アナルってどうすれば？

20才の学生です。
俺には同じ大学に通う友人がいるんですが、その友人と口や手で抜き合う関係を持っています。
その関係が始まったのは半年くらい前。
友人がウチに持ってきたエロDVDを観ていた時、友人がふざけ半分で俺のチンポを触ってきたのがキッカケ
お互いムラムラしてたし、変な雰囲気になり互いのチンポを扱き合ってしまった。
それがクセになり、事ある毎に俺と友人は扱き合う関係になった。
そして次第に手だけではなく、口でするようになり
初めて経験したフェラに俺はハマッてしまった。
そんな日々を俺たちは送っていたんだが、先々月に
友人がフェラだけではなく、俺のケツにまで手を出してきた。
俺は凄く驚き友人の行為に引いたんだが、アナルを舐められる感触が気持ち良すぎて拒めなかった。
友人は俺を四つん這いにして、ベロベロ舐め回した。
時折、舌や指をアナルに突っ込み。
俺は恥ずかしいのと気持ち良さとで気が狂いそうになった。
そんな友人の行為がしばらく続いた頃、
突然、友人がゴムをつけ始めた。
何してんのかな？と俺が不思議がっていると友人は
『ちょっと挿入てみるわ』と。
俺は一瞬、躊躇もしたが雑誌やサイトでアナルSEXは気持ち良いときいたので、友人の好きにさせてみた。
グリッ！
ケツにビックリするほどの激痛が走る。
俺はあまりの痛さにその場から逃れようとしたんだが
、友人は『もう少し！』と言い、力尽くで俺を引き寄せた。
ズﾌﾞッ！
挿入された瞬間、目から火花が散った。
『ンッ～！』俺は声にも出せないくらい悶絶してしまった。
そんな俺にかまわず友人は『スゲェ･･入ったよ！』と
感激した様子で腰を動かしてきた。
俺は『痛ぇよ、抜けよ！』と言ったが友人は
『俺は気持ち良いよ』と笑いながら腰を振り続けた。
そして、痛みに耐えることしばらくして友人がイクと
俺はやっと解放された。
チンポを抜くと痛みこそは和らいだが、しばらくはチンポが入っている感覚がした。
その後、便意を感じた俺はトイレに入り息んでみると血が混じった便が出た。
それ以来、友人はフェラではなくアナルSEXにハマッてしまい、俺をフェラでイカせる代わりにアナルを強要してきた。
もう、それから何度かアナルをしているんだが痛みと苦しいだけで全然気持ち良くない。
どうすれば気持ち良くなるんだろうか？