女装初体験

32歳M男です。
昨日の朝、ちょっとHな気分になっちゃったので、ネットで相手を募集しました。
そしたら会ってくれるという人がいたので、待ち合わせることに。
相手はドSの25歳男性とのことです。
昼の12時新宿の某有名な待ち合わせスポットに来るように言われました。
ものすごく楽しみになって、僕はすぐに興奮してきちゃいました。

ただ、1つだけ問題があって、ミニスカートを履いてくるようにと指定されました。
それも普通のミニじゃなくて、立っているだけで見えちゃいそうなくらいのすごく短いやつです。
僕には女装レイヤーの友達がいるので、たしかに股下3センチとか0センチとかいう超ミニで、
男性サイズのものが秋葉原などで売っているのは知っていますし、実物を見た（友達が履いている
ところ）こともあったのですが、僕は女装経験なんてないですし、今までまったく興味もなかった
のでスカートなんて持っていません。
秋葉原まで行っている時間がなかったので、新宿にある大きいサイズの婦人服のお店に行って、
指定されたようなミニスカを探してみることにしました。

ミニスカのコーナーはすぐに見つかりました。
いろいろあるんですが、実際に履いてみないことにはサイズがわからないので、勇気を出して
近くにいた若い女性の店員さんに試着を申し出ることに。
彼女は驚いた様子も見せず試着室に案内してくれました。
何着か試してみたんですが、どれも膝のちょっと上くらいの丈で、股下0センチとかいうもの
は見当たりません。
恥をしのんで訊いてみると、短くするならウエストの位置を思いっきり上げて履いてみたら
どうかと教えてくれました。
それで、かわいい花柄の赤いスカートを買うことに決めました。

下着ですが、トランクスを履いてきたので、ミニスカを履くとトランクスの下の部分が
見えてしまいます。
脱ぐしかないですが、さすがにノーパンになる勇気はなかったので、下着も一緒に買いました。
下着はさすがに試着するわけにはいかないので、サイズの違うものを3つほど購入しました。
それにしても、どうせスカートを履くなら全身女装しないと逆におかしいかなとも思ったんですが、
そんなにお金を使うのはためらわれたし、全身女装をする勇気もなかったので、とりあえずスカート
だけ女装であとは完全な男モードという服装になることに。
レジで会計後、試着室を借りてスカートとパンティに履き替えてきました。
驚いたでしょ？と店員さんに訊いてみたんですが、このようなお店には結構女装趣味の男性が大勢
常連客となっているらしく、日常的なことですよと言われました。

というわけで、生まれてはじめての女装で待ち合わせ場所に向かいました。
5分前に着いて、相手を待ちました。
待っている間に、彼とのHなプレイを想像して興奮し、スカートの中でびんびんになってしまいました。
12時半くらいに彼から着信がありました。
人ごみに紛れて僕の様子を観察しているみたいで、スカートをまくってみろと言われました。
言われた通りスカートをめくってパンティを丸出しにすると、電話の向こうから笑い声が聞こえてきました。
そして次に、あれをしごいてみろと命令されました。
その場で100回シコシコすることができたら出ていってやる、って言われました。
そしたらホテルに行ってご褒美にしゃぶらせてやる、って。
人が大勢いる中なので、当然丸出し状態でしごくわけにはいきません。
ちょうど僕はリュックサックと大きな紙袋を持っていたので、それで股間を完全に隠しながら、パンティを膝
のあたりまで下ろしました。
そして周りから絶対見えないようにスカートをちょっとだけめくって、あれを握りしめました。
1、2、3…と数えながらゆっくりしごいていきます。

最初はこんな恥ずかしいことは早く終わって欲しいと思っていたのですが、気付いたらだんだんそのシチュエーション
に興奮してきてしまったようです。
途中から数を数えるのも忘れて一心不乱にしごきまくってしまいました。
それから1分後くらいでしょうか、股間に当てがっていて紙袋に思いっきり射精してしまいました。
途端に力が抜けてしまって、その場に座り込んでしまいました。
気付くと電話はすでに切れていました。
その後何度かけ直しても全然つながりません。
命令を無視して一人でイってしまったので機嫌を損ねたのでしょうか。
それとも、彼ははじめから僕にオナニーさせる羞恥プレイを目的としていたのでしょうか。

僕はそのまま帰宅しました。
直後はものすごい自己嫌悪でいっぱいだったんですが、だんだんと興奮が蘇ってきて、その時の状況を思い出して
何度も何度もオナニーしてしまいました。
最初は自宅で、何回目かからはスカート姿で近所を歩きながら、そして公園のベンチに座りながら何度も何度もしました。
また絶対すぐに女装で外出して、もっと恥ずかしくて気持ちいいことをいっぱいしたいと思いました。
その想いを書いて、また連絡下さいと彼にメールしました。
まだ返信は来てないですが、今度はどんな気持ちいいことをしてもらえるだろうと今から楽しみでなりません。
あと、女装レイヤーの友達に連絡して、僕も女装に目覚めたこと、そして今回の体験を話しました。
仲間ができたことをとっても喜んでいました。
女装コスについて今度いろいろ教えてくれるっていうし、もうこの世界から抜け出せそうにありません。