じっくり時間かけて、濡らしてほぐして、、、

手伝ってやろうか?

僕の彼女も同じです。最初は痛いと言ってましたが、回数を重ねるごとになれてきました。
最初は締まりが良すぎてこちらが瞬殺されてましたが、彼女的には丁度良い感じだったのかも知れません。
彼女がだんだん慣れるとゆるくはなってきますが、こちらも気持ちいい時間が長くなりウィンウィンの関係になります。

ほぐすとかではなく「無理にやらない」のがいいと思います。入らない原因の半分以上はおそらく彼女さんの心理的なものです。

「そういう流れになっても自分が無理そうなら最後までやらずにいてくれる」

そう思えれば緊張も減り、逆に「ほぐれる」のではないかと思います。