみたいで私は痛みを感じましたが、めぐみさんはさらに入れてきて私は激痛を覚えダメと言ってもめぐみさんは動きました。
やがてめぐみさんは私の両足を抱えさらに深く入れて動きイク～と叫びました。めぐみさんは入れたまま私にキスをしてきました。
しばらくして私から抜きめぐみさんは仰向けになりました。
今度は私の番です。
まだめぐみさんのは柔らかいままだったので私は口に含み舐めてたら次第に大きく硬くなりました！
そして私は上に跨がることにしました。
かなり昔に彼女にしてもらったように、見よう見真似でしたが、なんとか入りました。そして私は腰を前後に動かすとめぐみさんはかなり悶えましたが、私はかまわず動きました。私もイキたくなり自分で扱きながら動きやがてブレーキが外れ手の動きも最高になり私はビュッビュッビュッとめぐみさんめがけ発射してしまいました。
めぐみさんはもう果てていて途中で私の中に出したみたい。
だからめぐみさんは二度私の中で果てたの。
私も二回目は痛さもありませんでした。
こうしてめぐみさんと定期的に会うようになり、もう何年も関係を続けてます。女装はまだ続けてます。